2-[(2R,4S,6S)-6-Methoxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethanol | 913722-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2R,4S,6S)-6-Methoxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethanol
• 英文别名: 2-[(2R,4S,6S)-6-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,5-dimethyloxan-2-yl]ethanol
• CAS: 913722-26-6
• 化学式: C₁₈H₂₈O₅
• 分子量: 324.417
• InChiKey: VGWFUUPBHCZVGP-IKGGRYGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,4S,6S)-6-Methoxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethanol 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 mercury(II) perchlorate 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 12.91h， 生成 (2S,4S,6R)-6-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-2-[(2S,6R)-4-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-eth-(Z)-ylidene]-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-2-methoxy-3,3-dimethyl-tetrahydro-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体形式的全合成抗肿瘤大环内酯类bryostatin 7。

  摘要：

  描述了新的Masamune的AB片段（1）对bryostatin 7的对映选择性合成。新路线中的关键步骤包括Meerwein-Ponndorf-Verley还原以设置O（7）立体中心，以及在二噻吩6和碘化物5之间形成C（9）-C（10）键的烷基键合。因为我们之前已经发表过Masamune的C环苯基砜2的合成方法，所以我们新的1路线构成了bryostatin 7的正式总合成；它还可以校正先前报告的CDCl3中1的光谱数据。

  DOI：

  10.1021/ol061626i
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,6S)-2-Methoxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3,3-dimethyl-6-vinyl-tetrahydro-pyran 在 Wilkinson's catalyst 儿萘酚硼烷 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 以86%的产率得到2-[(2R,4S,6S)-6-Methoxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  对映体形式的全合成抗肿瘤大环内酯类bryostatin 7。

  摘要：

  描述了新的Masamune的AB片段（1）对bryostatin 7的对映选择性合成。新路线中的关键步骤包括Meerwein-Ponndorf-Verley还原以设置O（7）立体中心，以及在二噻吩6和碘化物5之间形成C（9）-C（10）键的烷基键合。因为我们之前已经发表过Masamune的C环苯基砜2的合成方法，所以我们新的1路线构成了bryostatin 7的正式总合成；它还可以校正先前报告的CDCl3中1的光谱数据。

  DOI：

  10.1021/ol061626i

文献信息

• Enantioselective Formal Total Synthesis of the Antitumor Macrolide Bryostatin 7
  作者：Soraya Manaviazar、Mark Frigerio、Gurpreet S. Bhatia、Marc G. Hummersone、Abil E. Aliev、Karl J. Hale

  DOI：10.1021/ol061626i

  日期：2006.9.1

  A new enantioselective synthesis of Masamune's AB fragment (1) for bryostatin 7 is described. Key steps in the new route include a Meerwein-Ponndorf-Verley reduction to set the O(7) stereocenter and an alkylative union between the dithiane 6 and iodide 5 to construct the C(9)-C(10) bond. Because we have previously published a synthesis of Masamune's C-ring phenyl sulfone 2, our new route to 1 constitutes

  描述了新的Masamune的AB片段（1）对bryostatin 7的对映选择性合成。新路线中的关键步骤包括Meerwein-Ponndorf-Verley还原以设置O（7）立体中心，以及在二噻吩6和碘化物5之间形成C（9）-C（10）键的烷基键合。因为我们之前已经发表过Masamune的C环苯基砜2的合成方法，所以我们新的1路线构成了bryostatin 7的正式总合成；它还可以校正先前报告的CDCl3中1的光谱数据。