tert-butyl-[[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(oxiran-2-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-diphenylsilane | 1377151-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl-[[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(oxiran-2-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1377151-83-1
• 化学式: C₂₅H₃₄O₄Si
• 分子量: 426.628
• InChiKey: DUPVWFSQLFYRGE-NWZLQDFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(oxiran-2-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-diphenylsilane 在 sodium azide 、 三乙胺 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-[3-[(4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxypropyl]pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-甲酰基吡咯螺酮天然产物阿考他汀A的收敛合成

  摘要：

  报道了从中药蒺藜中分离的吗啉-螺酮天然产物 acortatarin A 的简洁灵活的合成方法。关键步骤涉及衍生自 d-甘露醇的胺与二氢吡喃酮的美拉德型缩合。该方法还能够获得用于生物学评价的 acortatarin A 类似物，并可应用于相关 2-甲酰基吡咯天然产物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290508
• 作为产物：
  描述：

  1(S)-[(2R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decanyl]-3-buten-1-ol 在 盐酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 40.33h， 生成 tert-butyl-[[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(oxiran-2-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Acortatarin A 修正结构的合成

  摘要：

  衍生自 D-甘露醇的伯胺与二氢吡喃酮之间的新型美拉德型缩合被用作获得不寻常的吗啉-螺旋酮醇 Acortatarin A 的关键步骤。该合成方法还能够获得 acortatarin A 的 C-2 类似物，可用于合成相关的2-甲酰基吡咯天然产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403000

文献信息

• Total Synthesis of Spiroketal Alkaloids Lycibarbarines A–C
  作者：Eilidh G. Young、Phillip S. Grant、Daniel P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00902

  日期：2023.4.28

  Lycibarbarines A–C are spirocyclic alkaloids with a unique tetracyclic framework, consisting of tetrahydroquinoline and spiro-fused oxazine–sugar spiroketal subunits. The first total syntheses of lycibarbarines A–C were achieved over 10 steps (longest linear sequence) each. Through this work, it was discovered that the spiroketal unit of lycibarbarines A–C exhibits unusually high resistance to acid-mediated

  Lycibarbarines A–C 是具有独特四环框架的螺环生物碱，由四氢喹啉和螺稠恶嗪-糖螺缩酮亚基组成。lycibarbarines A–C 的第一次全合成是通过 10 个步骤（最长的线性序列）实现的。通过这项工作，人们发现 lycibarbarines A–C 的螺缩酮单元对酸介导的异构化和差向异构化表现出异常高的抵抗力，这可能是由于碱性氮原子。因此，lycibarbarines 在防止螺缩酮异构体相互转化方面提供了一个有趣的案例研究，这可能对获得非热力学螺缩酮框架的努力具有指导意义。