6-Methoxy-2-(2-methoxyphenyl)quinoline-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-Methoxy-2-(2-methoxyphenyl)quinoline-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: UVZADMPXOPPHHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methoxy-2-(2-methoxyphenyl)quinoline-4-carboxylic acid 、 4-(2-氨乙基)苯磺酰胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到6-methoxy-2-(2-methoxyphenyl)-N-(4-sulfamoylphenethyl)quinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-苯基喹啉-4-甲酰胺连接苯磺酰胺衍生物作为跨膜人碳酸酐酶异构体选择性抑制剂的探索

  摘要：

  使用尾部方法合成了一系列新的含有 32 种磺酰胺的喹啉（5a-j、7a-k和9a-k） ，并测定了它们对四种人 (h) 碳酸酐酶 (CA) 异构体 hCA I、II 的碳酸酐酶抑制效力，九和十二。大多数这些新合成的化合物在纳摩尔范围内对 hCA I、II、IX 和 XII 表现出有趣的抑制效力，其中一些衍生物比标准药物乙酰唑胺 ( AAZ ) 更有效。在 hCA I 上最有效的是9b (91.8 nM)，在 hCA II 上：5b ( 7.1 nM)、9c (9.6 nM) 和在 hCA IX 上：5b (6.5 nM) 、5g (21.4 nM), 5i (9.1 nM) , 9a (22.8 nM) , 9b (9.7 nM)。发现化合物5h (8.8 nM)、7a (9.6 nM)、9d (6.9 nM)、9e (6.7 nM) 对 hCA XII 非常有效。发现这些 4-官能化苯磺酰胺

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114247
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 、 5-甲氧基靛红 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-Methoxy-2-(2-methoxyphenyl)quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-苯基喹啉-4-甲酰胺连接苯磺酰胺衍生物作为跨膜人碳酸酐酶异构体选择性抑制剂的探索

  摘要：

  使用尾部方法合成了一系列新的含有 32 种磺酰胺的喹啉（5a-j、7a-k和9a-k） ，并测定了它们对四种人 (h) 碳酸酐酶 (CA) 异构体 hCA I、II 的碳酸酐酶抑制效力，九和十二。大多数这些新合成的化合物在纳摩尔范围内对 hCA I、II、IX 和 XII 表现出有趣的抑制效力，其中一些衍生物比标准药物乙酰唑胺 ( AAZ ) 更有效。在 hCA I 上最有效的是9b (91.8 nM)，在 hCA II 上：5b ( 7.1 nM)、9c (9.6 nM) 和在 hCA IX 上：5b (6.5 nM) 、5g (21.4 nM), 5i (9.1 nM) , 9a (22.8 nM) , 9b (9.7 nM)。发现化合物5h (8.8 nM)、7a (9.6 nM)、9d (6.9 nM)、9e (6.7 nM) 对 hCA XII 非常有效。发现这些 4-官能化苯磺酰胺

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114247

文献信息

• Synthesis of a new series of quinoline/pyridine indole-3-sulfonamide hybrids as selective carbonic anhydrase IX inhibitors
  作者：Priti Singh、Nerella Sridhar Goud、Baijayantimala Swain、Santosh Kumar Sahoo、Abhishek Choli、Andrea Angeli、Bhoopendra Singh Kushwah、Venkata Madhavi Yaddanapudi、Claudiu T. Supuran、Mohammed Arifuddin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128809

  日期：2022.8

  In this manuscript, design, rational, synthesisand carbonic anhydrases (CAs) inhibitory profile of the quinoline/pyridine linked indole-3-sulfonamide derivatives were reported. The library of 29newly quinoline/pyridine indole-3-sulfonamide derivatives have been generated and examined against the panel of four physiological relevant human CA isoforms, namely, the cytosolic isoforms hCA I and hCA II

  在这份手稿中，报告了喹啉/吡啶连接的吲哚-3-磺胺衍生物的设计、合理、合成和碳酸酐酶 (CAs) 抑制谱。已生成 29 种新的喹啉/吡啶吲哚-3-磺胺衍生物文库，并针对四种生理相关的人类 CA 同种型，即胞质同种型 hCA I 和 hCA II 以及跨膜肿瘤相关同种型 hCA IX 和 hCA XII 进行了检查. 吡啶吲哚-3-磺胺杂化物是选择性抑制跨膜肿瘤相关异构体 hCA IX 和 hCA XII。然而，所有合成的喹啉 indole-3-sulfonamide 杂化物都对 hCA IX 异构体具有抑制作用，而很少有对 hCA II 和 hCA XII 显示出抑制活性。然而，在所有合成的化合物6q和6p对 hCA IX 具有良好的抑制活性，K i分别为 1.47 µM 和 1.57 µM。这些喹啉/吡啶吲哚-3-磺酰胺缀合物可被视为 hCA IX 选择性抑制剂作为抗癌剂的潜在线索。