苯甲基(S)-2-氨基-5-己烯酸酯 | 141362-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 苯甲基(S)-2-氨基-5-己烯酸酯
• 英文名称: (S)-but-3-enylglycine benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-2-aminohex-5-enoate
• CAS: 141362-49-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: KNVULHDUGSKORL-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲基(S)-2-氨基-5-己烯酸酯 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  双环γ-内酰胺二肽类似物的合成

  摘要：

  描述了包括非对映选择性双环化反应的受形式限制的双环γ-内酰胺二肽模拟物的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85036-v
• 作为产物：
  描述：

  (±)-2-acetamidohex-5-enoic acid 在 ammonium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 苯甲基(S)-2-氨基-5-己烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  Baldwin, Jack E.; Hulme, Christopher; Schofield, Christopher J., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 6, p. 1517 - 1526

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of enantiomerically pure protected unsaturated α-amino acids from a new serine derived zinc–copper reagent
  作者：Michael J. Dunn、Richard F. W. Jackson

  DOI：10.1039/c39920000319

  日期：——

  Treatment of the iodoalanine derived zinc reagent 1 with Knochel's soluble copper salt (CuCN·2LiCl) allows the preparation of a reactive copper reagent 2 which couples in moderate to good yield with allyl halides to give protected unsaturated α-amino acids in a single step from easily available precursors.

  利用碘丙氨酸衍生的锌试剂1与Knochel可溶性铜盐（CuCN·2LiCl）处理，可制备出一种活性铜试剂2，该试剂与烯丙基卤化物在温和至良好的产率下偶联，可从易获得的起始物直接一步合成得到保护的不饱和α-氨基酸。
• Synthesis of the Angiotensin-Converting Enzyme Inhibitors (−)-A58365A and (−)-A58365B from a Common Intermediate
  作者：Derrick L. J. Clive、Don M. Coltart、Yuanxi Zhou

  DOI：10.1021/jo9822941

  日期：1999.3.1

  (-)-A58365A (1) and (-)-A58365B (2), which are inhibitors of angiotensin-converting enzyme, were synthesized from the subunits 9 and 10. These were coupled, and the resulting individual amides 17a,b were converted by ozonolysis into aldehydes 18a,b, which underwent cyclodehydration to the enamides 19a,b. Treatment with a stannane served to generate the vinyl stannanes 20a,b, from which ketones 22a

  由亚基9和10合成了血管紧张素转化酶抑制剂（-）-A58365A（1）和（-）-A58365B（2），它们被偶联，并且将得到的各个酰胺17a，b转化。通过臭氧分解成醛18a，b，然后进行环脱水成酰胺19a，b。用锡烷处理有助于产生乙烯基锡烷20a，b，通过原甲酸酯化和臭氧分解从中产生酮22a，b。然后进行碱处理和氢解，得到（-）-A58365A（1）。中间体17a，b也通过硼氢化和氧化转化为醛26a，b，然后应用与（-）-A58365A相似的序列，以完成同类物（-）-的第一对映体特异性合成。 A58365B（2）。
• Synthesis of potential β-turn bicyclic dipeptide mimetics
  作者：Jack E. Baldwin、Christopher Hulme、Christopher J. Schofield、Alison J. Edwards

  DOI：10.1039/c39930000935

  日期：——

  The syntheses of four diastereoisomeric bicyclic lactams, intended for analysis as β-turn-inducing mimetics, are described; the crystal structure of one derivative has been reported.

  描述了四种非对映异构双环内酰胺的合成，旨在
• Synthesis and analysis of Leu-enkephalin analogues containing reverse turn peptidomimetics
  作者：Timothy D.W. Claridge、Christopher Hulme、Richard J. Kelly、Victor Lee、Ian A. Nash、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00055-8

  日期：1996.2

  the synthesis and H-1 n.m.r. analysis of peptidomimetics of Leu-enkephalin containing bicyclic lactams is described.
• PROCESS FOR PREPARING DESMOSINE, ISODESMOSINE, AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：SOPHIA SCHOOL CORPORATION

  公开号：US20150376127A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  A process for preparing a compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof, which comprises reacting lysine or a protective product thereof or a salt thereof with allysine or a protective product thereof in the presence of a specific trifluoromethane sulfonate to obtain a compound having pyridine ring or a salt thereof. (wherein, in the above-described general formula (I), one of R 1 and R 2 is —CH 2 CH 2 CH 2 CH(NH 2 )COOH group, and the other is hydrogen atom. And wherein, in the above-described general formula (I), one, or two or more of hydrogen atom, one, or two or more of carbon atom, or one, or two or more of nitrogen atom may be substituted with their isotope.)