7-bromo-13-methyl-13H-indeno[2,1-c]tetrazolo[1,5-a]quinolin-13-ol | 1259501-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-13-methyl-13H-indeno[2,1-c]tetrazolo[1,5-a]quinolin-13-ol
• 英文别名: 10-Bromo-20-methyl-3,4,5,6-tetrazapentacyclo[11.7.0.02,6.07,12.014,19]icosa-1(13),2,4,7(12),8,10,14,16,18-nonaen-20-ol
• CAS: 1259501-43-3
• 化学式: C₁₇H₁₁BrN₄O
• 分子量: 367.205
• InChiKey: HFCFJEVCQXCENR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-13-methyl-13H-indeno[2,1-c]tetrazolo[1,5-a]quinolin-13-ol 、 庚酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以19%的产率得到7-bromo-13-methyl-13H-indeno[2,1-c]tetrazolo[1,5-a]quinolin-13-yl heptanoate
  参考文献：
  名称：

  吡唑并茚并[2,1- c ]喹啉的合成，结构及其抗分枝杆菌性能†

  摘要：

  由我们发现的新型一类构象锁定的茚并[2,1- c ]喹啉类作为抗分枝杆菌药，促使化合物2a和3a（图1； MIC分别<0.39μgmL -1和0.78μgmL -1） ）14具有自由旋转的C 2-咪唑基取代基，我们在此描述五环唑稠合的喹啉衍生物4和5的合成，其中我们通过将C2-咪唑基部分融合到相邻的喹啉氮上来限制其旋转，以产生五元稠合的吡咯杂环。通过构象约束来锁定系统灵活性的想法只是为了减少其熵，从而减少其与靶受体结合的总自由能。出的22种不同的唑的稠合茚并[2,1- c ^ ]喹啉衍生物，七种结构上不同的化合物，9，15，17，25，27，28和29，都显示出的79-99％的生长抑制结核分枝杆菌在分枝杆菌H37Rv固定剂量6.25μgmL -1。在第一天单次给药后，使用BACTEC放射测定法在体外连续8/9天评估了这些化合物的功效。其中的9和28这两种化合物在MIC <0.39μgmL -1（分别为0

  DOI：

  10.1039/c0ob00445f
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 7-bromo-13H-indeno[2,1-c]tetrazolo[1,5-a]quinolin-13-one 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以41%的产率得到7-bromo-13-methyl-13H-indeno[2,1-c]tetrazolo[1,5-a]quinolin-13-ol
  参考文献：
  名称：

  吡唑并茚并[2,1- c ]喹啉的合成，结构及其抗分枝杆菌性能†

  摘要：

  由我们发现的新型一类构象锁定的茚并[2,1- c ]喹啉类作为抗分枝杆菌药，促使化合物2a和3a（图1； MIC分别<0.39μgmL -1和0.78μgmL -1） ）14具有自由旋转的C 2-咪唑基取代基，我们在此描述五环唑稠合的喹啉衍生物4和5的合成，其中我们通过将C2-咪唑基部分融合到相邻的喹啉氮上来限制其旋转，以产生五元稠合的吡咯杂环。通过构象约束来锁定系统灵活性的想法只是为了减少其熵，从而减少其与靶受体结合的总自由能。出的22种不同的唑的稠合茚并[2,1- c ^ ]喹啉衍生物，七种结构上不同的化合物，9，15，17，25，27，28和29，都显示出的79-99％的生长抑制结核分枝杆菌在分枝杆菌H37Rv固定剂量6.25μgmL -1。在第一天单次给药后，使用BACTEC放射测定法在体外连续8/9天评估了这些化合物的功效。其中的9和28这两种化合物在MIC <0.39μgmL -1（分别为0

  DOI：

  10.1039/c0ob00445f