methyl 2-(2-chloro-7-methoxyquinolin-3-yl)acetate | 79249-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-chloro-7-methoxyquinolin-3-yl)acetate
• CAS: 79249-35-7
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₃
• 分子量: 265.696
• InChiKey: ZIRXQZKVTVOTFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-chloro-7-methoxyquinolin-3-yl)acetate 在 正丁基锂 、 甲酸 、 9-噻吨酮 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 122.17h， 生成 7-methoxy-3-(spiro[2.4]heptan-1-yl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过三重态脱硫反应对映选择性可见光介导的3-环丙基喹诺酮类化合物

  摘要：

  3-烯丙基取代的喹诺酮在可见光（λ = 420 nm）照射下发生三重敏化的二-π-甲烷重排反应，生成相应的3-环丙基喹诺酮。已显示手性氢键敏化剂（10 mol％）可对映选择性地促进反应（88-96％收率，32-55％ee）。出人意料地，发现对映体差异化在初始产物形成的状态下不发生，而是由于脱硫事件的结果。已经确定了在光平稳状态下控制对映异构体分布的各个参数。

  DOI：

  10.1002/anie.201814193
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸单甲酯酰氯 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-(2-chloro-7-methoxyquinolin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过三重态脱硫反应对映选择性可见光介导的3-环丙基喹诺酮类化合物

  摘要：

  3-烯丙基取代的喹诺酮在可见光（λ = 420 nm）照射下发生三重敏化的二-π-甲烷重排反应，生成相应的3-环丙基喹诺酮。已显示手性氢键敏化剂（10 mol％）可对映选择性地促进反应（88-96％收率，32-55％ee）。出人意料地，发现对映体差异化在初始产物形成的状态下不发生，而是由于脱硫事件的结果。已经确定了在光平稳状态下控制对映异构体分布的各个参数。

  DOI：

  10.1002/anie.201814193

文献信息

• A versatile new synthesis of quinolines and related fused pyridines. Part 8. Conversion of anilides into 3-substituted quinolines and into quinoxalines
  作者：Otto Meth-Cohn、Salah Rhouati、Brian Tarnowski、Andrew Robinson

  DOI：10.1039/p19810001537

  日期：——

  3-substituted quinolines (7). When N-nitrosodialkylamines are used in place of dimethylformamide as the Vilsmeier agent, the anilides are converted into 2-chloroquinoxalines in low yields. Several by-products are formed and the mechanisms have been explored. Thus, the formation of ethyl N-arylcabamate from the corresponding propionanilide is shown to involve an C→O alkyl migration related to a Wolff rearrangement

  苯胺（4）（ArNHCOCH 2 R）在Vilsmeier条件下很容易转化为2-氯-3-R-喹啉（5），可以用锌和乙酸除去2-氯基团，生成3-取代的喹啉（7 ）。当使用N-亚硝基二烷基胺代替二甲基甲酰胺作为Vilsmeier剂时，该苯胺化物以低收率转化成2-氯喹喔啉。形成了几种副产物，并研究了其机理。因此，由相应的丙酰苯胺形成的N-芳基氨基甲酸乙酯乙酯显示出与沃尔夫夫重排有关的C→O烷基迁移，而N-芳基甲酰亚胺基二氯化物（18），腈和异氰化物是从被取代的侧链的C-C裂解中衍生而来的。尽管使用磷酰溴而不是氯化物导致苯胺以低收率转化为氯，但Vilsmeier试剂或溶剂的酰氯组分的变化通常是无用的。
• Phenyl-oxo-tetrahydroquinolin-3-yl beta-3 adrenergic receptor agonists
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20020068751A1

  公开（公告）日：2002-06-06

  This invention provides compounds of Formula I having the structure 1 and X are as defined hereinbefore, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating or inhibiting metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia (typically associated with obesity or glucose intolerance), atherosclerosis, gastrointestinal disorders, neurogenic inflammation, glaucoma, ocular hypertension and frequent urination; and are particularly useful in the treatment or inhibition of type II diabetes.

  本发明提供了具有结构式I的化合物，其中X如前所定义，或其药学上可接受的盐，该化合物在治疗或抑制与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢性疾病（通常与肥胖或葡萄糖不耐症有关）、动脉粥样硬化、胃肠道疾病、神经炎症、青光眼、眼压增高和频繁排尿方面非常有用；并且在治疗或抑制2型糖尿病方面尤其有用。
• METH-COHN O.; RHOUATI S.; TARNOWSKI B.; ROBINSON A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 5, 1537-1543
  作者：METH-COHN O.、 RHOUATI S.、 TARNOWSKI B.、 ROBINSON A.

  DOI：——

  日期：——
• US6514991B2
  申请人：——

  公开号：US6514991B2

  公开（公告）日：2003-02-04
• Enantioselective Visible-Light-Mediated Formation of 3-Cyclopropylquinolones by Triplet-Sensitized Deracemization
  作者：Andreas Tröster、Andreas Bauer、Christian Jandl、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/anie.201814193

  日期：2019.3.11

  triplet‐sensitized di‐π‐methane rearrangement reaction to the corresponding 3‐cyclopropylquinolones upon irradiation with visible light (λ=420 nm). A chiral hydrogen‐bonding sensitizer (10 mol %) was shown to promote the reaction enantioselectively (88–96 % yield, 32–55 % ee). Surprisingly, it was found that the enantiodifferentiation does not occur at the state of initial product formation but that it is the result

  3-烯丙基取代的喹诺酮在可见光（λ = 420 nm）照射下发生三重敏化的二-π-甲烷重排反应，生成相应的3-环丙基喹诺酮。已显示手性氢键敏化剂（10 mol％）可对映选择性地促进反应（88-96％收率，32-55％ee）。出人意料地，发现对映体差异化在初始产物形成的状态下不发生，而是由于脱硫事件的结果。已经确定了在光平稳状态下控制对映异构体分布的各个参数。