(S,E)-4-((R)-4-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-fluorobut-2-en-1-ol | 1456889-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S,E)-4-((R)-4-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-fluorobut-2-en-1-ol
• 英文别名: (E,4S)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-fluorobut-2-en-1-ol
• CAS: 1456889-94-3
• 化学式: C₉H₁₅FO₃
• 分子量: 190.215
• InChiKey: PAKFHQLQQGTAHW-XMYQNILUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-4-((R)-4-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-fluorobut-2-en-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 N,N-Diisopropyltryptamine 、 titanium(IV)isopropoxide 、 sodium hydride 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 112.25h， 生成 (R)-4-((1R,2R,3S)-4-(benzyloxy)-1,2,3-trifluorobutyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Fluorosugars: An improved synthesis of the 2,3,4-trideoxy-2,3,4-trifluoro hexose analogue of d-glucose

  摘要：

  An improved synthetic route for the synthesis of the 2,3,4-trideoxy-2,3,4-trifluoro hexose analogue of D-glucose has been developed. The newly reported synthesis features improved fluorination reactions and simpler chromatographic separations. (C) 2013 Published by Elsevier B.V.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.06.003
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-ethyl 4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-fluorobut-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到(S,E)-4-((R)-4-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-fluorobut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Fluorosugars: An improved synthesis of the 2,3,4-trideoxy-2,3,4-trifluoro hexose analogue of d-glucose

  摘要：

  An improved synthetic route for the synthesis of the 2,3,4-trideoxy-2,3,4-trifluoro hexose analogue of D-glucose has been developed. The newly reported synthesis features improved fluorination reactions and simpler chromatographic separations. (C) 2013 Published by Elsevier B.V.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.06.003