N,O-二甲基防己索林 | 26195-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: N,O-二甲基防己索林
• 英文名称: (+)-isotrilobine
• 英文别名: Isotrilobine；(8S,21S)-13,27-dimethoxy-7,22-dimethyl-15,29,31-trioxa-7,22-diazaoctacyclo[19.9.3.216,19.14,30.110,14.03,8.025,33.028,32]heptatriaconta-1(30),2,4(34),10(37),11,13,16,18,25,27,32,35-dodecaene
• CAS: 26195-62-0
• 化学式: C₃₆H₃₆N₂O₅
• 分子量: 576.692
• InChiKey: SVMNNRZZJAFEJM-NSOVKSMOSA-N

物化性质

• 熔点：
  215°
• 比旋光度：
  D +317° (chloroform)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

类别：有毒物质
毒性分级：中毒
急性毒性：腹腔-小鼠 LD50: 115 毫克/公斤
可燃性危险特性：可燃；火场分解有毒氮氧化物烟雾
储运特性：库房低温、通风、干燥
灭火剂：水、二氧化碳、干粉、砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,O-二甲基防己索林 在 甲烷磺酸 、 DL-蛋氨酸 作用下， 反应 24.0h， 以22.1%的产率得到cocsuline
  参考文献：
  名称：

  Regioselective O-Demethylation of Bisbenzylisoquinoline Alkaloids

  摘要：

  The cleavage of methyl ethers of several bisbenzylisoquinoline alkaloids was studied and regioselective O-demethylation was observed.

  DOI：

  10.3987/com-91-5947
• 作为产物：
  描述：

  (+)-cocsoline 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,O-二甲基防己索林
  参考文献：
  名称：

  Joshi,P.P. et al., Indian Journal of Chemistry, 1974, vol. 12, p. 649 - 650

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] HEMI-SYNTHETIC TRILOBINE ANALOGS FOR USE AS A DRUG<br/>[FR] ANALOGUES DE TRILOBINE SEMI-SYNTHÉTIQUES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS COMME MÉDICAMENT
  申请人：PF MEDICAMENT

  公开号：WO2017055633A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The invention concerns a compound of the following formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof as well as a pharmaceutical composition containing such a compound, and the use of such a compound as a drug, notably as a DNMT inhibitor, in particular in the treatment of cancer.

  这项发明涉及以下式（I）的化合物或其药学上可接受的盐或溶剂，以及含有这种化合物的药物组合物，以及将这种化合物用作药物，特别是作为一种DNMT抑制剂，特别是在癌症治疗中的用途。
• TRILOBINE DERIVATIVES AND THEIR USE THEREOF IN THE TREATMENT OF MALARIA
  申请人：Institut Pasteur

  公开号：EP3907227A1

  公开（公告）日：2021-11-10

  The present invention is in the field of therapeutic drugs to treat malaria. In particular, the invention provides trilobine derivatives per se, and trilobine derivatives for use in the treatment of malaria, for example drug-resistant malaria.

  本发明属于治疗药物领域，用于治疗疟疾。具体而言，本发明提供三叶草碱衍生物本身，以及用于治疗疟疾的三叶草碱衍生物，例如用于治疗药物耐药性疟疾。
• Trigilletine and tricordatine: Two new bisbenzylisoquinoline alkaloids from Triclisia species
  作者：Albert N. Tackie、D. Dwuma-Badu、Temple Okarter、Joseph E. Knapp、David J. Slatkin、Paul L. Schiff

  DOI：10.1016/0031-9422(73)80465-0

  日期：1973.10

  Abstract Trigilletine and tricordatine, two new alkaloids from Ghanian menispermaceous species, have structures Ib and Ic, respectively and are examples of phenolic isotrilobine-type (Ia) alkaloids from higher plants.

  摘要 Trigilletine 和 tricordatine 是来自加纳半精科物种的两种新生物碱，分别具有 Ib 和 Ic 结构，是来自高等植物的酚类异三叶碱型 (Ia) 生物碱的例子。
• Anti-inflammatory effects of the partially purified extract of radix stephaniae tetrandrae
  申请人：TCM Biotech International CORP.

  公开号：US20040105907A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  This invention relates to inflammatory responses in isolated peripheral human neutrophils that studied in the presence or absence of specially processed Radix Stephaniae tetrandrae (SPRST). We conclude that SPRST exerts anti-inflammatory effects by interfering with reactive oxygen species (ROS) production and calcium (Ca 2+ ) influx through G-protein modulation to prevent Mac-1 up-regulation and firm adhesion by neutrophils during activation.Thns, SPRST may be clinical beneficial in the prevention of cardiovascular disease, or other diseases related to over activation of neutrophil.

  本发明涉及在孤立的外周人类中性粒细胞中研究炎症反应，其在有或无经过特殊处理的四棱防风（SPRST）的情况下进行。我们得出结论，SPRST通过干扰反应性氧化物（ROS）的产生和钙（Ca2+）通量通过G蛋白调节来发挥抗炎作用，以防止激活期间中性粒细胞的Mac-1上调和牢固粘附。因此，SPRST在预防心血管疾病或其他与中性粒细胞过度激活有关的疾病方面可能具有临床益处。
• Hemi-synthetic trilobine analogs for use as a drug
  申请人：PIERRE FABRE MEDICAMENT

  公开号：US10544156B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  The invention concerns a compound of the following formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof as well as a pharmaceutical composition containing such a compound, and the use of such a compound as a drug, notably as a DNMT inhibitor, in particular in the treatment of cancer.

  本发明涉及下式 (I) 的化合物或其药学上可接受的盐或溶液，以及含有这种化合物的药物组合物，还涉及这种化合物作为药物的用途，特别是作为 DNMT 抑制剂，尤其是用于治疗癌症。