trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydrobenzanthracene | 60967-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydrobenzanthracene
• 英文别名: trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydrobenz[a]anthracene；(+)-(3S,4S)-trans-3,4-Dihydro-3,4-dihydroxybenz(a)anthracene；(3S,4S)-3,4-dihydrobenzo[a]anthracene-3,4-diol
• CAS: 60967-89-7
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: KUBYVPFVNKJERF-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-217 °C
• 沸点：
  365.55°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1113 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

类别：有毒物品

可燃性危险特性：

• 可燃；
• 燃烧时会产生刺激烟雾。

储运特性：

• 通风、低温、干燥保存。

灭火剂：

• 干粉、泡沫、沙土、二氧化碳或雾状水。

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydrobenzanthracene 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YAGI, HARUHIKO;VYAS, KAMLESH, P.;TADA, MASAO;THAKKER, D. R.;JERINA, D. M., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 6, 1110-1117

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-trans-3,4-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydrobenzanthracene 在 吡啶 、 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 氨 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydrobenzanthracene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the enantiomeric bay-region diol epoxides of benz[a]anthracene and chrysene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00345a043

文献信息

• Synthesis of the <i>o</i>-Quinones and Other Oxidized Metabolites of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons Implicated in Carcinogenesis
  作者：Ronald G. Harvey、Qing Dai、Chongzhao Ran、Trevor M. Penning

  DOI：10.1021/jo030348n

  日期：2004.3.1

  benzo[a]pyrene (BPQ), 7,12-dimethylbenz[a]anthracene (DMBAQ), and benz[a]anthracene (BAQ), implicated as active carcinogenic metabolites of the parent polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs), are reported. These PAH quinones also serve as starting compounds for the synthesis of the other active metabolites of these PAHs thought to be involved in their mechanism(s) of carcinogenesis. The latter include the corresponding

  苯并[ a ] py（BPQ），7,12-二甲基苯并[ a ]蒽（DMBAQ）和苯并[ a ]蒽（BAQ）的邻苯醌衍生物的高效合成，被认为是母体的活性致癌代谢物报道了多环芳烃（PAH）。这些PAH醌也用作这些PAH的其他活性代谢产物合成的起始化合物，这些活性代谢产物被认为与它们的致癌机理有关。后者包括相应Ó -catechols，反式-dihydrodiols，以及相应的抗-和顺-二醇环氧化物。
• Biologically active dihydrodiol metabolites of polycyclic aromatic hydrocarbons structurally related to the potent carcinogenic hydrocarbon 7,12-dimethylbenz[a]anthracene
  作者：Ronald G. Harvey、Cecilia Cortez、Taketoshi Sugiyama、Yoshiaki Ito、Thomas W. Sawyer、John DiGiovanni

  DOI：10.1021/jm00396a023

  日期：1988.1

  trans-dihydrodiol derivatives implicated as the proximate carcinogenic metabolites of the polycyclic hydrocarbons cholanthrene, 6-methylcholanthrene, benz[a]anthracene, and 7- and 12-methylbenz[a]anthracene are described. These compounds are useful models for research to determine the molecular basis of the strong enhancement of carcinogenicity consequent upon methyl substitution in nonbenzo bay molecular

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• Synthesis of the non-K-region o-quinones and dihydrodiols of polycyclic aromatic hydrocarbons from the corresponding phenols
  作者：K. B. Sukumaran、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/jo01310a029

  日期：1980.10
• Synthesis and properties of the vicinal trans dihydrodiols of anthracene, phenanthrene, and benzo[a]anthracene
  作者：Roland E. Lehr、Maria Schaefer-Ridder、Donald M. Jerina

  DOI：10.1021/jo00424a036

  日期：1977.3
• Tetrabutylammonium hydroxide: a reagent for the base-catalyzed dehydration of vicinal dihydrodiols of aromatic hydrocarbons. Implications to ion-pair chromatography
  作者：David W. McCourt、Peter P. Roller、Harry V. Gelboin

  DOI：10.1021/jo00334a010

  日期：1981.10