1-[4-1,3-dithian-2-yl-phenyl]ethanone | 101033-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-1,3-dithian-2-yl-phenyl]ethanone
• 英文别名: 1-[4-(1,3-Dithian-2-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 101033-06-1
• 化学式: C₁₂H₁₄OS₂
• 分子量: 238.375
• InChiKey: VPNPWCKONUPRKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 1-[4-1,3-dithian-2-yl-phenyl]ethanone 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(E)-n-butyl 3-(5-acetyl-2-(1,3-dithian-2-yl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative Alkenylation of 1,3-Dithiane-Protected Arenecarbaldehydes via Regioselective C–H Bond Cleavage

  摘要：

  A Rh(III)-catalyzed direct alkenylation of 2-aryl-1,3-dithiane derivatives with alkenes has been developed. The 1,3-dithiane group can serve as an effective directing group for the exclusively monoselective alkenylation under mild oxidative conditions. The directing group is readily removable after the coupling event.

  DOI：

  10.1021/ol503722r
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 4-乙酰苯甲醛 在 amberlyst-15 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以99.98%的产率得到1-[4-1,3-dithian-2-yl-phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  一种高效，连续的技术，用于硫代缩醛的化学选择性合成

  摘要：

  通过优化试剂在填充床反应器中的停留时间，可以克服在搅拌反应容器中经常遇到的选择性问题。该重要特征证明了对4-乙酰基苯甲醛的化学选择性保护，从而以优异的收率和纯度获得了1- [4-1,3-二噻吩-2-基-苯基]乙酮。此外，通过保护多种醛和酮，突出了该技术的通用性，从而以优异的收率（> 99.1％）和纯度（> 99.9％）提供了各自的硫缩醛/缩酮，时空收率在0.44范围内–1.10 gh -1。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.08.027

文献信息

• Entirely Solvent-Free Procedure for the Synthesis of Distillable 1,3-Dithianes Using Lithium Tetrafluoroborate as a Reusable Catalyst
  作者：Tsuneo Sato、Kiyoshi Kazahaya、Shinya Tsuji

  DOI：10.1055/s-2004-829084

  日期：——

  Treatment of various types of aldehydes and ketones with 1,3-propanedithiol in the presence of a catalytic amount of lithium tetrafluoroborate at 25 °C under solvent-free conditions followed by direct purification by distillation of the resulting mixture affords the corresponding 1,3-dithianes in good to excellent yields. Chemoselective protection of keto aldehydes is also successfully achieved over the catalyst. The catalyst can be recovered and reused.

  在无溶剂条件下，将各种类型的醛和酮与1,3-丙二硫醇在催化量的四氟硼酸锂存在下于25°C反应，然后通过直接蒸馏所得混合物进行直接纯化，可以获得相应的1,3-二硫烷，产率为良好至优秀。该催化剂还能成功实现酮醛的选择性保护。催化剂可以回收并重复使用。
• Chemoselective (Trans)thioacetalization of Carbonyl Compounds with a Reusable Lewis Acid-Surfactant-Combined Copper Bis(dodecyl sulfate) Catalyst in Water
  作者：Shiue-Shien Weng、Shen-Chun Chang、Tsuan-Hao Chang、Jong-Pyng Chyn、Shu-Wei Lee、Chao-An Lin、Fong-kuang Chen

  DOI：10.1055/s-0029-1218693

  日期：2010.5

  A Lewis acid-surfactant-combined copper bis(dodecyl sulfate) [Cu(DS)2] catalyst served as an efficient and reusable catalyst for the thioacetalization and transthioacetalization of carbonyl compounds and O,O-acetals in water at room temperature. Some of the major advantages of this procedure are high chemoselectivity, ease of operation and purification without any organic solvent, and high yields.

  路易斯酸表面活性剂复合物铜双(十二烷基硫酸) [Cu(DS)2] 催化剂是一种高效且可重复使用的催化剂，在室温下水中催化羰基化合物和O,O-缩醛的硫缩醛化和硫缩醛转移反应。该方法的主要优点包括高化学选择性、操作和纯化简便且无需任何有机溶剂、高产率。
• An efficient, continuous flow technique for the chemoselective synthesis of thioacetals
  作者：Charlotte Wiles、Paul Watts、Stephen J. Haswell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.027

  日期：2007.10

  3-dithian-2-yl-phenyl]ethanone is obtained in excellent yield and purity. In addition, the generality of the technique is highlighted via the protection of numerous aldehydes and ketones affording the respective thioacetal/ketal in excellent yield (>99.1%) and purity (>99.9%), with space–time yields in the range of 0.44–1.10 g h−1.

  通过优化试剂在填充床反应器中的停留时间，可以克服在搅拌反应容器中经常遇到的选择性问题。该重要特征证明了对4-乙酰基苯甲醛的化学选择性保护，从而以优异的收率和纯度获得了1- [4-1,3-二噻吩-2-基-苯基]乙酮。此外，通过保护多种醛和酮，突出了该技术的通用性，从而以优异的收率（> 99.1％）和纯度（> 99.9％）提供了各自的硫缩醛/缩酮，时空收率在0.44范围内–1.10 gh -1。
• Highly efficient and chemoselective acetalization and thioacetalization of aldehydes catalyzed by propylphosphonic anhydride (®T3P) at room temperature
  作者：John Kallikat Augustine、Agnes Bombrun、Wolfgang H.B. Sauer、Pujari Vijaykumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.052

  日期：2012.9

  Propylphosphonic anhydride (®T3P), a low toxic peptide coupling agent, has been demonstrated to be an efficient catalyst for the chemoselective acetalization and thioacetalization of aldehydes in the presence of ketones. Cyclic and acyclic acetals of diverse aldehydes were obtained in good to excellent yields at room temperature in the presence of a catalytic amount of T3P.

  丙膦酸酯（®T3P），一种低毒的肽偶联剂，已被证明是在酮存在下对醛进行化学选择性缩醛化和硫代缩醛化的有效催化剂。在催化量的T3P存在下，在室温下以良好或优异的收率获得了多种醛的环状和无环缩醛。
• Selective protection of carbonyl compounds. Silica gel treated with thionyl chloride as an effective catalyst for thioacetalization
  作者：Yasuhiro Kamitori、Masaru Hojo、Ryoichi Masuda、Tadashi Kimura、Tatsushi Yoshida

  DOI：10.1021/jo00359a009

  日期：1986.5