(1R,2S,3r,4R,5S,6s)-6-[((1-decyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)amino]cyclohexane-1,2,3,4,5-pentaol | 1233978-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3r,4R,5S,6s)-6-[((1-decyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)amino]cyclohexane-1,2,3,4,5-pentaol
• CAS: 1233978-34-1
• 化学式: C₁₉H₃₆N₄O₅
• 分子量: 400.519
• InChiKey: DCJWZIGHKBTFDW-OXHPVDPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  143.89
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  癸基溴 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1R,2S,3r,4R,5S,6s)-6-[((1-decyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)amino]cyclohexane-1,2,3,4,5-pentaol
  参考文献：
  名称：

  通过单击化学和原位筛选探索N取代的氨基环醇的化学多样性，新的葡萄糖脑苷脂酶抑制剂

  摘要：

  从之间CuAAC反应衍生aminocyclitols的文库Ñ -propargylaminocyclitol 4和一系列叠氮化物[的1 - 25]进行了描述并针对GCase进行了测试。叠氮化物已从大量潜在候选物中选择，这些候选物已根据物理和反应性约束条件进行了过滤。为了避免使用氨基环糖醇支架上的保护基，已经优化了合成方法。由于该反应可以在水性体系中进行，因此可以通过最少的操作就地筛选所得的文库成员。从初步的GCase抑制数据来看，已经将最有效的文库成员单独重新合成以进行进一步的生物学筛选和完整表征。一些图书馆成员的生化数据（IC 50，K i和稳定比）与NNDNJ报告的相似或更好。。对接研究已用于假设配体-酶相互作用，以说明实验结果。

  DOI：

  10.1021/jm101204u

文献信息

• New Glucocerebrosidase Inhibitors by Exploration of Chemical Diversity of <i>N</i>-Substituted Aminocyclitols Using Click Chemistry and in Situ Screening
  作者：Lucía Díaz、Josefina Casas、Jordi Bujons、Amadeu Llebaria、Antonio Delgado

  DOI：10.1021/jm101204u

  日期：2011.4.14

  the reaction can be carried out in an aqueous system, the resulting library members can be screened in situ with minimal manipulation. From the preliminary GCase inhibition data, the most potent library members have been individually resynthesized for further biological screening and complete characterization. Some of the library members have shown biochemical data (IC50, Ki, and stabilization ratio)

  从之间CuAAC反应衍生aminocyclitols的文库Ñ -propargylaminocyclitol 4和一系列叠氮化物[的1 - 25]进行了描述并针对GCase进行了测试。叠氮化物已从大量潜在候选物中选择，这些候选物已根据物理和反应性约束条件进行了过滤。为了避免使用氨基环糖醇支架上的保护基，已经优化了合成方法。由于该反应可以在水性体系中进行，因此可以通过最少的操作就地筛选所得的文库成员。从初步的GCase抑制数据来看，已经将最有效的文库成员单独重新合成以进行进一步的生物学筛选和完整表征。一些图书馆成员的生化数据（IC 50，K i和稳定比）与NNDNJ报告的相似或更好。。对接研究已用于假设配体-酶相互作用，以说明实验结果。