N-{(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-2-[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(4-nitro-phenoxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy]-tetrahydro-pyran-3-yl}-acetamide | 62847-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-{(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-2-[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(4-nitro-phenoxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy]-tetrahydro-pyran-3-yl}-acetamide
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(4-nitrophenoxy)oxan-2-yl]methoxy]oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 62847-75-0
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₁₃
• 分子量: 504.448
• InChiKey: AEPSPXVNAFERJA-HGNDOONESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  233
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-{(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-2-[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(4-nitro-phenoxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy]-tetrahydro-pyran-3-yl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  保护基游离糖基化：一锅立体控制访问 2-乙酰氨基糖的 1,2-反式糖苷和 (1→6)-连接的二糖

  摘要：

  未受保护的 2-乙酰氨基糖可以在水溶液中使用 2-氯-1,3-二甲基咪唑啉 (DMC) 和合适的碱直接转化为它们的恶唑啉。以醇为溶剂的冷冻干燥和酸催化反应以良好的收率产生相应的1,2-反式-糖苷。或者，在非质子溶剂系统中溶解并在存在过量未保护糖苷作为糖基受体的情况下进行酸性活化，导致立体选择性形成相应的1，2-反式连接的二糖，而无需任何保护基团操作。使用芳基糖苷作为受体的反应是完全区域选择性的，仅产生 (1→6)-连接的二糖。

  DOI：

  10.1039/d2sc00222a

文献信息

• Protecting group free glycosylation: one-pot stereocontrolled access to 1,2-<i>trans</i> glycosides and (1→6)-linked disaccharides of 2-acetamido sugars
  作者：Xin Qiu、Anna L. Garden、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1039/d2sc00222a

  日期：——

  and acid catalysed reaction with an alcohol as solvent produces the corresponding 1,2-trans-glycosides in good yield. Alternatively, dissolution in an aprotic solvent system and acidic activation in the presence of an excess of an unprotected glycoside as a glycosyl acceptor, results in the stereoselective formation of the corresponding 1,2-trans linked disaccharides without any protecting group manipulations

  未受保护的 2-乙酰氨基糖可以在水溶液中使用 2-氯-1,3-二甲基咪唑啉 (DMC) 和合适的碱直接转化为它们的恶唑啉。以醇为溶剂的冷冻干燥和酸催化反应以良好的收率产生相应的1,2-反式-糖苷。或者，在非质子溶剂系统中溶解并在存在过量未保护糖苷作为糖基受体的情况下进行酸性活化，导致立体选择性形成相应的1，2-反式连接的二糖，而无需任何保护基团操作。使用芳基糖苷作为受体的反应是完全区域选择性的，仅产生 (1→6)-连接的二糖。