N-((1R,2R)-2-氨基-1,2-双(4-甲氧基苯基)乙基)-4甲基苯磺酰胺 | 852212-99-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: N-((1R,2R)-2-氨基-1,2-双(4-甲氧基苯基)乙基)-4甲基苯磺酰胺
• 英文名称: (1R,2R)-N-p-toluenesulfonyl-1,2-di(4-methoxyphenyl)ethylenediamine
• 英文别名: N-[(1R,2R)-2-aMino-1,2-bis(4-Methoxyphenyl)ethyl]-4-Methyl-BenzenesulfonaMide；N-[(1R,2R)-2-amino-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 852212-99-8
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₄S
• 分子量: 426.536
• InChiKey: QECIBWAUSHWNEP-DHIUTWEWSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C
• 沸点：
  603.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1R,2R)-2-氨基-1,2-双(4-甲氧基苯基)乙基)-4甲基苯磺酰胺 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-((1R,2R)-2-amino-1,2-bis(4-hydroxyphenyl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  可回收的有机铑官能化的多面体低聚倍半硅氧烷：一种双官能团非均相催化剂，用于在水性介质中芳族酮的不对称转移加氢。

  摘要：

  双功能多官能手性铑催化剂在水性介质中芳族酮及其类似物的不对称转移加氢中表现出优异的催化活性和对映选择性，可以很容易地回收并重复使用，而不会明显影响其对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c2cc31927f
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(-)-1,2-二(4-甲氧基苯基)-乙二胺 、 对甲苯磺酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到N-((1R,2R)-2-氨基-1,2-双(4-甲氧基苯基)乙基)-4甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  手性1,2-二胺的可调树突状配体及其在不对称转移氢化中的应用

  摘要：

  可调节的树突状N-单磺酰基配体是通过手性树突状邻位二胺的直接N-单磺化反应设计和合成的，它们的钌配合物在不对称转移中表现出与Noyori–Ikariya的TsDPEN-Ru相当的对映选择性的高催化和可回收活性。氢化广泛范围的底物，例如酮，酮酯和烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.07.008
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲酰甲酸甲酯 在 甲酸 N-((1R,2R)-2-氨基-1,2-双(4-甲氧基苯基)乙基)-4甲基苯磺酰胺 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 L-扁桃酸甲酯 、 (R)-(-)-扁桃酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  手性1,2-二胺的可调树突状配体及其在不对称转移氢化中的应用

  摘要：

  可调节的树突状N-单磺酰基配体是通过手性树突状邻位二胺的直接N-单磺化反应设计和合成的，它们的钌配合物在不对称转移中表现出与Noyori–Ikariya的TsDPEN-Ru相当的对映选择性的高催化和可回收活性。氢化广泛范围的底物，例如酮，酮酯和烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.07.008

文献信息

• Transfer Hydrogenation of Activated CC Bonds Catalyzed by Ruthenium Amido Complexes:  Reaction Scope, Limitation, and Enantioselectivity
  作者：Dong Xue、Ying-Chun Chen、Xin Cui、Qi-Wei Wang、Jin Zhu、Jin-Gen Deng

  DOI：10.1021/jo0478205

  日期：2005.4.1

  diamine−Ru(II)−(arene) systems was investigated to explore the asymmetric transfer hydrogenation of prochiral α,α-dicyanoolefins. Two parameters had been systematically studied, (i) the structure of the N-sulfonylated chiral diamine ligands, in which several chiral diamines substituted on the benzene ring of DPEN were first reported, and (ii) the structure of the metal precursors, and high enantioselectivitiy (up to

  发现在二胺-钌配合物催化的活化的α，β-不饱和酮的转移氢化中，化学选择性可以从C O完全切换为C C键。此外，这种经由金属氢化物的添加已经被用于还原各种活化的烯烃。在α或β位的C C键上取代的官能团的吸电子能力对反应性有很大影响。另外，还研究了多种手性二胺-Ru（II）-（芳烃）体系，以探索前手性α，α-二氰基烯烃的不对称转移加氢反应。系统地研究了两个参数：（i）N的结构-磺酰化手性二胺配体，其中首先报道了在DPEN苯环上取代的几种手性二胺，和（ii）金属前体的结构，并且在β-碳上获得了高对映选择性（ee高达89％） 。
• ASYMMETRIC CATALYTIC REDUCTION OF OXCARBAZEPINE
  申请人：BIAL - PORTELA & C.A., S.A.

  公开号：US20170190668A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  A process for preparing (S)-(+)-10,11-dihydro-10-hydroxy-5H-dibenz/b,f/azepine-5-carboxamide or (R)-(−)-10,11-dihydro-10-hydroxy-5H-dibenz/b,f/azepine-5-carboxamide, by reduction of oxcarbazepine in the presence of a catalyst and a hydride source is disclosed. The catalyst is prepared from a combination of [RuX 2 (L)] 2 wherein X is chlorine, bromine or iodine, and L is an aryl or aryl-aliphatic ligand, with a ligand of formula (A) or formula (B): wherein R 1 is chosen from C 1-6 alkoxy and C 1-6 alkyl, n is a number from 0 to 5, and when n is a number from 2 to 5, R 1 can be the same or different, and R 2 is alkyl, substituted alkyl, aryl, substituted aryl, alkaryl or substituted alkaryl. The hydride source is either NR 3 R 4 R 5 and formic acid, [R 3 R 4 R 5 NH][OOCH] and optionally formic acid, or [M][OOCH] x and formic acid, wherein R 3 , R 4 and R 5 are C 1-6 alkyl, M is an alkali metal or alkaline earth metal and x is 1 or 2. A pH from 6.5 to 8 is maintained during the process.

  本发明公开了一种制备(S)-(+)-10,11-二氢-10-羟基-5H-二苯并[b,f]氮杂七环-5-羧酰胺或(R)-(-)-10,11-二氢-10-羟基-5H-二苯并[b,f]氮杂七环-5-羧酰胺的方法，通过在催化剂和氢化物来源的存在下还原奥卡巴肟。所述催化剂由[RuX2(L)]2的组合物制备而成，其中X为氯、溴或碘，L为芳基或芳基-脂肪基配体，并与式(A)或式(B)的配体组合，其中R1选自C1-6烷氧基和C1-6烷基，n为0至5的数字，当n为2至5的数字时，R1可以相同或不同，而R2为烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、烷芳基或取代烷芳基。氢化物来源可以是NR3R4R5和甲酸、[R3R4R5NH][OOCH]和可选的甲酸，或[M][OOCH]x和甲酸，其中R3、R4和R5为C1-6烷基，M为碱金属或碱土金属，x为1或2。在过程中维持pH值在6.5至8之间。
• Asymmetric catalytic reduction of oxcarbazepine
  申请人：Bial-Portela & CA, S.A.

  公开号：EP2319836A1

  公开（公告）日：2011-05-11

  A process for preparing (S)-(+)-10,11-dihydro-10-hydroxy-5H-dibenz/b,f/azepine-5-carboxamide or (R)-(-)-10,11-dihydro-10-hydroxy-5H-dibenz/b,f/azepine-5-carboxamide, by reduction of oxcarbazepine in the presence of a catalyst and a hydride source is disclosed. The catalyst is prepared from a combination of [RuX2(L)]2 wherein X is chlorine, bromine or iodine, and L is an aryl or aryl-aliphatic ligand, with a ligand of formula (A) or formula (B): wherein R1 is chosen from C1-6 alkoxy and C1-6 alkyl, n is a number from 0 to 5, and when n is a number from 2 to 5, R1 can be the same or different, and R2 is alkyl, substituted alkyl, aryl, substituted aryl, alkaryl or substituted alkaryl. The hydride source is either NR3R4R5 and formic acid, [R3R4R5NH][OOCH] and optionally formic acid, or [M][OOCH]x and formic acid, wherein R3, R4 and R5 are C1-6 alkyl, M is an alkali metal or alkaline earth metal and x is 1 or 2. A pH from 6.5 to 8 is maintained during the process.

  本发明公开了一种在催化剂和氢化物源存在下通过还原奥卡西平制备(S)-(+)-10,11-二氢-10-羟基-5H-二苯并/b,f/氮杂卓-5-甲酰胺或(R)-(-)-10,11-二氢-10-羟基-5H-二苯并/b,f/氮杂卓-5-甲酰胺的工艺。该催化剂由[RuX2(L)]2（其中 X 为氯、溴或碘，L 为芳基或芳基脂肪族配体）与式（A）或式（B）配体的组合制备而成： 其中 R1 选自 C1-6 烷氧基和 C1-6 烷基，n 为 0 至 5 的数字，当 n 为 2 至 5 的数字时，R1 可以相同或不同，R2 为烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、烷芳基或取代烷芳基。氢化物源为 NR3R4R5 和甲酸、[R3R4R5NH][OOCH]和可选甲酸或 [M][OOCH]x 和甲酸，其中 R3、R4 和 R5 为 C1-6 烷基，M 为碱金属或碱土金属，x 为 1 或 2。在此过程中，pH 值保持在 6.5 至 8 之间。
• Asymmetric Catalytic Reduction of Oxcarbazepine
  申请人：BIAL - PORTELA & C.A., S.A.

  公开号：US20130041146A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  A process for preparing (S)-(+)-10,11-dihydro-10-hydroxy-5H-dibenz/b,f/azepine-5-carboxamide or (R)-(−)-10,11-dihydro-10-hydroxy-5H-dibenz/b,f/azepine-5-carboxamide, by reduction of oxcarbazepine in the presence of a catalyst and a hydride source is disclosed. The catalyst is prepared from a combination of [RuX 2 (L)] 2 wherein X is chlorine, bromine or iodine, and L is an aryl or aryl-aliphatic ligand, with a ligand of formula (A) or formula (B): wherein R 1 is chosen from C 1-6 alkoxy and C 1-6 alkyl, n is a number from 0 to 5, and when n is a number from 2 to 5, R 1 can be the same or different, and R 2 is alkyl, substituted alkyl, aryl, substituted aryl, alkaryl or substituted alkaryl. The hydride source is either NR 3 R 4 R 5 and formic acid, [R 3 R 4 R 5 NH][OOCH] and optionally formic acid, or [M][OOCH] x and formic acid, wherein R 3 , R 4 and R 5 are C 1-6 alkyl, M is an alkali metal or alkaline earth metal and x is 1 or 2. A pH from 6.5 to 8 is maintained during the process.
• US8288532B2
  申请人：——

  公开号：US8288532B2

  公开（公告）日：2012-10-16