5-(2-Phtalimidoethyl)-1-(β-D-ribopyranosyl)uracil | 221170-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2-Phtalimidoethyl)-1-(β-D-ribopyranosyl)uracil
• 英文别名: 5-(2-Phtalimidoethyl)-1-(beta-D-ribopyranosyl)uracil；2-[2-[2,4-dioxo-1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]pyrimidin-5-yl]ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 221170-27-0
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₈
• 分子量: 417.375
• InChiKey: SIIDOFWSBBPXNB-UHQDVWGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-Phtalimidoethyl)-1-(β-D-ribopyranosyl)uracil 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 对硝基苯酚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 72.91h， 生成 1-(3-O-Benzoyl-4-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribopyranosyl)-5-(2-phtalimidoethyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Linker nucleoside, and production and use of the same

  摘要：

  本发明涉及一种连接核苷，其制备和用于将生物分子与寡核苷酸，特别是p-RNA寡核苷酸共价结合的用途。

  公开号：

  US06699978B1
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-羟基乙基)尿嘧啶 在 吡啶 、 苯磺酰胺 、 sodium azide 、 sodium methylate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 5-(2-Phtalimidoethyl)-1-(β-D-ribopyranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Linker nucleoside, and production and use of the same

  摘要：

  本发明涉及一种连接核苷，其制备和用于将生物分子与寡核苷酸，特别是p-RNA寡核苷酸共价结合的用途。

  公开号：

  US06699978B1

文献信息

• Pentopyranosylnucleoside, its preparation and use
  申请人：Nanogen Recognomics GmbH

  公开号：US20040198966A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  The invention relates to a pentopyranosylnucleoside of the formula (I) or of the formula (II) 1 their preparation and use for the production of a therapeutic, diagnostic and/or electronic component.

  本发明涉及一种式（I）或式（II）的五糖基嘌呤核苷，以及它们的制备和用于制备治疗、诊断和/或电子组件的用途。
• Pentopyranosyl nucleic acid arrays, and uses thereof
  申请人：Aventis Research and Technologies GmbH & Co. KG

  公开号：US20030039997A1

  公开（公告）日：2003-02-27

  The invention relates to a pentopyranosylnucleoside of the formula (I) or of the formula (II) 1 their preparation and use for the production of a therapeutic, diagnostic and/or electronic component.

  本发明涉及公式（I）或公式（II）的五糖基嘌呤核苷，以及它们的制备和用于生产治疗、诊断和/或电子组件。
• Linker nucleoside, its preparation and use
  申请人：Miculka Christian

  公开号：US20050004356A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The present invention relates to a linker nucleoside, its preparation and use for the covalent bonding of biomolecules to oligonucleotides, in particular p-RNA oligonucleotides.

  本发明涉及连接核苷酸、其制备和用于将生物分子与寡核苷酸共价键合的应用，特别是用于p-RNA寡核苷酸的共价键合。
• Process for the preparation of a pentopyranosyl conjugate
  申请人：Miculka Christian

  公开号：US20050053945A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The invention relates to a pentopyranosylnucleoside of the formula (I) or of the formula (II) their preparation and use for the production of a therapeutic, diagnostic and/or electronic component.

  本发明涉及公式(I)或公式(II)的五碳杂环核苷的制备及其用于制备治疗、诊断和/或电子组件。
• Method for producing a pyranosyl nucleic acid conjugate
  申请人：Nanogen Recognomics GmbH

  公开号：US06613894B1

  公开（公告）日：2003-09-02

  The invention relates to a process for the preparation of a pyranosyl nucleic acid of the formula (I) or of the formula (II) The process for the preparation of the pyranosyl nucleic acid comprises (a) bonding the nucleoside to a solid support, (b) deprotecting the 3′,4′-protected nucleoside, (c) reacting the reaction product from step (b) with a 3′,4′-protected pyranosyl nuceloside phosphoramidite, repeating steps (b) and (c) one or more times to produce the desired length of nucleic acid, and coupling a biomolecule to the product of step (d). In a further step, the nucleic acid can be released from the solid support. In one embodiment, the biomolecule may be a DNA or RNA, where furanosyl nucleoside phosphoramidites are added to the pyranosyl nucleic acid.

  本发明涉及一种制备式(I)或式(II)吡喃糖核酸的方法。该制备方法包括(a)将核苷酸键合到固体支持物上，(b)去保护3'，4'-保护的核苷酸，(c)将步骤(b)的反应产物与3'，4'-保护的吡喃糖核苷酸磷酰胺酯反应，重复步骤(b)和(c)一次或多次以产生所需长度的核酸，并将生物分子耦合到步骤(d)的产物中。在进一步的步骤中，核酸可以从固体支持物上释放。在一种实施例中，生物分子可以是DNA或RNA，其中将吡喃糖核苷酸磷酸二酯添加到吡喃糖核酸中。