N,O-二甲基吲哚 | 1067241-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N,O-二甲基吲哚
• 英文名称: N,O-dimethylindole
• 英文别名: 3-(methoxymethyl)-1-methyl-1H-indole；3-methoxymethyl-1-methyl-indole；3-(Methoxymethyl)-1-methylindole
• CAS: 1067241-18-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: MTUSUSJSJMGHPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,O-二甲基吲哚 、 N-甲基对甲苯磺酰胺 在 potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以55%的产率得到N-[3-(methoxymethyl)-1-methyl-1H-indol-2-yl]-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-烷基磺酰胺在水介质中杂芳烃的电化学CH酰胺化

  摘要：

  通过自由基反应构建C-N键代表了对芳烃或杂芳烃直接C-H酰胺化的强大合成方法。为CH酰胺化反应开发高效且对环境友好的合成方法仍然是非常可取的。在此，杂芳烃与N-烷基磺酰胺的无金属电化学氧化脱氢CHH酰胺化反应已经完成。不含催化剂和化学氧化剂的CHH酰胺化反应范围广，并使用电作为绿色和唯一的氧化剂。各种杂芳烃，包括吲哚，吡咯，苯并呋喃和苯并噻吩，都经过了这种C（sp 2）-H氮化。循环伏安法研究和控制实验为无金属电催化直接生成以氮为中心的自由基提供了证据。

  DOI：

  10.1002/chem.202004229
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-甲醇 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.75h， 以60%的产率得到N,O-二甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  吲哚基鎓叶立德重排中催化剂控制的区域发散

  摘要：

  我们开发了由吲哚底物衍生的鎓叶立德的催化剂控制区域发散重排。由取代的吲哚原位形成的氧鎓叶立德分别在铑和铜催化剂存在下选择性地进行[2,3]-和[1,2]-重排。实验和密度泛函理论 (DFT) 相结合的计算研究表明，不同的机制途径涉及铑催化反应中的无金属叶立德有利于 [2,3]-重排，以及铜催化反应中的金属配位离子对 [1 ,2]-在溶剂笼中重新组合的重排。我们的方法的应用在吲哚生物碱 (±)-sorazolon B 的首次全合成中得到了证明，这使得天然产物的立体化学重新分配成为可能。还展示了重排产物的进一步官能团转化以产生有价值的合成中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00283

文献信息

• An entry to indole quinones using in situ generated nitrobenzoquinone
  作者：Huangchao Yu、George A. Kraus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.072

  日期：2018.4

  A direct synthesis of polycyclic indoles from nitrohydroquinone and indoles is reported. Pentacyclic adducts can be obtained by a tandem conjugate addition/Diels-Alder strategy.

  据报道由硝基氢醌和吲哚直接合成多环吲哚。五环加合物可通过串联共轭加成/ Diels-Alder策略获得。
• Dearomative Indole (3 + 2) Reactions with Azaoxyallyl Cations – New Method for the Synthesis of Pyrroloindolines
  作者：Maria C. DiPoto、Russell P. Hughes、Jimmy Wu

  DOI：10.1021/jacs.5b10221

  日期：2015.12.2

  report the first examples of the synthesis of pyrroloindolines by means of (3 + 2) dearomative annulation reactions between 3-substituted indoles and highly reactive azaoxyallyl cations. Computational studies using density functional theory (DFT) (B3LYP-D3/6-311G**++) support a stepwise reaction pathway in which initial C–C bond formation takes place at C3 of indole, followed by ring closure to give

  在此，我们报道了通过 3-取代吲哚和高活性氮氧烯丙基阳离子之间的 (3 + 2) 脱芳环化反应合成吡咯并二氢吲哚的第一个例子。使用密度泛函理论 (DFT) (B3LYP-D3/6-311G**++) 的计算研究支持逐步反应途径，其中初始 C-C 键形成发生在吲哚的 C3 处，然后闭环得到观察到的产品。从这些计算中获得的见解表明，溶剂，无论是 TFE 还是 HFIP，都可以通过与氮杂氧基烯丙基阳离子和其他相关中间体的氧的氢键相互作用来稳定过渡态，从而提高这些反应的速率。
• Use of Pyridinium Chlorochromate and Reusable Polyaniline Salt Catalyst Combination for the Oxidation of Indoles
  作者：Srinivasan Palaniappan、Chebolu Kumar、Chebrolu Devi、Vaidya Rao

  DOI：10.1055/s-2008-1077974

  日期：——

  herein for the simple, convenient and efficient oxidation of indoles to isatins using pyridinium chlorochromate with the aid of polyaniline salt catalyst at room temperature or at reflux in dichloroethane. Interestingly, oxidation of 3-alkyl indoles by this procedure gave 3-hydroxy 3-alkyl oxindoles. On the other hand, indol-3-alkanols gave mixtures of isatins and 3-formyl indoles. This is the first example

  本文描述了一种新方法，用于在室温下或在二氯乙烷中回流，在聚苯胺盐催化剂的帮助下，使用氯铬酸吡啶鎓将吲哚简单、方便和有效地氧化为靛红。有趣的是，通过该程序氧化 3-烷基吲哚得到 3-羟基 3-烷基羟吲哚。另一方面，吲哚-3-烷醇产生靛红和3-甲酰基吲哚的混合物。这是第一个使用聚苯胺作为氧化反应催化剂的例子。
• Electrochemical C−H Amidation of Heteroarenes with<i>N</i>‐Alkyl Sulfonamides in Aqueous Medium
  作者：Yan Zhang、Zhipeng Lin、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.202004229

  日期：2021.1.4

  The construction of C−N bonds by free radical reactions represents a powerful synthetic approach for direct C−H amidations of arenes or heteroarenes. Developing efficient and more environmentally friendly synthetic methods for C−H amidation reactions remains highly desirable. Herein, metal‐free electrochemical oxidative dehydrogenative C−H amidations of heteroarenes with N‐alkylsulfonamides have been

  通过自由基反应构建C-N键代表了对芳烃或杂芳烃直接C-H酰胺化的强大合成方法。为CH酰胺化反应开发高效且对环境友好的合成方法仍然是非常可取的。在此，杂芳烃与N-烷基磺酰胺的无金属电化学氧化脱氢CHH酰胺化反应已经完成。不含催化剂和化学氧化剂的CHH酰胺化反应范围广，并使用电作为绿色和唯一的氧化剂。各种杂芳烃，包括吲哚，吡咯，苯并呋喃和苯并噻吩，都经过了这种C（sp 2）-H氮化。循环伏安法研究和控制实验为无金属电催化直接生成以氮为中心的自由基提供了证据。
• Catalyst-Controlled Regiodivergence in Rearrangements of Indole-Based Onium Ylides
  作者：Vaishnavi N. Nair、Volga Kojasoy、Croix J. Laconsay、Wang Yeuk Kong、Dean J. Tantillo、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1021/jacs.1c00283

  日期：2021.6.23

  metal-coordinated ion-pair in the copper catalyzed [1,2]-rearrangement that recombines in the solvent-cage. The application of our methodology was demonstrated in the first total synthesis of the indole alkaloid (±)-sorazolon B, which enabled the stereochemical reassignment of the natural product. Further functional group transformations of the rearrangement products to generate valuable synthetic intermediates

  我们开发了由吲哚底物衍生的鎓叶立德的催化剂控制区域发散重排。由取代的吲哚原位形成的氧鎓叶立德分别在铑和铜催化剂存在下选择性地进行[2,3]-和[1,2]-重排。实验和密度泛函理论 (DFT) 相结合的计算研究表明，不同的机制途径涉及铑催化反应中的无金属叶立德有利于 [2,3]-重排，以及铜催化反应中的金属配位离子对 [1 ,2]-在溶剂笼中重新组合的重排。我们的方法的应用在吲哚生物碱 (±)-sorazolon B 的首次全合成中得到了证明，这使得天然产物的立体化学重新分配成为可能。还展示了重排产物的进一步官能团转化以产生有价值的合成中间体。