4-Methyl-4,5,6,7-tetrahydro-indanon-(1) | 22060-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Methyl-4,5,6,7-tetrahydro-indanon-(1)
• 英文别名: 4-Methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-inden-1-one；4-methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydroinden-1-one
• CAS: 22060-90-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: YOHADDQDDUVYJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-4,5,6,7-tetrahydro-indanon-(1) 在 钯 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 丙酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (+)-pumiliotoxin C
  参考文献：
  名称：

  Organoaluminum-promoted Beckmann rearrangement of oxime sulfonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00347a052
• 作为产物：
  描述：

  3-Methoxycarbonyl-4-methyl-4,5,6,7-tetrahydroindanon-(1) 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-Methyl-4,5,6,7-tetrahydro-indanon-(1)
  参考文献：
  名称：

  2-甲基环己酮Stobbé缩合的进一步研究

  摘要：

  在叔丁醇钾存在下，2-甲基环己酮与琥珀酸二甲酯缩合，得到相应亚烷基和链烯基半酯的异构体的固体混合物。碱性水解生成β-羧基-β-(2-甲基环己-1-烯基)丙酸。将半酯环化得到的酮酯经酸水解脱羧得到相应的不饱和酮。酮酯的还原提供相应的α,β-不饱和酯。在氧化铂的存在下，不饱和酮和酯都容易氢化成相应的饱和酮和酯。

  DOI：

  10.1139/v69-245

文献信息

• Cyclopentenone Synthesis from 1,1-Dichloroallyllithium–Ketone Adducts as Well as from Dichlorocarbene–Allyl Alcohol Adducts
  作者：Tamejiro Hiyama、Masaki Shinoda、Masao Tsukanaka、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.53.1010

  日期：1980.4

  Treatment of (3,3-dialkyl-2,2-dichlorocyclopropyl)methanols with hydrobromic acid gives 2-cyclopentenones through postulated intermediates, 3-chlorocyclopentadienyl cations. Another method which sh...

  用氢溴酸处理（3,3-二烷基-2,2-二氯环丙基）甲醇，通过假定的中间体 3-氯环戊二烯基阳离子得到 2-环戊烯酮。另一种方法...
• Successive Beckmann rearrangement-alkylation sequence by organoaluminum reagents. Simple route to dl-pumiliotoxin C
  作者：Kazunobu Hattori、Yasushi Matsumura、Tohru Miyazaki、Keiji Maruoka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00414a071

  日期：1981.12
• HIJMA TAMEJIRO; SHINODA MASAKI; TSUKANAKA MASAO; NOZAKI HITOSI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, N4, 1010-1014
  作者：HIJMA TAMEJIRO、 SHINODA MASAKI、 TSUKANAKA MASAO、 NOZAKI HITOSI

  DOI：——

  日期：——
• Organoaluminum-promoted Beckmann rearrangement of oxime sulfonates
  作者：Keiji Maruoka、Tohru Miyazaki、Mamoru Ando、Yasushi Matsumura、Soichi Sakane、Kazunobu Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00347a052

  日期：1983.5
• Further studies on the Stobbé condensation with 2-methyl cyclohexanone
  作者：A. M. El-Abbady、M. El-Ashry、S. H. Doss

  DOI：10.1139/v69-245

  日期：1969.5.1

  2-Methyl cyclohexanone is condensed with dimethyl succinate in the presence of potassium tertiary butoxide giving a solid mixture of isomers of the corresponding alkylidene and alkenyl half-esters. On alkaline hydrolysis this gives β-carboxy-β-(2-methyl cyclohex-1-enyl)propionic acid. The keto-ester obtained by cyclization of the half-ester yielded the corresponding unsaturated ketone after acid hydrolysis

  在叔丁醇钾存在下，2-甲基环己酮与琥珀酸二甲酯缩合，得到相应亚烷基和链烯基半酯的异构体的固体混合物。碱性水解生成β-羧基-β-(2-甲基环己-1-烯基)丙酸。将半酯环化得到的酮酯经酸水解脱羧得到相应的不饱和酮。酮酯的还原提供相应的α,β-不饱和酯。在氧化铂的存在下，不饱和酮和酯都容易氢化成相应的饱和酮和酯。