6,7-dimethoxy-1-methylindole | 72010-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1-methylindole
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-N-methyl-1H-indol
• CAS: 72010-34-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: NQXHRYOYIPJQOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1-methylindole 在 sodium hydroxide 、 ammonium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 生成 6,7-Dimethoxy-1-methyl-3-((E)-2-nitro-vinyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Aspidophytine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9915201
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,4-dimethoxy-2,β-dinitro-styrene 在 氢氧化钾 、 silica gel 、 四丁基碘化铵 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 6,7-dimethoxy-1-methylindole
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Aspidophytine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9915201

文献信息

• Cascade Oxidative Dearomatization/Semipinacol Rearrangement: An Approach to 2-Spirocyclo-3-oxindole Derivatives
  作者：Jin-Bao Peng、Yue Qi、Ai-Jun Ma、Yong-Qiang Tu、Fu-Min Zhang、Shao-Hua Wang、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1002/asia.201300032

  日期：2013.5

  cascade reaction involving oxidative dearomatization/semipinacol rearrangement of indol‐2‐yl cyclobutanols is explored with N‐sulfonyloxaziridine (Davis oxaziridines) as oxidant, generating various 2‐spiroquaternary 3‐oxindoles in modest to good yields. This method might be useful in the synthesis of indole‐based alkaloids bearing 2‐spiroquaternary carbon centers. PTS=p‐toluenesulfonic acid monohydrate

  以N-磺酰基氧氮丙啶（Davis oxaziridines）为氧化剂，探索了一种涉及吲哚-2-基环丁醇的氧化脱芳烃化/ semipinacol重排的新型级联反应，以适度的良好收率生成了各种2-spiroquaternary 3-oxoxindoles。该方法可能对合成带有2-螺碳季碳中心的吲哚基生物碱很有用。PTS =对甲苯磺酸一水合物。
• A Concise Asymmetric Total Synthesis of Aspidophytine
  作者：K. C. Nicolaou、Stephen M. Dalby、Utpal Majumder

  DOI：10.1021/ja806176w

  日期：2008.11.12

  An expedient asymmetric total synthesis of aspidophytine is reported. A highly convergent strategy involving the sequential annulation of vinyl iodide 5 with indole 6 exploits varying modes of indole reactivity to provide aspidophytine in 23% over six steps from 5.

  报道了一种方便的 aspidophytine 的不对称全合成。涉及乙烯基碘化物 5 与吲哚 6 的顺序环化的高度收敛策略利用不同的吲哚反应模式，在 5 的六个步骤中提供 23% 的天冬氨酸。
• Enantioselective Total Synthesis of Aspidophytine
  作者：Feng He、Yunxin Bo、Jason D. Altom、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja9915201

  日期：1999.7.1