(5S)-5-ethyltetrahydropyran-2-one | 139164-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5S)-5-ethyltetrahydropyran-2-one
• 英文别名: (5S)-5-ethyloxan-2-one
• CAS: 139164-08-2
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: WGSAOKOVGJCQKT-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-methoxybut-1-en-3-yne 、 (5S)-5-ethyltetrahydropyran-2-one 、 正丁基锂 、 四氢呋喃 生成 (R)-2-ethyl-1-hydroxy-9-methoxynon-8-en-6-yn-5-one
  参考文献：
  名称：

  CRIMMINS, MICHAEL T.;OMAHONY, ROSEMARY, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 5894-5900

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-Ethyl-5-hydroxypentanoic acid lactone 在 盐酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (5S)-5-ethyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  四氢吡喃-2-酮的色谱分离方法

  摘要：

  由某些四氢吡喃-2-酮（戊内酯）和（1R）-1-苯基丙烷-1,3-二醇制备的螺环原内酯很容易通过硅胶快速色谱分离。然后水解分解的原内酯，得到纯的手性内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80729-8

文献信息

• CRIMMINS, MICHAEL T.;OMAHONY, ROSEMARY, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 5894-5900
  作者：CRIMMINS, MICHAEL T.、OMAHONY, ROSEMARY

  DOI：——

  日期：——
• A method for the chromatographic resolution of tetrahydropyran-2-ones
  作者：Philip Ashworth、Shiddappa L. Belagali、Sharon Casson、Anna Marczak、Philip Kocieński

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80729-8

  日期：1991.12

  The spirocyclic ortholactones prepared from certain tetrahydropyran-2-ones (valerolactones) and (1R)-1-phenylpropan-1,3-diol are readily separable by flash chromatography on silica gel. Hydrolysis of the resolved ortholactones then provides the pure homochiral lactones.

  由某些四氢吡喃-2-酮（戊内酯）和（1R）-1-苯基丙烷-1,3-二醇制备的螺环原内酯很容易通过硅胶快速色谱分离。然后水解分解的原内酯，得到纯的手性内酯。