1-bromo-2,3,5,6-tetrakis(3-pentyl)benzene | 825644-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-bromo-2,3,5,6-tetrakis(3-pentyl)benzene
• 英文别名: 3-bromo-1,2,4,5-tetrakis(1-ethylpropyl)benzene；3-Bromo-1,2,4,5-tetra(pentan-3-yl)benzene；3-bromo-1,2,4,5-tetra(pentan-3-yl)benzene
• CAS: 825644-09-5
• 化学式: C₂₆H₄₅Br
• 分子量: 437.547
• InChiKey: BQQYGQKIMFBHQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-tetrakis(1-ethylpropyl)benzene 在 溴 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以46%的产率得到1-bromo-2,3,5,6-tetrakis(3-pentyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺在取代烷基芳烃的超声和微波辅助溴化反应中的化学选择性不同

  摘要：

  各种烷基芳基与N-溴丁二酰亚胺在纯净或水中的超声和微波辅助溴化反应显示出不同的化学选择性。因此，在超声波作用下，水中发生环取代，而在微波作用下，侧链α-溴化和环取代都发生。对于纯净的反应物，微波辅助反应中侧链α-溴化反应占主导地位。在水的存在下，微波促进的溴化的化学选择性类似于使用传统方法观察到的化学选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.023

文献信息

• Synthesis and properties of 1-bromo-2,3,5,6-tetrakis(3-pentyl)benzene: a highly sterically hindered aryl bromide
  作者：Barry R. Steele、Maria Micha-Screttas、Constantinos G. Screttas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.144

  日期：2004.12

  The preparation of 1-bromo-2,3,5,6-tetrakis(3-pentyl)benzene is reported. The H-1 and C-13 NMR spectra indicate the presence of rotational isomers at room temperature which interconvert on heating. Coalescence of the NMR peaks for the methine and methylene aliphatic protons is observed at 100-120degreesC. The conversion of this aryl bromide to the corresponding aryllithium is reported. Similar but less bulky aryl bromides have also been synthesised. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Contrasting chemoselectivities in the ultrasound and microwave assisted bromination reactions of substituted alkylaromatics with N-bromosuccinimide
  作者：Georgios A. Heropoulos、Giancarlo Cravotto、Constantinos G. Screttas、Barry R. Steele

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.023

  日期：2007.4

  and microwave assisted bromination reactions of various alkylaryls with N-bromosuccinimide, either neat or in water, shows diverse chemoselectivity. Thus, ring substitution occurs in water with ultrasound, whereas with microwaves both side-chain α-bromination and ring substitution occur. With neat reactants, side-chain α-bromination predominates for microwave assisted reactions. In the presence of water

  各种烷基芳基与N-溴丁二酰亚胺在纯净或水中的超声和微波辅助溴化反应显示出不同的化学选择性。因此，在超声波作用下，水中发生环取代，而在微波作用下，侧链α-溴化和环取代都发生。对于纯净的反应物，微波辅助反应中侧链α-溴化反应占主导地位。在水的存在下，微波促进的溴化的化学选择性类似于使用传统方法观察到的化学选择性。