(5R,6R,7R,7αR)-5-(4-(benzyloxy)phenyl)-6,7-dihydroxytetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3(1H)-one | 1346680-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (5R,6R,7R,7αR)-5-(4-(benzyloxy)phenyl)-6,7-dihydroxytetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3(1H)-one
• 英文别名: (5R,6R,7R,7aR)-5-(4-(benzyloxy)phenyl)-6,7-dihydroxytetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3(1H)-one；(5R,6R,7R,7aR)-6,7-dihydroxy-5-(4-phenylmethoxyphenyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-3-one
• CAS: 1346680-31-6
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅
• 分子量: 341.364
• InChiKey: IPIMHTPHWMFMDR-BRSBDYLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R,7R,7αR)-5-(4-(benzyloxy)phenyl)-6,7-dihydroxytetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3(1H)-one 在 氢气 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到(5R,6R,7R,7aR)-6,7-dihydroxy-5-(4-hydroxyphenyl)tetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  拉迪明B和5-表-放射性胺B的全合成

  摘要：

  Radicamine B 5由对羟基苯甲醛7借助邻域参与（NGP）借助酸催化的酰胺基环化立体选择性地合成。在没有NGP的情况下，均获得了拉迪明B 5及其差向异构体5-表拉迪明B 6。合成的关键步骤是Sharpless不对称二羟基化反应和酸介导的酰胺基环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.043
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-ethyl 5-(4-(benzyloxy)phenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 草酰氯 、 乙醇 、 水 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 81.82h， 生成 (5R,6R,7R,7αR)-5-(4-(benzyloxy)phenyl)-6,7-dihydroxytetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  拉迪明B和5-表-放射性胺B的全合成

  摘要：

  Radicamine B 5由对羟基苯甲醛7借助邻域参与（NGP）借助酸催化的酰胺基环化立体选择性地合成。在没有NGP的情况下，均获得了拉迪明B 5及其差向异构体5-表拉迪明B 6。合成的关键步骤是Sharpless不对称二羟基化反应和酸介导的酰胺基环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.043

文献信息

• DDQ-Promoted Benzylic/Allylic sp³ C–H Activation for the Stereoselective Intramolecular C–N Bond Formation: Applications to the Total Synthesis of (−)-Codonopsinine, (+)-5-<i>epi</i>-Codonopsinine, (+)-Radicamine B, and (−)-Codonopsinol
  作者：Macha Lingamurthy、Yerri Jagadeesh、Katakam Ramakrishna、Batchu Venkateswara Rao

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02275

  日期：2016.2.19

  This is the first report on an intramolecular C–N bond formation of an amide-tethered benzylic/allylic system using DDQ under neutral conditions which has been successfully applied to the total synthesis of naturally occurring pyrolidine alkaloids. The key steps for the synthesis of corresponding precursors involve Julia–Kociensky olefination/cross-metathesis and dihydroxylation reactions, and this

  这是关于在中性条件下使用DDQ的酰胺束缚的苄基/烯丙基系统的分子内C–N键形成的首次报道，该技术已成功应用于天然存在的吡咯烷生物碱的全合成。合成相应前体的关键步骤涉及Julia-Kociensky烯烃化/交叉复分解和二羟基化反应，并且该方法学还扩展到ω-不饱和N-磺酰胺提供哌啶。
• Total synthesis of radicamine B and 5-epi-radicamine B
  作者：Y. Jagadeesh、B. Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.043

  日期：2011.11

  Radicamine B 5 was synthesized from p-hydroxy benzaldehyde 7 stereoselectively using acid catalysed amido cyclisation with the help of neighbouring group participation (NGP). Without NGP both radicamine B 5 and its epimer 5-epi radicamine B 6 were obtained. The key steps of the synthesis are Sharpless asymmetric dihydroxylations and acid mediated amido cyclisation.

  Radicamine B 5由对羟基苯甲醛7借助邻域参与（NGP）借助酸催化的酰胺基环化立体选择性地合成。在没有NGP的情况下，均获得了拉迪明B 5及其差向异构体5-表拉迪明B 6。合成的关键步骤是Sharpless不对称二羟基化反应和酸介导的酰胺基环化反应。