3,3-didecyl-3,4-dihydro-2H-thieno[3,4-b][1,4]dioxepine | 872520-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-didecyl-3,4-dihydro-2H-thieno[3,4-b][1,4]dioxepine
• 英文别名: 3,3-Didecyl-2,4-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxepine；3,3-didecyl-2,4-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxepine
• CAS: 872520-54-2
• 化学式: C₂₇H₄₈O₂S
• 分子量: 436.743
• InChiKey: IKNLOTBFDBISFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-didecyl-3,4-dihydro-2H-thieno[3,4-b][1,4]dioxepine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以91%的产率得到6,8-dibromo-3,3-didecyl-3,4-dihydro-2H-thieno[3,4-b][1,4]dioxepine
  参考文献：
  名称：

  区域对称的3,4-二氧基官能化聚噻吩的结构-性质关系

  摘要：

  我们提出了合成和表征含有单和二烷基化的3,4-亚丙基二氧噻吩的新型均聚物和共聚物，目的是创建在聚合物电子学和光子学领域中要开发的新型π-共轭聚合物。我们表明，大的七元二氧杂环丁烷环连接到噻吩部分会导致不利的空间相互作用，尤其是在均聚物中；因此，它防止了聚合物在固态下以短的π堆积距离适应共面结构。我们进一步表明，将较少量的未取代噻吩单元形式的空间填充单元掺入到聚合物链中减少了这些不利的相互作用，因此允许在固态下更共面的聚合物主链取向和更短的π堆积距离。

  DOI：

  10.1021/ma051609t
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl didecylmalonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 336.0h， 生成 3,3-didecyl-3,4-dihydro-2H-thieno[3,4-b][1,4]dioxepine
  参考文献：
  名称：

  区域对称的3,4-二氧基官能化聚噻吩的结构-性质关系

  摘要：

  我们提出了合成和表征含有单和二烷基化的3,4-亚丙基二氧噻吩的新型均聚物和共聚物，目的是创建在聚合物电子学和光子学领域中要开发的新型π-共轭聚合物。我们表明，大的七元二氧杂环丁烷环连接到噻吩部分会导致不利的空间相互作用，尤其是在均聚物中；因此，它防止了聚合物在固态下以短的π堆积距离适应共面结构。我们进一步表明，将较少量的未取代噻吩单元形式的空间填充单元掺入到聚合物链中减少了这些不利的相互作用，因此允许在固态下更共面的聚合物主链取向和更短的π堆积距离。

  DOI：

  10.1021/ma051609t

文献信息

• Synthesis, properties, and electrochemistry of a photochromic compound based on dithienylethene and ProDOT
  作者：Melek PAMUK ALGI、Atilla CİHANER、Fatih ALGI

  DOI：10.3906/kim-1406-49

  日期：——

  The synthesis, photochromic features, and electrochemistry of a novel material based on dithienylethene (DTE) and 3,3-didecyl-3,4-dihydro-2H-thieno[3,4-b][1,4]dioxepine (didecyl-ProDOT) units are described. It is noteworthy that 1,2-bis(5-(3,3-didecyl-3,4-dihydro-2H-thieno[3,4-b][1,4]dioxepin-6-yl)-2-methylthiophen-3-yl)cyclopent-1-ene can be efficiently switched between open and closed states by light in both solution and in the solid poly(methyl metacrylate) (PMMA) matrix. It is also found that the emission of this novel compound can be switched on and off upon irradiation.

  描述了一种基于二噻吩乙烯（DTE）和3,3-二癸基-3,4-二氢-2H-噻吩[3,4-b][1,4]二氧环戊烯（didecyl-ProDOT）单元的新材料的合成、光致变色特征和电化学性质。值得注意的是，1,2-bis(5-(3,3-二癸基-3,4-二氢-2H-噻吩[3,4-b][1,4]二氧环戊烯-6-基)-2-甲硫代吡啶-3-基)环戊-1-烯可以在溶液和固体聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）基体中，通过光照高效地在开态和闭态之间切换。此外，还发现该新化合物的发射信号可以在照射下被开启和关闭。
• The optimization of donor-to-acceptor feed ratios with the aim of obtaining black-to-transmissive switching polymers based on isoindigo as the electron-deficient moiety
  作者：Huihui Xie、Min Wang、Lingqian Kong、Yan Zhang、Xiuping Ju、Jinsheng Zhao

  DOI：10.1039/c6ra28865k

  日期：——

  The polymers based on isoindigo, thiophene and ProDOT were synthesized and characterized. Black to transmissive polymers were obtained by controlling the feed ratios of the units.

  基于异吲哚、噻吩和ProDOT的聚合物被合成并表征。通过控制单元的进料比，得到了黑色至透明的聚合物。
• Substituent and heteroatom effects on the electrochromic properties of similar systems
  作者：Merve İçli-Özkut、Jetmire Mersini、Ahmet M. Önal、Atilla Cihaner

  DOI：10.1002/pola.25047

  日期：2012.2.15

  Electrochromic polymers called poly(3,4‐dihydro‐3,3‐bis ((naphthalen‐1‐yl)methyl)‐2H‐thieno[3,4‐b][1,4]dioxepine) (PProDOT‐Np2), poly(3,3‐dibenzyl‐3,4‐dihydro‐2H‐selenopheno[3,4‐b][1,4]dioxepine), and poly(3,3‐dibenzyl‐3,4‐dihydro‐2H‐thieno[3,4‐b][1,4]dioxepine) were synthesized electrochemically and the effect of substituents and heteroatoms on the electrochromic properties were investigated for the

  电致变色聚合物称为聚（3,4-二氢-3,3-二（（萘-1-基）甲基）-2H-噻吩并[3,4-b] [1,4]二氧杂环庚烷）（PProDOT-Np 2） ，聚（3,3-二苄基-3,4-二氢-2H-硒代苯[3,4-b] [1,4]二氧哌啶）和聚（3,3-二苄基-3,4-二氢-2H-噻吩并[3,4-b] [1,4]-二氧杂环丁烷是通过电化学方法合成的，并研究了类似体系中取代基和杂原子对电致变色性能的影响。当被中和时，所有聚合物都显示出从有色状态到变色的电致变色现象。尽管体积越来越大（PProDOT-Np 2）导致较低的着色效率（CE）以及较低的光学对比度，S原子被Se原子取代导致带隙较低的聚合物具有比其噻吩类似物更高的CE。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2012年
• 10.1016/j.polymer.2024.127322
  作者：Boztaş, Yalçın、Çakal, Deniz、Önal, Ahmet M.

  DOI：10.1016/j.polymer.2024.127322

  日期：——

  4]dioxepin-6-yl)-5,6-difluorobenzo[c][1,2,5]thiadiazole (), in order to investigate the effect of fluorine atom substitution on the electrochemical and optical properties of highly processable monomers and their corresponding polymers. In addition to these two novel monomers, non-fluorinated analog, namely 4,7-bis(3,3-didecyl-3,4-dihydro-2-thieno[3,4-][1,4]dioxepin-6-yl)benzo[][1,2,5]thiadiazole (), was also synthesized

  通过单氟化苯并噻二唑（BT）受体单元与二癸基取代的3,4-丙二氧噻吩（ProDOT（P））供体单元的偶联，合成了供体-受体-供体阵列中的一系列新单体，以获得两个新型单体，即4,7-双(3,3-二癸基-3,4-二氢-2H-噻吩并[3,4-b][1,4]二氧杂环-6-基)-5氟苯并[c][ 1,2,5]噻二唑()和4,7-双(3,3-二癸基-3,4-二氢-2H-噻吩并[3,4-b][1,4]二氧杂平-6-基)- 5,6-二氟苯并[c][1,2,5]噻二唑()，为了研究氟原子取代对高度可加工单体及其相应聚合物的电化学和光学性能的影响。除了这两种新型单体外，还有非氟化类似物，即 4,7-双(3,3-二癸基-3,4-二氢-2-噻吩并[3,4-][1,4]二恶平-6-为了比较，还合成了基)苯并[][1,2,5]噻二唑()。所有单体都在较长波长处表现出分子内电荷转移带，并且在氟原子取代后其吸收和发射光谱
• Structure−Property Relations of Regiosymmetrical 3,4-Dioxy-Functionalized Polythiophenes
  作者：Christian B. Nielsen、Thomas Bjørnholm

  DOI：10.1021/ma051609t

  日期：2005.12.1

  from adapting a coplanar structure with a short π-stacking distance in the solid state. We furthermore show that incorporation of less space filling units in the form of unsubstituted thiophene units into the polymer chain reduces these unfavorable interactions and therefore allows for a more coplanar polymer backbone orientation and a shorter π-stacking distance in the solid state. These findings are

  我们提出了合成和表征含有单和二烷基化的3,4-亚丙基二氧噻吩的新型均聚物和共聚物，目的是创建在聚合物电子学和光子学领域中要开发的新型π-共轭聚合物。我们表明，大的七元二氧杂环丁烷环连接到噻吩部分会导致不利的空间相互作用，尤其是在均聚物中；因此，它防止了聚合物在固态下以短的π堆积距离适应共面结构。我们进一步表明，将较少量的未取代噻吩单元形式的空间填充单元掺入到聚合物链中减少了这些不利的相互作用，因此允许在固态下更共面的聚合物主链取向和更短的π堆积距离。