methyl 2-{(4-nitrophenyl)methylene}-3-oxobutyrate | 40641-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-{(4-nitrophenyl)methylene}-3-oxobutyrate
• 英文别名: methyl 2-(4-nitrobenzylidene)acetoacetate；methyl 2-(p-nitrophenyl)methyleneacetoacetate；methyl (2Z/E)-2-[(4-nitrophenyl)methylidene]-3-oxobutanoate；methyl 2-[(4-nitrophenyl)methylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 40641-47-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅
• 分子量: 249.223
• InChiKey: BEOJAFGZPXTLGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-{(4-nitrophenyl)methylene}-3-oxobutyrate 在 sodium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,6-dihydro-2-methoxy-5-methoxycarbonyl-4-methyl-6-(4-nitrophenyl)-1-[(4-nitrophenyloxy)carbonyl]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  5-(heterocyclic alkyl)-6-aryl-dihydropyrimidines

  摘要：

  该发明涉及以下结构的二氢嘧啶化合物，这些化合物是人类α1A受体的选择性拮抗剂。该发明还涉及利用这些化合物降低眼压、抑制胆固醇合成、放松下尿路组织、治疗良性前列腺增生、阳痿、心律失常以及治疗任何需要对α1A受体进行拮抗的疾病。该发明进一步提供了一种包含上述定义化合物的治疗有效量和药用可接受载体的药物组合物。

  公开号：

  US06245773B1
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 在 aluminum potassium sulfate dodecahydrate 、 乙酰氯 作用下， 反应 10.0h， 以74%的产率得到methyl 2-{(4-nitrophenyl)methylene}-3-oxobutyrate
  参考文献：
  名称：

  通过KAl(SO4)2·12H2O催化的三组分偶联反应快速合成β-乙酰氨基和β-苯甲酰胺羰基化合物

  摘要：

  β-氨基羰基化合物是多种生物活性化合物的重要结构单元，如 dolastins、astins、onchidin、jasplakinolide 和 motuporin，1 以及存在于各种药物中的 β-内酰胺 2、3 和 β-肽 4 的有用结构单元。 5传统上，这类化合物是通过 Dakin-West 反应制备的；6-8 α-氨基酸与乙酸酐在碱存在下缩合通过中间体氮杂内酯提供 α-乙酰胺酮。近年来，曼尼希反应 9,10 及其变体已被用于合成几种具有生物学和药理学意义的 β-氨基羰基化合物。 5 合成 β-氨基羰基化合物的有趣方法之一是醛的多组分偶联, 烯醇化酮, 乙酰氯和乙腈首先由 Iqbal 和同事报道 11-13，后来由一些其他小组使用催化剂如 Bi-盐、14 沸石 Hβ、15 Zn(OTf)2、Cu(OTf)2 和 Sc(OTf)3、ZrOCl2 ·8H2O、CeCl3·7H2O、手性布朗斯

  DOI：

  10.1080/00304948.2013.834788

文献信息

• 5-(heterocyclic alkyl)-6-aryl-dihydropyrimidines
  申请人：Synaptic Pharmaceutical Corporation

  公开号：US05942517A1

  公开（公告）日：1999-08-24

  This invention is directed to dihydropyrimidine compounds which are selective antagonists for human .alpha..sub.1C receptors and which have the structure: ##STR1## wherein A is aryl; R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are alkyl or heteroalkyl; R.sub.4 is heterocyclic alkyl; and X is S, O or NR.sub.3. This invention also relates to use of these compounds for the treatment of benign prostatic hyperplasia and other diseases where antagonism of the human .alpha..sub.1C receptor is useful. The invention further provides pharmaceutical compositions comprising a therapeutically effective amount of such a compound and a pharmaceutically acceptable carrier.

  这项发明涉及选择性拮抗人类α1C受体的二氢嘧啶化合物，其结构为：##STR1##其中A为芳基；R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3为烷基或杂原子烷基；R.sub.4为杂环烷基；X为S、O或NR.sub.3。该发明还涉及利用这些化合物治疗良性前列腺增生和其他需要拮抗人类α1C受体的疾病。该发明还提供包含该化合物的治疗有效量和药用可接受载体的药物组合物。
• Design and Synthesis of 4-Alkyl-2-amino(acetamino)-6-aryl-1,3-thiazine Derivatives as Influenza Neuraminidase Inhibitors
  作者：Wan Li、Lin Xia、Aixi Hu、Ailin Liu、Junmei Peng、Weiqing Tan

  DOI：10.1002/ardp.201300122

  日期：2013.9

  With a convenient and economical method, two series of 1,3‐thiazine derivatives 1 and 2 were synthesized, and their neuraminidase (NA) inhibitory activities were evaluated. The pharmacological results showed that most of the compounds have potent NA inhibitory activity. Especially, 1g exhibited the best activity against influenza virus A (H1N1) NA (IC50 = 29.06 µg/mL), and its crystal structure was

  通过一种方便经济的方法，合成了两个系列的 1,3-噻嗪衍生物 1 和 2，并评估了它们的神经氨酸酶 (NA) 抑制活性。药理结果表明，大多数化合物具有有效的NA抑制活性。特别是，1g 对甲型流感病毒（H1N1）NA 表现出最佳活性（IC50 = 29.06 µg/mL），其晶体结构由单晶 X 射线衍射确定。初步生物学分析表明，1,3-噻嗪可用作设计新型流感NA抑制剂的核心结构。
• Regioselective synthesis of pyridines and dihydropyridines derived from β-amino acids and aminophosphonates by reaction of N-vinylic phosphazenes with α,β-unsaturated ketones
  作者：Francisco Palacios、Esther Herrán、Gloria Rubiales、Concepción Alonso

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.146

  日期：2007.6

  Reaction of N-vinylic phosphazenes with α,β-unsaturated ketones leads to the formation of pyridines derived from β-amino acids in a regioselective fashion. The use of functionalized enones derived from α-acylstyryl-carboxylates or -phosphonates affords biologically active asymmetrical and symmetrical dihydropyridines substituted with carboxylate or phosphonate groups including nitrendipine, felodipine

  的反应Ñ与α-vinylic磷腈，β不饱和酮导致吡啶的形成从β氨基酸在一个区域选择性的方式得到。使用衍生自α-酰基苯乙烯基-羧酸酯或-膦酸酯的官能化烯酮提供了被羧酸酯或膦酸酯基团取代的生物活性不对称和对称二氢吡啶，包括硝苯地平，非洛地平，MRS 1097和依诺地平类似物。
• Diastereoselective multicomponent synthesis of (4RS,6SR)-4,6-diaryl-5,5-dicyano-2-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylates
  作者：A. N. Vereshchagin、K. A. Karpenko、T. M. Iliyasov、M. N. Elinson、E. O. Dorofeeva、A. N. Fakhrutdinov、M. P. Egorov

  DOI：10.1007/s11172-018-2327-9

  日期：2018.11

  Multicomponent reaction of benzylidenemalononitrile, 2-acetyl-3-arylacrylates, and aqueous ammonia in alcohols at room temperature proceeds stereoselectively to give (4RS,6SR)-4,6-diaryl-5,5-dicyano-2-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylates in 55–87% yields. In this reaction, ammonia acts as both the catalyst and the source of nitrogen for constructing tetrahydropyridine cycle.

  亚苄基丙二腈、2-乙酰基-3-芳基丙烯酸酯和氨水在室温下在醇中立体选择性地进行多组分反应，得到(4RS,6SR)-4,6-二芳基-5,5-二氰基-2-甲基-1,4 ,5,6-四氢吡啶-3-羧酸盐的产率为 55-87%。在该反应中，氨既是催化剂，又是构建四氢吡啶循环的氮源。
• Antihypertensive 1,5-benzothiazepine derivatives, compositions, and
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04654335A1

  公开（公告）日：1987-03-31

  Compounds of formula ##STR1## wherein X is S or SO.sub.2, R.sub.4 is aryl or hetero, and R.sub.1 is hydrogen or ##STR2## are disclosed. These compounds are useful as cardiovascular agents and especially as anti-hypertensive agents.

  本发明揭示了化学式为##STR1##的化合物，其中X为S或SO.sub.2，R.sub.4为芳基或杂环基，R.sub.1为氢或##STR2##。这些化合物可用作心血管药物，尤其是作为降压剂。