N-(1-金刚烷基)丙烯酰胺 | 19026-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(1-金刚烷基)丙烯酰胺
• 英文名称: N-(1-adamantyl)acrylamide
• 英文别名: (1-adamantyl)acrylamide；N-(1-adamantyl)prop-2-enamide
• CAS: 19026-83-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: PBTMWGMSOKDCRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  存放于惰性气体中，并避免光照和空气接触。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-金刚烷基)丙烯酰胺 在 N-乙基哌啶 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 水 、 三丁基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以36%的产率得到N-(adamantan-1-yl)-3-mercaptopropanamide
  参考文献：
  名称：

  由丙烯酰胺和硫逐步合成脂肪族硫醇及其衍生物

  摘要：

  元素硫能够方便地形成 C-S 键和直接掺入 S-S 键。然而，几乎没有公开容易获得的缺电子烯烃对硫的反应性。在此，我们研究了丙烯酰胺与硫的反应性，并最终开发了一种新的准多组分反应来制备多硫化物。连续的一锅还原导致多种取代的硫醇。额外的第三阶段一锅法修饰提供了硫醚、不对称二硫化物和硫酯。

  DOI：

  10.1039/d2ob00512c
• 作为产物：
  描述：

  1-溴金刚烷 在 羰基镁 、 氢溴酸 、 manganese(III) acetylacetonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(1-金刚烷基)丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  锰化合物和配合物催化的有机腈与1-溴-和1-羟基金刚烷的Ritter反应

  摘要：

  锰化合物和配合物[MnCl 2，MnBr 2，Mn（OAc）2，Mn（acac）2，Mn（acac）3，Mn 2（CO）10 ]催化有机腈与1-溴和1-的Ritter反应。羟基金刚烷。反应在无酸的水环境中于100–130°C下进行3-5小时，并以75-100％的收率得到N-（金刚烷-1-基）酰胺。

  DOI：

  10.1134/s1070428011110042

文献信息

• Adamantylation and Adamantylalkylation of Amides, Nitriles and Ureas in Trifluoroacetic Acid
  作者：Elvira Shokova

  DOI：10.1055/s-1997-1304

  日期：1997.9

  A new preparative method for N-adamantylation of carboxylic acid amides, ureas and for C5-adamantylation of barbituric acid in trifluoroacetic acid (TFA) is proposed. Tertiary 1-adamantanols and 1-(1-adamantyl)alkanols were used as adamantylating agents. The reaction of 1-(1-adamantyl)alkanols with nitriles in TFA solution was employed for the first time for the preparation of N-[1-(1-adamantyl)alkyl]amides.

  提出了一种在三氟乙酸（TFA）中进行羧酸酰胺、脲的N-金刚烷基化和巴比妥酸的C5-金刚烷基化的新制备方法。使用了三级的1-金刚烷醇和1-(1-金刚烷基)烷醇作为金刚烷基化试剂。首次采用了1-(1-金刚烷基)烷醇与腈在TFA溶液中的反应来制备N-[1-(1-金刚烷基)烷基]酰胺。
• Preparation of Novel Di-isoxazolines Using Bis(nitrile oxide) 1,3-Dipolar Cycloaddition Methodology
  作者：Mohammad Ali Bigdeli、Azim Ziyaei Halimehjani、Mohammad Mohammadipour、Parishad Sagharichi

  DOI：10.1002/jhet.856

  日期：2012.7

  A general method for the synthesis of novel di‐isoxazolines through a 1,3‐dipolar cycloaddition reaction of in situ prepared bis (nitrile oxides) of terephthaldehyde and various olefins is described. The reactions are regiospecific and give high yields of products.

  描述了一种通过原位制备的对苯二酚双（腈氧化物）与各种烯烃的1,3-偶极环加成反应合成新型二异恶唑啉的一般方法。该反应是区域特异性的，并产生高产率的产物。
• Clickable coupling of carboxylic acids and amines at room temperature mediated by SO₂F₂: a significant breakthrough for the construction of amides and peptide linkages
  作者：Shi-Meng Wang、Chuang Zhao、Xu Zhang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/c9ob00699k

  日期：——

  carboxylic acids with amines was developed for the synthesis of a broad scope of amides in a simple, mild, highly efficient, robust and practical manner (>110 examples, >90% yields in most cases). The direct click reactions of acids and amines on a gram scale are also demonstrated using an extremely easy work-up and purification process of washing with 1 M aqueous HCl to provide the desired amides in

  酰胺键和肽键的构建是所有生命过程和有机合成中最基本的转变之一。结构无处不在的酰胺基序的合成对于许多重要分子（如肽，蛋白质，生物碱，药剂，聚合物，配体和农用化学品）的组装至关重要。开发了一种SO2F2介导的羧酸与胺的直接可点击偶合方法，以简单，温和，高效，稳健和实用的方式合成各种酰胺（> 110例，大多数情况下> 90％的收率） ）。
• Indium-Triflate-Catalyzed Ritter Reaction in Liquid Sulfur Dioxide
  作者：Daniels Posevins、Krista Suta、Māris Turks

  DOI：10.1002/ejoc.201600013

  日期：2016.3

  as a reaction solvent facilitates the Ritter reaction between alcohols and nitriles. In(OTf)3 was found to be a viable catalyst for this transformation. The newly developed catalytic conditions for the Ritter reaction were successfully applied to the synthesis of various amides, which were formed in good to excellent yields. The catalytic activation of secondary alcohols for Ritter reactions in liquid

  使用液体二氧化硫作为反应溶剂促进了醇和腈之间的 Ritter 反应。In(OTf)3 被发现是这种转化的可行催化剂。新开发的 Ritter 反应催化条件已成功应用于各种酰胺的合成，并以良好到极好的收率形成。还发现仲醇在液体二氧化硫中对 Ritter 反应的催化活化是有效的。
• Microwave assisted, Ca(II)-catalyzed Ritter reaction for the green synthesis of amides
  作者：Srinivasarao Yaragorla、Garima Singh、Pyare Lal Saini、M. Kesava Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.068

  日期：2014.8

  An efficient solvent-free synthesis of amides by Ca(II) catalyzed Ritter reaction has been reported under microwave irradiation. This green protocol tolerates the substrate diversity and delivers the high yielding amides with minimal loading of inexpensive and more abundant Ca(II) catalyst.

  已经报道了在微波辐射下通过Ca（II）催化的Ritter反应的酰胺的有效无溶剂合成。此绿色方案可耐受底物多样性，并以最少的廉价和更丰富的Ca（II）催化剂负载量提供高产率的酰胺。