(2S,3S)-3-[4-Benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-chloro-phenyl]-2-[(R)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-(4-methoxy-phenyl)-acetylamino]-3-triisopropylsilanyloxy-propionic acid ethyl ester | 467427-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-[4-Benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-chloro-phenyl]-2-[(R)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-(4-methoxy-phenyl)-acetylamino]-3-triisopropylsilanyloxy-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S,3S)-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-chloro-4-phenylmethoxyphenyl]-2-[[(2R)-2-(4-methoxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-3-tri(propan-2-yl)silyloxypropanoate
• CAS: 467427-49-2
• 化学式: C₄₇H₇₁ClN₂O₉Si₂
• 分子量: 899.713
• InChiKey: HIDFVKTXZCGKBE-LOSRUMKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.86
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-[4-Benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-chloro-phenyl]-2-[(R)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-(4-methoxy-phenyl)-acetylamino]-3-triisopropylsilanyloxy-propionic acid ethyl ester 在 palladium dihydroxide N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 氢气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[2-{2-tert-butoxycarbonylamino-2-[3,5-dibromo-4-(pyrrolidin-1-ylazo)-phenyl]-acetylamino}-2-(4-methoxy-phenyl)-acetylamino]-3-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-chloro-4-hydroxy-phenyl]-3-triisopropylsilanyloxy-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  二芳基醚环系统的阻滞选择性大环化：在万古霉素模型系统合成中的应用

  摘要：

  万古霉素是临床上治疗耐多药细菌感染的最后一道防线。万古霉素包含两个 16 元二芳基醚大环，每个大环都包含一个穿过二芳基醚键的立体轴。由于万古霉素的有效全合成需要以立体选择性方式形成这些立体轴，因此我们开发了三氮烯介导的二芳基醚形成反应的 atropselective 变化。这种变化在不需要的阻转异构体的过渡态中引入了能量惩罚。该反应用于合成万古霉素中发现的 COD 二芳基醚大环，具有高非对映选择性（de > 90%），提供天然存在的阻转异构构型。

  DOI：

  10.1021/ja020736r
• 作为产物：
  描述：

  2,4二羟基-3-氯苯甲醛 在 咪唑 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 (2S,3S)-3-[4-Benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-chloro-phenyl]-2-[(R)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-(4-methoxy-phenyl)-acetylamino]-3-triisopropylsilanyloxy-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  二芳基醚环系统的阻滞选择性大环化：在万古霉素模型系统合成中的应用

  摘要：

  万古霉素是临床上治疗耐多药细菌感染的最后一道防线。万古霉素包含两个 16 元二芳基醚大环，每个大环都包含一个穿过二芳基醚键的立体轴。由于万古霉素的有效全合成需要以立体选择性方式形成这些立体轴，因此我们开发了三氮烯介导的二芳基醚形成反应的 atropselective 变化。这种变化在不需要的阻转异构体的过渡态中引入了能量惩罚。该反应用于合成万古霉素中发现的 COD 二芳基醚大环，具有高非对映选择性（de > 90%），提供天然存在的阻转异构构型。

  DOI：

  10.1021/ja020736r

文献信息

• Atropselective Macrocyclization of Diaryl Ether Ring Systems: Application to the Synthesis of Vancomycin Model Systems
  作者：K. C. Nicolaou、Christopher N. C. Boddy

  DOI：10.1021/ja020736r

  日期：2002.9.1

  Vancomycin is the last line of defense available in the clinic for treating multidrug-resistant bacterial infections. Vancomycin contains two 16-membered diaryl ether macrocycles, each of which contains a stereogenic axis across the diaryl ether linkage. Since an effective total synthesis of vancomycin requires that these stereogenic axes be formed in a stereoselective manner, we have developed an

  万古霉素是临床上治疗耐多药细菌感染的最后一道防线。万古霉素包含两个 16 元二芳基醚大环，每个大环都包含一个穿过二芳基醚键的立体轴。由于万古霉素的有效全合成需要以立体选择性方式形成这些立体轴，因此我们开发了三氮烯介导的二芳基醚形成反应的 atropselective 变化。这种变化在不需要的阻转异构体的过渡态中引入了能量惩罚。该反应用于合成万古霉素中发现的 COD 二芳基醚大环，具有高非对映选择性（de > 90%），提供天然存在的阻转异构构型。