dimethyl (1R,2R,3S,4S)-1,4,5,6-tetrafluoro-7,8-dioxobicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2,3-dicarboxylate | 1190441-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl (1R,2R,3S,4S)-1,4,5,6-tetrafluoro-7,8-dioxobicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1190441-47-4
• 化学式: C₁₂H₈F₄O₆
• 分子量: 324.186
• InChiKey: VBMGTESSKAEAGP-NYKWEBKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氟邻苯醌 、 马来酸二甲酯 在 calcium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 dimethyl (1R,2R,3S,4S)-1,4,5,6-tetrafluoro-7,8-dioxobicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  邻氟尿嘧啶：Diels-Alder反应的立体化学及其机理

  摘要：

  在没有显着的空间效应的情况下，标题醌的Diels-Alder反应通常在保持构型的情况下发生，因此很可能是一致的。但是，混合密度泛函计算表明这些反应通常是高度异步的。立体阻碍可导致在醌氧而非碳下反应。观察到内向优先于外环外加成，并且在外向过渡态中通过排斥性次级轨道相互作用而得到加强。

  DOI：

  10.1021/jo9015562

文献信息

• <i>o</i>-Fluoranil: Stereochemistry and Mechanism of Its Diels−Alder Reactions
  作者：David M. Lemal、Dayong Sang、Sudharsanam Ramanathan

  DOI：10.1021/jo9015562

  日期：2009.10.16

  In the absence of significant steric effects, Diels−Alder reactions of the title quinone generally take place with preservation of configuration, and are therefore probably concerted. However, hybrid density functional calculations indicate that often these reactions are highly asynchronous. Steric hindrance can result in reaction at quinone oxygen instead of carbon. Preference for endo over exo cycloaddition

  在没有显着的空间效应的情况下，标题醌的Diels-Alder反应通常在保持构型的情况下发生，因此很可能是一致的。但是，混合密度泛函计算表明这些反应通常是高度异步的。立体阻碍可导致在醌氧而非碳下反应。观察到内向优先于外环外加成，并且在外向过渡态中通过排斥性次级轨道相互作用而得到加强。