(1S,8aS)-1,6-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalene | 1259290-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (1S,8aS)-1,6-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalene
• CAS: 1259290-59-9
• 化学式: C₁₂H₁₈
• 分子量: 162.275
• InChiKey: ANMFEVMSJVLSSU-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (10S,11S)-10-ethynyl-7,11,15-trimethylhexadeca-1,6,14-triene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 对苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到(-)-clavukerin A
  参考文献：
  名称：

  多米诺骨复分解法在对侧视视蛋白家族中对映体选择性合成瓜硫酚。

  摘要：

  中继复分解使从（S）香茅醛到海洋Trisnorguaiane（-）-克拉维青霉素A的通道得以改善。该氢化azulene用作倍半萜烯内酯-osmitopsin的不对称合成和4,5的拟议结构的有利的功能化构建基块。使用化学，区域和非对映选择性双环氧化合物作为关键步骤来合成环氧-环氧mitsopsin。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01619

文献信息

• A Concise Catalytic Route to the Marine Sesquiterpenoids (-)-Clavukerin A and (-)-Isoclavukerin A
  作者：Stephan Knüppel、Victor O. Rogachev、Peter Metz

  DOI：10.1002/ejoc.201001087

  日期：2010.11

  zed strategy, the enantiopure title hydroazulenes were prepared in only four steps from (S)- and (R)-citronellal, respectively. A catalyst-controlled diastereoselective Michael addition of these aldehydes to methyl vinyl ketone followed by chemoselective dibromoolefination and one-pot Wittig olefination/alkyne formation afforded the key dienynes that underwent regioselective domino metathesis to yield

  使用组合的有机催化/金属催化策略，分别从（S）-和（R）-香茅醛仅通过四步即可制备对映纯的标题水蕈烯。这些醛与甲基乙烯基酮的催化剂控制的非对映选择性迈克尔加成，然后是化学选择性二溴烯烃化和一锅 Wittig 烯烃化/炔烃的形成，提供了关键的二炔，这些二炔经过区域选择性多米诺复分解反应产生目标天然产物。
• Enantioselective Synthesis of Guaianolides in the Osmitopsin Family by Domino Metathesis
  作者：André Barthel、Felix Kaden、Anne Jäger、Peter Metz

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01619

  日期：2016.7.1

  Relay metathesis enabled an improved access from (S)-citronellal to the marine trisnorguaiane (−)-clavukerin A. This hydroazulene was applied as an advantageously functionalized building block for the asymmetric synthesis of the sesquiterpene lactone osmitopsin and the proposed structure of 4,5-epoxyosmitopsin using a chemo-, regio-, and diastereoselective diepoxide opening as the key step.

  中继复分解使从（S）香茅醛到海洋Trisnorguaiane（-）-克拉维青霉素A的通道得以改善。该氢化azulene用作倍半萜烯内酯-osmitopsin的不对称合成和4,5的拟议结构的有利的功能化构建基块。使用化学，区域和非对映选择性双环氧化合物作为关键步骤来合成环氧-环氧mitsopsin。