[(2-{2-[2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-ethoxy]-ethoxy}-ethylcarbamoyl)-methoxy]-acetic acid | 669073-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: [(2-{2-[2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-ethoxy]-ethoxy}-ethylcarbamoyl)-methoxy]-acetic acid
• 英文别名: 1-(9H-Fluoren-9-yl)-3,14-dioxo-2,7,10,16-tetraoxa-4,13-diazaoctadecan-18-oic acid；2-[2-[2-[2-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethoxy]ethoxy]ethylamino]-2-oxoethoxy]acetic acid
• CAS: 669073-64-7
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₈
• 分子量: 486.522
• InChiKey: ISNSNOMNGNTNEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-O-(3-((2-pentanamidoethyl)thio)propyl)-L-serine 、 [(2-{2-[2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-ethoxy]-ethoxy}-ethylcarbamoyl)-methoxy]-acetic acid 在 2-chlorotrityl chloride polystyrene resin 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.83h， 以62.8 mg的产率得到(2S)-2-[[2-[2-[2-[2-[[(2S)-2-[[2-[2-[2-[2-[[(2S)-2-amino-3-[3-[2-(pentanoylamino)ethylsulfanyl]propoxy]propanoyl]amino]ethoxy]ethylamino]-2-oxoethoxy]acetyl]amino]-3-[3-[2-(pentanoylamino)ethylsulfanyl]propoxy]propanoyl]amino]ethoxy]ethylamino]-2-oxoethoxy]acetyl]amino]-3-[3-[2-(pentanoylamino)ethylsulfanyl]propoxy]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Towards the sequence-specific multivalent molecular recognition of cyclodextrin oligomers

  摘要：

  特异性序列多价分子识别在生物过程中发挥重要作用。此外，近年来，序列特异性识别基序已被用于各种人工系统中，例如，模拟生物过程或构建具有高度特异性识别结构域的新材料。在本文中，我们介绍了基于环糊精（CD）的链和修饰有客体分子的互补和非互补链的制备，并通过等温滴定量热法（ITC）研究它们之间的络合行为。作为互补结合基序，选择了n-丁基和α-CD以及脱氢脂肪烷和β-CD。发现通过使用宿主-客体化学可以实现特异性序列分子识别，但识别基序以及连接必须非常谨慎选择。在三价系统中，必须包含一个脱氢脂肪烷基团以诱导首选形成1:1加合物。由于n-丁基和α-CD之间的相互作用过弱，这些系统具有负螯合协同性，优先形成开放的加合物。一旦存在两个脱氢脂肪烷基团，互补系统具有正螯合协同性，双链结构优于开放的加合物。在这个系统中，n-丁基基团对α-CD和β-CD提供的区分不足，没有观察到序列特异性。通过三个脱氢脂肪烷基团的组合，可以产生序列特异性。仅与互补CD序列一起形成双链结构，而与非互补链形成高摩尔配位聚集体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.253
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 [(2-{2-[2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-ethoxy]-ethoxy}-ethylcarbamoyl)-methoxy]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Towards the sequence-specific multivalent molecular recognition of cyclodextrin oligomers

  摘要：

  特异性序列多价分子识别在生物过程中发挥重要作用。此外，近年来，序列特异性识别基序已被用于各种人工系统中，例如，模拟生物过程或构建具有高度特异性识别结构域的新材料。在本文中，我们介绍了基于环糊精（CD）的链和修饰有客体分子的互补和非互补链的制备，并通过等温滴定量热法（ITC）研究它们之间的络合行为。作为互补结合基序，选择了n-丁基和α-CD以及脱氢脂肪烷和β-CD。发现通过使用宿主-客体化学可以实现特异性序列分子识别，但识别基序以及连接必须非常谨慎选择。在三价系统中，必须包含一个脱氢脂肪烷基团以诱导首选形成1:1加合物。由于n-丁基和α-CD之间的相互作用过弱，这些系统具有负螯合协同性，优先形成开放的加合物。一旦存在两个脱氢脂肪烷基团，互补系统具有正螯合协同性，双链结构优于开放的加合物。在这个系统中，n-丁基基团对α-CD和β-CD提供的区分不足，没有观察到序列特异性。通过三个脱氢脂肪烷基团的组合，可以产生序列特异性。仅与互补CD序列一起形成双链结构，而与非互补链形成高摩尔配位聚集体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.253

文献信息

• Synthesis of hydrophilic and flexible linkers for peptide derivatization in solid phase
  作者：Aimin Song、Xiaobing Wang、Jinhua Zhang、Jan Mařı́k、Carlito B. Lebrilla、Kit S. Lam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.09.067

  日期：2004.1

  polyoxyethylene-based amino acid type linkers were designed and synthesized for peptide derivatization in solid phase. Three of them were obtained in a crystalline form. The crystallized linkers can be stored at 4 degrees C for 2 years without significant decomposition. Protocols for biotinylation and fluorescent labeling of peptides in solid phase were developed. The linkers also provide good ionization ability

  设计并合成了四个N-Fmoc保护的基于聚氧乙烯的氨基酸类型接头，用于固相肽衍生化。它们中的三个以结晶形式获得。结晶的接头可以在4摄氏度下保存2年，而不会发生明显的分解。开发了用于固相肽的生物素化和荧光标记的方案。接头还为肽的单珠质谱分析提供了良好的电离能力。
• Synthesis, Characterization, and Initial Biological Evaluation of [^99mTc]Tc-Tricarbonyl-labeled DPA-α-MSH Peptide Derivatives for Potential Melanoma Imaging
  作者：Feng Gao、Wiebke Sihver、Ralf Bergmann、Birgit Belter、Cristina Bolzati、Nicola Salvarese、Jörg Steinbach、Jens Pietzsch、Hans-Jürgen Pietzsch

  DOI：10.1002/cmdc.201800110

  日期：2018.6.6

  α‐Melanocyte stimulating hormone (α‐MSH) derivatives target the melanocortin‐1 receptor (MC1R) specifically and selectively. In this study, the α‐MSH‐derived peptide NAP‐NS1 (Nle‐Asp‐His‐d‐Phe‐Arg‐Trp‐Gly‐NH2) with and without linkers was conjugated with 5‐(bis(pyridin‐2‐ylmethyl)amino)pentanoic acid (DPA‐COOH) and labeled with [99mTc]Tc‐tricarbonyl by two methods. With the one‐pot method the labeling

  α-黑素细胞刺激激素（α-MSH）衍生物特异性且选择性地靶向melanocortin-1受体（MC1R）。在这项研究中，将具有和不具有连接子的α-MSH衍生肽NAP-NS1（Nle-Asp-His- d -Phe-Arg-Trp-Gly-NH 2）与5-（bis（pyridin-2-丁基甲基）氨基）戊酸（DPA-COOH），并通过两种方法标记为[ 99m Tc] Tc-三羰基。使用单锅法时，贴标签要比使用双锅法时更快，同时获得相似的高产量。在[ 99mTc] Tc-三羰基-肽结合物。偶联基于乙二醇（EG）的接头可增加亲水性。肽衍生物在鼠B16F10黑色素瘤细胞以及人MeWo和TXM13黑色素瘤细胞匀浆中显示出高结合亲和力。用[ 99m Tc] Tc-三羰基-肽结合物之一进行的体内初步研究显示，血液，肾脏和肝胆排泄物均具有良好的稳定性。在健康大鼠上进行了生物分布，以初步了解99m Tc标记的肽在体内成像中的潜在相关性。
• Towards the sequence-specific multivalent molecular recognition of cyclodextrin oligomers
  作者：Michael Kurlemann、Bart Jan Ravoo

  DOI：10.3762/bjoc.10.253

  日期：——

  Sequence-specific multivalent molecular recognition has been recognized to play a major role in biological processes. Furthermore, sequence-specific recognition motifs have been used in various artificial systems in the last years, e.g., to emulate biological processes or to build up new materials with highly specific recognition domains. In this article, we present the preparation of cyclodextrin (CD)-based strands and complementary and non-complementary strands modified with guest molecules and the investigation of their complexation behavior towards each other by isothermal titration calorimetry (ITC). As complementary binding motifs n-butyl and α-CD and adamantane and β-CD were selected. It was found that it is possible to realize sequence-specific molecular recognition by the use of host–guest chemistry, but the recognition motifs as well as the linkages have to be chosen very carefully. In the case of trivalent systems one adamantane moiety must be included to induce preferred formation of 1:1 adducts. Due to the too weak interaction between n-butyl and α-CD these systems have a negative chelate cooperativity and open adducts are preferentially formed. As soon as two adamantane moieties are present, the complementary systems have a positive chelate cooperativity and double-stranded structures are favored over open adducts. In this system the n-butyl moiety provides insufficient discrimination towards α- and β-CD and no sequence specificity is observed. By the combination of three adamantane moieties sequence specificity can be generated. Exclusively with the complementary CD sequence double-stranded structures are formed, with non-complementary strands aggregates of higher stoichiometry are generated.

  特异性序列多价分子识别在生物过程中发挥重要作用。此外，近年来，序列特异性识别基序已被用于各种人工系统中，例如，模拟生物过程或构建具有高度特异性识别结构域的新材料。在本文中，我们介绍了基于环糊精（CD）的链和修饰有客体分子的互补和非互补链的制备，并通过等温滴定量热法（ITC）研究它们之间的络合行为。作为互补结合基序，选择了n-丁基和α-CD以及脱氢脂肪烷和β-CD。发现通过使用宿主-客体化学可以实现特异性序列分子识别，但识别基序以及连接必须非常谨慎选择。在三价系统中，必须包含一个脱氢脂肪烷基团以诱导首选形成1:1加合物。由于n-丁基和α-CD之间的相互作用过弱，这些系统具有负螯合协同性，优先形成开放的加合物。一旦存在两个脱氢脂肪烷基团，互补系统具有正螯合协同性，双链结构优于开放的加合物。在这个系统中，n-丁基基团对α-CD和β-CD提供的区分不足，没有观察到序列特异性。通过三个脱氢脂肪烷基团的组合，可以产生序列特异性。仅与互补CD序列一起形成双链结构，而与非互补链形成高摩尔配位聚集体。