tosylethylazide | 113738-22-0

• 物质功能分类: 无机化工 - 无机盐 - 氢化物、氮化物、叠氮化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tosylethylazide
• 英文别名: 2-azidoethyl 4-methylbenzenesulfonate；2-azidoethyl tosylate；2-azidoethyl 4-toluenesulfonate；2-azidoethyl p-toluenesulfonate；2-azidoethyl 4-tosylate；toluene-4-sulfonic acid-2-azidoethyl ester；toluenesulfonic acid 2-azidoethyl ester；2-azidoethyl para-toluenesulfonate；1-[(2-Azidoethoxy)sulfonyl]-4-methylbenzene
• CAS: 113738-22-0
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₃S
• 分子量: 241.271
• InChiKey: AWBYNTHBIFCMFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  存放温度应控制在2-8°C，需要保持干燥并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tosylethylazide 在 sodium fluoride 、 potassium carbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-[18F]fluoroethylazide
  参考文献：
  名称：

  用于定量 p​​H 成像的双峰 MR-PET 试剂

  摘要：

  两个未知数：可激活磁共振 (MR) 造影剂的弛豫率取决于环境因素，例如 pH 值或酶活性，但 MR 信号取决于弛豫率和试剂浓度。同时正电子发射断层扫描 (PET) 和 MR 成像 (MRI) 与双峰、pH 响应 MR-PET 试剂显示能够直接确定浓度和T 1，从而确定 pH 值。

  DOI：

  10.1002/anie.201000075
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双甲苯氧基乙烷 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tosylethylazide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的叠氮化物和炔烃的空转选择性点击环加成

  摘要：

  报道了一种铑催化的叠氮化物和炔烃的对映选择性点击环加成，用于快速和模块化地获得阻转异构三唑。这种点击过程具有非常温和的反应条件、卓越的效率和对映选择性、广泛的底物范围和易于扩展的特点。外消旋研究和进一步的衍生化证明了所获得的轴向手性三唑产物具有良好的构型稳定性。

  DOI：

  10.1002/anie.202205037

文献信息

• IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192668A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• The 2-(2-Azidoethyl)cycloalkanone Strategy for Bridged Amides and Medium-Sized Cyclic Amine Derivatives in the Aubé-Schmidt Reaction
  作者：John Murphy、Fraser Macleod、Stuart Lang

  DOI：10.1055/s-0029-1219340

  日期：2010.3

  2-(2-Azidoethyl)cycloalkanones afford bridged lactams in the Aube-Schmidt reaction, sometimes in excellent yield, and solvolysis yields derivatives of medium-ring amines. Attempts to divert the Schmidt reaction with an arene-mediated fragmentation of the normal Schmidt intermediate have led to an initial example.

  2-(2-叠氮乙基) 环烷酮在 Aube-Schmidt 反应中提供桥连内酰胺，有时收率极好，并且溶剂分解产生中环胺的衍生物。试图用芳烃介导的正常施密特中间体的碎裂来转移施密特反应，这导致了一个初步的例子。
• Etude de la chimioselectivite de la reaction des dichloroboranes avec les azides fonctionnels : une synthese efficace d'amines secondaires fonctionnalisees.
  作者：B. Carboni、M. Vaultier、R. Carrié

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81491-5

  日期：1987.1

  The reaction of cyclohexyldichloroborane, used as a model, with a wide variety of functionalized azides has been studied. It has been shown to be an efficient synthesis of secondary amines in terms of chemioselectivity, yields and wide applicability.

  研究了用作模型的环己基二氯硼烷与各种官能化叠氮化物的反应。就化学选择性，收率和广泛的适用性而言，它已被证明是仲胺的有效合成方法。
• The genetic incorporation of thirteen novel non-canonical amino acids
  作者：Alfred Tuley、Yane-Shih Wang、Xinqiang Fang、Yadagiri Kurra、Yohannes H. Rezenom、Wenshe R. Liu

  DOI：10.1039/c3cc49068h

  日期：——

  Thirteen novel non-canonical amino acids were synthesized and tested for suppression of an amber codon using a mutant pyrrolysyl-tRNA synthetase–tRNAPylCUA pair.

  十三种新型非规范氨基酸被合成并测试，用于通过突变的吡咯赖氨酰-tRNA合成酶-tRNAPylCUA对抗琥珀密码子的抑制。
• Synthesis, antimicrobial evaluation, and in silico studies of quinoline—1H-1,2,3-triazole molecular hybrids
  作者：Paul Awolade、Nosipho Cele、Nagaraju Kerru、Parvesh Singh

  DOI：10.1007/s11030-020-10112-3

  日期：2021.11

  copper(I)-catalyzed azide-alkyne [3 + 2] dipolar cycloaddition reaction (CuAAC). Antimicrobial evaluation identified compound 16 as the most active hybrid in the library with a broad-spectrum antibacterial activity at an MIC80 value of 75.39 μM against methicillin-resistant S. aureus, E. coli, A. baumannii, and multidrug-resistant K. pneumoniae. The compound also showed interesting antifungal profile against C.

  摘要 抗菌素耐药性已成为对全球公共卫生的重大威胁，因此迫切需要具有改善治疗效果的新药。在这方面，分子杂交被认为是提供多靶点候选药物的可行策略。在此，我们报告了通过铜 (I) 催化的叠氮化物-炔烃 [3 + 2] 偶极环加成反应 (CuAAC) 合成的喹啉—1 H -1,2,3-三唑分子杂化物库。抗菌评估确定化合物16是文库中最活跃的杂合体，对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、鲍曼不动杆菌的 MIC 80值为 75.39 μM，具有广谱抗菌活性。和多重耐药肺炎克雷伯菌。该化合物还显示出有趣的抗白色念珠菌和新型念珠菌的抗真菌特性，MIC 80值分别为 37.69 和 2.36 μM，优于氟康唑。体外毒性分析显示对人红细胞 (hRBC) 无溶血活性，但对人胚胎肾细胞 (HEK293) 有部分细胞毒性。此外，计算机研究预测了优异的药物样特性以及三唑环在稳定与靶蛋白络合方面的重要性。总体而言，这些