1-<γ-Chlor-butyroylamino>-adamantan | 30541-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-<γ-Chlor-butyroylamino>-adamantan
• 英文别名: N-(1-adamantyl)-4-chlorobutanamide
• CAS: 30541-35-6
• 化学式: C₁₄H₂₂ClNO
• mdl: MFCD02266679
• 分子量: 255.788
• InChiKey: KRXYNTHNYXFZLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.928
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯甲烷 、 N-(1-金刚烷基)丙烯酰胺 在 [Au(dcpm)Cl]₂ 、 二氢吡啶 、 四甲基胍 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以51 %的产率得到1-<γ-Chlor-butyroylamino>-adamantan
  参考文献：
  名称：

  光诱导金催化的宝石二氯烷烃的发散脱氯烷基化

  摘要：

  使用烷基氯作为 C( sp 3 )-杂化亲电试剂构建 C( sp 3 )–C( sp 3 ) 键代表了有机合成中最具挑战性的问题之一，与其低还原电位和强键相关离解能。在这里，我们报告了通过激发态双核金催化对烯烃进行可控脱氯烷基化，对丰富的结构多样的宝石-二氯烷烃库进行发散式自由基转化。宝石-二氯烷烃可用于组装C( sp 3 )–C( sp 3) 作为氯烷基自由基、烷基自由基阳离子和碳链增长的卡宾当量前体键合，或烯烃的正式 [4+1] 和 [2+1] 环化。使用市售的氘标记的多氯甲烷提供了一种将 CD 2 Cl、CDCl 2、CDCl 和 CD 2部分并入有机支架的实用方法。对该机制的研究揭示了一个内球单电子转移途径，用于强 C-Cl 键的均裂裂解。

  DOI：

  10.1038/s41929-022-00881-5