5-Methyl-isoxazole-3-carboxylic acid {(S)-1-[(S)-1-{(S)-2-benzothiazol-2-yl-1-[(S)-1-(2,4-dimethoxy-benzyl)-2-oxo-pyrrolidin-3-ylmethyl]-2-oxo-ethylcarbamoyl}-2-(4-fluoro-phenyl)-ethylcarbamoyl]-2-methyl-propyl}-amide | 325482-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-Methyl-isoxazole-3-carboxylic acid {(S)-1-[(S)-1-{(S)-2-benzothiazol-2-yl-1-[(S)-1-(2,4-dimethoxy-benzyl)-2-oxo-pyrrolidin-3-ylmethyl]-2-oxo-ethylcarbamoyl}-2-(4-fluoro-phenyl)-ethylcarbamoyl]-2-methyl-propyl}-amide
• 英文别名: N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-[(3S)-1-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2-oxopyrrolidin-3-yl]-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(4-fluorophenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-5-methyl-1,2-oxazole-3-carboxamide
• CAS: 325482-21-1
• 化学式: C₄₂H₄₅FN₆O₈S
• 分子量: 812.919
• InChiKey: OKTXJORNVOCHLH-LOPPWMOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-isoxazole-3-carboxylic acid {(S)-1-[(S)-1-{(S)-2-benzothiazol-2-yl-1-[(S)-1-(2,4-dimethoxy-benzyl)-2-oxo-pyrrolidin-3-ylmethyl]-2-oxo-ethylcarbamoyl}-2-(4-fluoro-phenyl)-ethylcarbamoyl]-2-methyl-propyl}-amide 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-Methyl-isoxazole-3-carboxylic acid {(S)-1-[(S)-1-[(S)-2-benzothiazol-2-yl-2-oxo-1-((S)-2-oxo-pyrrolidin-3-ylmethyl)-ethylcarbamoyl]-2-(4-fluoro-phenyl)-ethylcarbamoyl]-2-methyl-propyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  Structure-based design of ketone-containing, tripeptidyl human rhinovirus 3C protease inhibitors

  摘要：

  Tripeptide-derived molecules incorporating C-terminal ketone electrophiles were evaluated as reversible inhibitors of the cysteine-containing human rhinovirus 3C protease (3CP). An optimized example of such compounds displayed potent 3CP inhibition activity (K-i = 0.0045 mu M) and in vitro antiviral properties (EC50 = 0.34 mu M) when tested against HRV serotype-14. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00587-9
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-[(3S)-1-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2-oxopyrrolidin-3-yl]-3-oxopropan-2-yl]carbamate 在 N-甲基吗啉 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 5-Methyl-isoxazole-3-carboxylic acid {(S)-1-[(S)-1-{(S)-2-benzothiazol-2-yl-1-[(S)-1-(2,4-dimethoxy-benzyl)-2-oxo-pyrrolidin-3-ylmethyl]-2-oxo-ethylcarbamoyl}-2-(4-fluoro-phenyl)-ethylcarbamoyl]-2-methyl-propyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  Structure-based design of ketone-containing, tripeptidyl human rhinovirus 3C protease inhibitors

  摘要：

  Tripeptide-derived molecules incorporating C-terminal ketone electrophiles were evaluated as reversible inhibitors of the cysteine-containing human rhinovirus 3C protease (3CP). An optimized example of such compounds displayed potent 3CP inhibition activity (K-i = 0.0045 mu M) and in vitro antiviral properties (EC50 = 0.34 mu M) when tested against HRV serotype-14. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00587-9

文献信息

• US6534530B1
  申请人：——

  公开号：US6534530B1

  公开（公告）日：2003-03-18