[4-(7-Acetyloxy-4-oxo-5-prop-2-enoxy-2,3-dihydrochromen-2-yl)phenyl] acetate | 1026270-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: [4-(7-Acetyloxy-4-oxo-5-prop-2-enoxy-2,3-dihydrochromen-2-yl)phenyl] acetate
• CAS: 1026270-90-5
• 化学式: C₂₂H₂₀O₇
• 分子量: 396.397
• InChiKey: PLDBYVDMKMJRJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(7-Acetyloxy-4-oxo-5-prop-2-enoxy-2,3-dihydrochromen-2-yl)phenyl] acetate 在 Eu(fod)3 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 7,4’-O,O-diacetoxy-6-prenylnaringenin
  参考文献：
  名称：

  通过Euro （III）催化的克莱森重排和交叉复分解作用使类黄酮的选择性C-6异戊烯基化

  摘要：

  从容易获得的母体类黄酮开始，以标题过程为特征的短反应序列，合成了黄烷酮6-异戊烯基柚皮素，异黄酮6-异戊二烯异黄酮（Wighteone，赤藓素B）和黄酮醇6-异戊二烯槲皮素（gancaonin P）的受保护衍生物。作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600454
• 作为产物：
  描述：

  柚皮素 在 吡啶 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [4-(7-Acetyloxy-4-oxo-5-prop-2-enoxy-2,3-dihydrochromen-2-yl)phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  通过Euro （III）催化的克莱森重排和交叉复分解作用使类黄酮的选择性C-6异戊烯基化

  摘要：

  从容易获得的母体类黄酮开始，以标题过程为特征的短反应序列，合成了黄烷酮6-异戊烯基柚皮素，异黄酮6-异戊二烯异黄酮（Wighteone，赤藓素B）和黄酮醇6-异戊二烯槲皮素（gancaonin P）的受保护衍生物。作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600454

文献信息

• Selective C-6 Prenylation of Flavonoidsvia Europium(III)- Catalyzed Claisen Rearrangement and Cross-Metathesis
  作者：Sandra Tischer、Peter Metz

  DOI：10.1002/adsc.200600454

  日期：2007.1.8

  Starting from the readily available parent flavonoids, the flavanone 6-prenylnaringenin, the isoflavone 6-prenylgenistein (wighteone, erythrinin B) and a protected derivative of the flavonol 6-prenylquercetin (gancaonin P) have been synthesized in short reaction sequences featuring the title processes as key steps.

  从容易获得的母体类黄酮开始，以标题过程为特征的短反应序列，合成了黄烷酮6-异戊烯基柚皮素，异黄酮6-异戊二烯异黄酮（Wighteone，赤藓素B）和黄酮醇6-异戊二烯槲皮素（gancaonin P）的受保护衍生物。作为关键步骤。