4,4'-(3,4-ethylenedioxythiophene-2,5-diyl)-bis(N-hexyl-1,8-naphthalimide) | 1399692-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 4,4'-(3,4-ethylenedioxythiophene-2,5-diyl)-bis(N-hexyl-1,8-naphthalimide)
• 英文别名: 2-Hexyl-6-[5-(2-hexyl-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-6-yl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-7-yl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；2-hexyl-6-[5-(2-hexyl-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-6-yl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-7-yl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1399692-94-4
• 化学式: C₄₂H₄₀N₂O₆S
• 分子量: 700.855
• InChiKey: LNZXPFVDXCWFMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正己胺 在 cesium acetate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-hexyl-4-(3,4-ethylenedioxythiophene-2-yl)-1,8-naphthalimide 、 4,4'-(3,4-ethylenedioxythiophene-2,5-diyl)-bis(N-hexyl-1,8-naphthalimide)
  参考文献：
  名称：

  一些新颖的在C-4位含噻吩环的1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的合成和荧光性质

  摘要：

  通过Pd催化的直接C–H键芳基化反应合成了一系列在C-4位置带有噻吩环的新型1,8-萘酰亚胺衍生物，并通过1 H NMR进行了表征，1313 C NMR，MALDI-HRMS和元素分析。发现N-己基-4-（苯并[b]噻吩-2-基）-1,8-萘二甲酰亚胺的晶体结构为风筝结构。两个核心平面（萘二甲酰亚胺环）之间的适度π-π堆积相互作用以及柔性己基之间的范德华力构成3D结构。研究了氯仿中合成化合物的紫外可见光和荧光性质。除N-己基-4-（5-硝基噻吩-2-基）-1,8-萘二甲酰亚胺外，所有化合物均可发出蓝色，绿色或黄色发光。结果表明，在噻吩环上具有给电子基团或具有更大共轭结构的1,8-萘二甲酰亚胺衍生物具有增强的荧光性质。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2012.07.018