2^A-amino-2^A-deoxy-β-cyclodextrin | 134308-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2^A-amino-2^A-deoxy-β-cyclodextrin
• 英文别名: 2-amino-2-deoxy-β-cyclodextrin；2-amino-2-deoxycyclomaltoheptaose；(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-49-amino-5,10,15,20,25,30,35-heptakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48-tridecol
• CAS: 134308-79-5
• 化学式: C₄₂H₇₁NO₃₄
• 分子量: 1134.01
• InChiKey: VSVGGMRMTBXUBB-FOUAGVGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -15.3
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  560
• 氢给体数：
  21
• 氢受体数：
  35

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙二胺四乙酸二酐 、 2^A-amino-2^A-deoxy-β-cyclodextrin 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  The first successful investigation into a cyclodextrin-based enzyme model as an efficient catalyst for luminol chemiluminescent reaction

  摘要：

  首次发现环糊精二聚体的 Ce（IV）络合物能显著增强发光酚-H2O2 系统的化学发光。

  DOI：

  10.1039/b111018g
• 作为产物：
  描述：

  2^A-azido-2^A-deoxy-β-cyclodextrin 在 三苯基膦 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到2^A-amino-2^A-deoxy-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  通过2，3-脱水环糊精的反应使环糊精官能化。

  摘要：

  已经研究了3,2,3-脱水β-环糊精的三种类型的反应，即亲核开环，还原为2-烯吡喃糖和还原为3-脱氧吡喃糖，以区域和立体选择性地官能化β-环糊精的次表面。在用各种亲核试剂处理后，发现2，3-甘露环氧和2，3-丙氧基-β-环糊精都经历亲核开环反应，产生3-和2-修饰的环糊精衍生物。在每种情况下，3位比2位更容易接近。通过使用这些开环反应，取代2-或3-羟基，将咪唑基，碘，叠氮基和苄基巯基选择性地引入β-环糊精的次表面。官能化的环糊精具有修饰的糖苷亚基或修饰的拟铝基亚基，这使得疏水性腔与天然β-环糊精的疏水性腔略有不同。硫脲还与环糊精环氧化物反应。在这种情况下，会生成硫杂环丁烷和烯烃物种，而不是任何开环产物。通过改善反应条件，可以以中等至良好的产率制备环糊精烯烃，二烯和三烯衍生物。用氢化铝锂还原过[6-（叔丁基二甲基甲硅烷基）甲硅烷基]-β-环糊精高锰酸环氧化物产生过（3-脱氧）-β-环甘露聚糖。

  DOI：

  10.1021/jo035229m

文献信息

• Insertion of a<scp>D</scp>-glucosamine residue into the α-cyclodextrin skeleton; a model synthesis of ‘chimera cyclodextrins’
  作者：Nobuo Sakairi、Lai-Xi Wang、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1039/c39910000289

  日期：——

  Efficient conversion of α-cyclodextrin peracetate 2 into icosa-O-acetylmaltohexaose 3 by acetolytic fission of one glycosidic linkage, a series of manipulations including coupling with a 2-azido-2-deoxy-D-glucopyranose derivative, recyclization and final work-up (catalytic hydrogenolysis etc.) gave a novel β-cyclodextrin analogue 10 containing a D-glucosamine residue as a monosaccharide component.

  通过一个糖苷键的乙酰分解裂变，将 α-环糊精过乙酸 2 有效转化为 二十-O-乙酰麦芽六糖 3，一系列操作包括与 2-叠氮基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖衍生物偶联、再循环和最终工作-向上（催化氢解等）给出了一种新型β-环糊精类似物10，其含有D-葡萄糖胺残基作为单糖成分。
• Sakairi, Nobuo; Wang, Lai-Xi; Kuzuhara, Hiroyoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 437 - 444
  作者：Sakairi, Nobuo、Wang, Lai-Xi、Kuzuhara, Hiroyoshi

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of 2-amino-2-deoxy- and 6-amino-6-deoxy-cyclomaltoheptaose polysulfates as synergists for angiogenesis inhibition
  作者：Nobuo Sakairi、Hiroyoshi Kuzuhara、Taira Okamoto、Motoyuki Yajima

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00222-2

  日期：1996.12

  2-Amino-2-deoxy-cyclomaltoheptaose was prepared from beta-cyclodextrin perbenzoate [heptakis(2,3,6-tri-O-benzoyl)cyclomaltoheptaose] by a series of reactions including selective de-O-benzoylation at C-2 of one of the perbenzoylated D-glucopyranosyl moieties, oxidation to the 2-ulose derivative, oxime formation, and reduction to the 2-amino-2-deoxy-D-glucose moiety. This compound and 6-amino-6-deoxycyclomaltoheptaose accessible from beta-cyclodextrin through the known procedure were sulfated to give polysulfated aminocyclomaltoheptaose derivatives (3, 5). Employing beta-cyclodextrin polysulfate as a reference compound, the synegistic effects of 3 and 5 for cortexolone on angiogenesis inhibitory activity were examined by rabbit-corneal micropocket assay system. In contrast to the significant anti-angiogenesis activity of the beta-cyclodextrin polysulfate-cortexolone pair, neither 3 nor 5 showed any cooperative activity with cortexolone in the inhibition of basic FGF-induced angiogenesis. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• The first successful investigation into a cyclodextrin-based enzyme model as an efficient catalyst for luminol chemiluminescent reaction
  作者：De-Qi Yuan、Jianzhong Lu、Masato Atsumi、Ayako Izuka、Masaaki Kai、Kahee Fujita

  DOI：10.1039/b111018g

  日期：2002.3.21

  The chemiluminescence of the luminol–H2O2 system is found for the first time to be remarkably enhanced by the Ce(IV) complexes of cyclodextrin dimers.

  首次发现环糊精二聚体的 Ce（IV）络合物能显著增强发光酚-H2O2 系统的化学发光。
• Functionalization of Cyclodextrins via Reactions of 2,3-Anhydrocyclodextrins
  作者：De-Qi Yuan、Tsutomu Tahara、Wen-Hua Chen、Yuji Okabe、Cheng Yang、Youichi Yagi、Yasuyoshi Nogami、Makoto Fukudome、Kahee Fujita

  DOI：10.1021/jo035229m

  日期：2003.11.1

  ring-opening products. By ameliorating the reaction condition, cyclodextrin olefin, diene, and triene derivatives are prepared in moderate to good yields. Reduction of per[6-(tert-butyldimethyl)silyl]-beta-cyclodextrin permannoepoxide with lithium aluminum hydride produces the per(3-deoxy)-beta-cyclomannin. All these chemically modified cyclodextrins are structurally well characterized and most of them are expected

  已经研究了3,2,3-脱水β-环糊精的三种类型的反应，即亲核开环，还原为2-烯吡喃糖和还原为3-脱氧吡喃糖，以区域和立体选择性地官能化β-环糊精的次表面。在用各种亲核试剂处理后，发现2，3-甘露环氧和2，3-丙氧基-β-环糊精都经历亲核开环反应，产生3-和2-修饰的环糊精衍生物。在每种情况下，3位比2位更容易接近。通过使用这些开环反应，取代2-或3-羟基，将咪唑基，碘，叠氮基和苄基巯基选择性地引入β-环糊精的次表面。官能化的环糊精具有修饰的糖苷亚基或修饰的拟铝基亚基，这使得疏水性腔与天然β-环糊精的疏水性腔略有不同。硫脲还与环糊精环氧化物反应。在这种情况下，会生成硫杂环丁烷和烯烃物种，而不是任何开环产物。通过改善反应条件，可以以中等至良好的产率制备环糊精烯烃，二烯和三烯衍生物。用氢化铝锂还原过[6-（叔丁基二甲基甲硅烷基）甲硅烷基]-β-环糊精高锰酸环氧化物产生过（3-脱氧）-β-环甘露聚糖。