N,N’-乙二胺二琥珀酸 | 20846-91-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N,N’-乙二胺二琥珀酸
• 中文别名: N,N'-(1,2-乙烷二基)双天冬氨酸(EDDS)；N,N'-乙二胺二琥珀酸；乙二胺二琥珀酸三钠；N,N'-(1,2-乙烷二基)双天冬氨酸；N,N"-(1,2-乙烷二基)双天冬氨酸；EDDS
• 英文名称: (S,S)-ethylenediaminedisuccinic acid
• 英文别名: S,S'-1,2-ethanediamine-N,N'-disuccinic acid；ethylenediamine-N,N′-disuccinic acid；(S,S)-ethylenediamine-N,N'-disuccinic acid；(S,S)-N,N'-ethylenediaminedisuccinic acid；(S,S)-ethylenediaminedisuccinic tetraacid；[S,S]-ethylene diamine disuccinic acid；Trisodium ethylenediamine disuccinate；(2S)-2-[2-[[(1S)-1,2-dicarboxyethyl]amino]ethylamino]butanedioic acid
• CAS: 20846-91-7
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₈
• 分子量: 292.246
• InChiKey: VKZRWSNIWNFCIQ-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-222℃
• 密度：
  1.534
• 沸点：
  516.7±50.0 °C(Predicted)
• LogP：
  -1.4 at 23℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

用途

这是一种可生物降解的螯合剂，可以选择性地替代EDTA。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’-乙二胺二琥珀酸 在 氯化亚砜 、 水 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (2S)-2-[2-[[(1S)-1,2-dicarboxyethyl]-dodecylamino]ethyl-dodecylamino]butanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  用超音速分子束通过GC-MS测量和优化有机化学反应的产率

  摘要：

  一种新型气相色谱质谱仪（GC-MS）用于有机化学反应的半在线监测，以优化其产率，阐明机理，并获得有关反应产物身份和纯度的信息。它与反应混合物一起使用，无需进行NMR所需的事先分离和纯化，从而节省了时间和精力。我们独特的GC-MS（称为5975-SMB超音速GC-MS）基于具有超音速分子束（SMB）的MS与GC的接口，并且基于样品分子在通过开放电子电离离子源的轴向飞行过程中作为振动冷分子的电离。带有SMB的GC–MS被证明可以显着扩展适用于分析的化合物的范围，实际上总是产生分子离子，从而可以进行快速有效的GC–MS分析，并通过同位素丰度分析和单位质量分辨率四极杆质谱仪提供元素公式。此外，它独特地提供了对所有化合物的均匀响应，这一功能对于化学反应产率的测量至关重要。在该手稿中，研究并描述了四种不同的有机合成反应。根据收集到的数据，我们能够更好地了解应如何优化反应条件，以最大程度地提高目标产品的

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.031
• 作为产物：
  描述：

  (4S,4'S)-1,2-Ethylenediamino-N,N'-bis((5S)-5-(d-menthyloxy)butyrolactone) 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,N’-乙二胺二琥珀酸
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of New Chiral Europium N,N'-Disuccinate Complexes: Shift Reagents for Aqueous Solutions and Application in the Enantiomeric Excess Determination of Amino Acids

  摘要：

  The synthesis of new chiral N,N'-disuccinate ligands (R,R)-8, (R,R)-9, and (S,S)-10 from (5R)- or (SS)-(menthyloxy)-2(5H)-furanone is described. These ligands, after complexation with EuCl3.6H(2)O, are highly suitable as chiral shift reagents for the enantiomeric excess determination of amino acids and alpha-alkylated amino acids in aqueous solutions. Resolution experiments using various amino acids and their derivatives and a study of the pH dependency of the induced diastereomeric shift differences are included.

  DOI：

  10.1021/jo00103a044

文献信息

• Organic-soluble optically pure anionic metal complexes PPh4[MIII(S,S-EDDS)]·2H2O (M = Fe, Co, Cr)
  作者：Nikola Paul Chmel、Suzanne E. Howson、Laura E. N. Allan、James Barker、Guy J. Clarkson、Scott S. Turner、Peter Scott

  DOI：10.1039/b924787d

  日期：——

  The first organic-soluble, optically and diastereomerically pure EDDS metal complexes have been synthesised. A number of synthetic approaches were attempted, but finally the tetraphenylphosphonium series emerged as providing readily accessible compounds of trivalent Cr, Fe and Co in reasonable yields via the silver salts without the need to perform ion-exchange chromatography. The species PPh4[MIII(S,S-EDDS)] are very soluble in methanol, acetonitrile and even THF but isolation was facilitated by addition of stoichiometric water giving the highly crystalline but still conveniently soluble title compounds. The structures of the three isomorphous crystals comprise H2O-bridged extended hydrogen bonded structures with large channels occupied by the counterion molecules. The magnetic properties and circular dichroism spectra are reported along with comparative data for water-soluble NH4[FeIII(S,S-EDDS)]. Phase purity (and hence diastereomeric purity) in the paramagnetic systems is assessed through powder XRD. The practical utility of this type of compound was confirmed by optical resolution of (±)-[RuII(bpy)3]Cl2.

  首次合成了有机溶解的、光学和立体异构体纯的EDDS金属复合物。尝试了多种合成方法，最终四苯基磷系列被发现可通过银盐在合理的产率下方便地获得三价铬、铁和钴的化合物，而无需进行离子交换色谱。化合物PPh4[MIII(S,S-EDDS)]在甲醇、乙腈甚至四氢呋喃中具有很高的溶解度，但通过加入化学计量的水来促进分离，从而得到高度结晶但仍然方便溶解的标题化合物。这三种同晶型晶体的结构由H2O桥接的扩展氢键结构组成，具有大的通道，里面被对离子分子占据。报告了其磁性质和圆二色性光谱，并提供了可溶于水的NH4[FeIII(S,S-EDDS)]的比较数据。通过粉末XRD评估了该类参数磁性体系的相纯度（因此也是立体异构体纯度）。通过对(±)-[RuII(bpy)3]Cl2的光学分离，确认了这种化合物的实际应用价值。
• Diester amine adducts
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Corporation

  公开号：US06369268B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  Described are diester amine adducts of formula (1) wherein R1, R2, R3, R4 are each independently of one another C4-C22alkyl; C2-C22alkenyl; or C5-C7cycloalkyl; X1 and X2 are each independently of the other hydrogen, C1-C4alkyl; C2-C4hydroxyalkyl or C2-C4hydroxyhaloalkyl; Y is a radical of formula (1b); A1 is C2-C3alkylene or 2-hydroxy-n-propylene; X3 is hydrogen; C1-C4alkyl, C2-C4hydroxyalkyl; or C2-C4hydroxyhaloalkyl; (A) is an asymmetrical carbon atom in the R- or S-configuration, wherein, if C1=R, C2=R; C1=S, C2=S; and C1=R; C2=S; m1 is 1 or 2; and n is an integer from 1 to 4; p is 0 or 1; which adducts may be in the form of free bases or ammonium salts. Said compounds are precursors of compounds having good complex-forming properties and are thus able to effectively bind heavy metal ions such as iron, zinc, magnesium or copper ions and to prevent metal-initiated oxidations after enzymatic or chemical cleavage. They have a plurality of uses, for example in foods, beverages, derusting and decalcification baths, as additives in liquids for cooling-water circuits, in personal-care products, as bleaching stabilizers, in cleaning agents and detergents, in the textile industry and also as soft handle agents for organic fibre materials.

  描述了公式（1）中的二酯胺加合物，其中R1、R2、R3、R4各自独立地为C4-C22烷基；C2-C22烯基；或C5-C7环烷基；X1和X2各自独立地为氢、C1-C4烷基；C2-C4羟基烷基或C2-C4羟基卤代烷基；Y为公式（1b）的基团；A1为C2-C3烷基或2-羟基-n-丙烷基；X3为氢、C1-C4烷基、C2-C4羟基烷基；或C2-C4羟基卤代烷基；（A）为R-或S-构型的不对称碳原子，其中，如果C1=R，C2=R；C1=S，C2=S；和C1=R；C2=S；m1为1或2；n为1到4的整数；p为0或1；这些加合物可以是自由碱或铵盐的形式。所述化合物是具有良好络合性能的化合物的前体，因此能够有效地结合重金属离子，如铁、锌、镁或铜离子，并能够防止酶解或化学解离后金属引发的氧化反应。它们具有多种用途，例如在食品、饮料、除锈和脱钙浴中，作为冷却水循环液体的添加剂，在个人护理产品中，作为漂白稳定剂，在清洁剂和洗涤剂中，在纺织工业中，以及作为有机纤维材料的柔软处理剂。
• COMPOSITION FOR STERILIZATION AND CLEANING, METHOD FOR PRODUCING SAME, AND STERILIZATION AND CLEANING METHOD EMPLOYING SAME
  申请人：MITSUBISHI GAS CHEMICAL COMPANY, INC.

  公开号：US20210400961A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  A composition for sterilization and cleaning which comprises 0.001-30 mass % peracetic acid, 0.001-30 mass % hydrogen peroxide, 1-70 mass % acetic acid and/or salt thereof, 0.001-5 mass % polyoxyethylene lauryl ether acetate or salt thereof, and water, the composition having a pH of 4.0-10.0.

  一种用于杀菌和清洁的组合物，包括0.001-30质量％的过氧乙酸，0.001-30质量％的氢过氧化物，1-70质量％的醋酸和/或其盐，0.001-5质量％的聚氧乙烯月桂醚乙酸酯或其盐，以及水，该组合物的pH值为4.0-10.0。
• Structural Basis for the Catalytic Mechanism of Ethylenediamine-<i>N</i>,<i>N</i>′-disuccinic Acid Lyase, a Carbon–Nitrogen Bond-Forming Enzyme with a Broad Substrate Scope
  作者：Harshwardhan Poddar、Jandré de Villiers、Jielin Zhang、Vinod Puthan Veetil、Hans Raj、Andy-Mark W. H. Thunnissen、Gerrit J. Poelarends

  DOI：10.1021/acs.biochem.8b00406

  日期：2018.7.3

  S)-EDDS may be initiated by an EDDS lyase, converting ( S, S)-EDDS via the intermediate N-(2-aminoethyl)aspartic acid (AEAA) into ethylenediamine and two molecules of fumarate. However, current knowledge of this enzyme is limited because of the absence of structural data. Here, we describe the identification and characterization of an EDDS lyase from Chelativorans sp. BNC1, which has a broad substrate

  天然氨基羧酸产物乙二胺-N，N'-二琥珀酸[（S，S）-EDDS]能够与金属离子形成稳定的络合物，使其成为合成金属螯合剂乙二胺四乙酸（EDTA）的有吸引力的可生物降解的替代品，目前已在许多应用程序中大规模使用。先前的研究表明（S，S）-EDDS的生物降解可能是由EDDS裂解酶引发的，通过中间体N-（2-氨基乙基）天冬氨酸（AEAA）将（S，S）-EDDS转化为乙二胺和两个分子富马酸盐。但是，由于缺乏结构数据，目前对该酶的了解有限。在这里，我们描述了螯虾属EDDS裂解酶的鉴定和表征。BNC1具有广泛的基板范围，除富马酸酯外，还接受各种单胺和二胺。我们报告了酶的晶体结构处于未结合状态，并与甲酸盐，琥珀酸盐，富马酸盐，AEEA和（S，S）-EDDS形成复合物。该结构揭示了天冬氨酸酶/富马酸酶超家族的特征性的三级和四级折叠，并支持了涉及一般的碱催化的，顺序的两步脱氨（EDS）-EDDS的机制。这项
• 신규 산 이무수물, 이의 제조방법 및 이로부터 제조된 폴리이미드
  申请人：Kolon Industries, Inc. 코오롱인더스트리 주식회사(120100008461) Corp. No ▼ 135311-0013606BRN ▼138-81-56604

  公开号：KR101595614B1

  公开（公告）日：2016-02-18

  본 발명은 신규 산 이무수물, 이의 제조방법 및 이로부터 제조된 폴리이미드에 관한 것으로, 보다 상세하게는 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 산 이무수물은 우수한 열적 안정성과 낮은 유전율을 나타내는 무색투명한 폴리이미드의 단위체로서 유용하며, 본 발명의 폴리이미드는 통상의 폴리이미드에 비하여 유기용매에 대한 용해특성이 우수하다. <화학식 1>

  本发明涉及一种新型酸性亚胺、其制备方法以及由其制备的聚酰亚胺。 更具体地说，根据本发明，式 1 所代表的酸性亚胺可用作无色透明聚酰亚胺的单元，具有良好的热稳定性和较低的介电常数，与传统聚酰亚胺相比，本发明的聚酰亚胺在有机溶剂中具有更好的溶解性。<配方 1