2,5-anhydro-3-azido-3-deoxy-D-altrose | 849631-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-3-azido-3-deoxy-D-altrose
• 英文别名: 2,5-Anhydro-3-azido-3-deoxy-D-altrose；(2S,3R,4S,5R)-3-azido-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolane-2-carbaldehyde
• CAS: 849631-18-1
• 化学式: C₆H₉N₃O₄
• 分子量: 187.155
• InChiKey: VBOZQOSQTPUFLC-ARQDHWQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-3-azido-3-deoxy-D-altrose 在 吡啶 、 咪唑 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 4,6-di-O-acetyl-2,5-anhydro-3-azido-3-deoxy-D-altritol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclically constrained sugar derived α/β- and α/γ-peptides

  摘要：

  目前已经建立了一种通用方法，可以对映纯构象约束糖衍生的δ/δ²-和δ/δ³-肽进行合成。五元环δ±/δ²-肽是通过甲酰基 C-甘呋喃糖苷合成的，而甲酰基 C-甘呋喃糖苷是通过 DAST 促进的缩环作用从源自己糖的叠氮-2-赤道-OH-甘吡喃糖苷中容易获得的。作为关键步骤，通过在源自己糖的 3-叠氮吡喃糖苷的 C-6 位使用 TEMPO 进行区域选择性氧化，在非常简单的实验条件下，获得了具有六元环的双残基和三残基δ/δ³-肽，产量很高。

  DOI：

  10.1039/c2ob26992a
• 作为产物：
  描述：

  2,5-anhydro-3-azido-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-1-fluoro-1-O-methyl-D-altritol 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,5-anhydro-3-azido-3-deoxy-D-altrose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclically constrained sugar derived α/β- and α/γ-peptides

  摘要：

  目前已经建立了一种通用方法，可以对映纯构象约束糖衍生的δ/δ²-和δ/δ³-肽进行合成。五元环δ±/δ²-肽是通过甲酰基 C-甘呋喃糖苷合成的，而甲酰基 C-甘呋喃糖苷是通过 DAST 促进的缩环作用从源自己糖的叠氮-2-赤道-OH-甘吡喃糖苷中容易获得的。作为关键步骤，通过在源自己糖的 3-叠氮吡喃糖苷的 C-6 位使用 TEMPO 进行区域选择性氧化，在非常简单的实验条件下，获得了具有六元环的双残基和三残基δ/δ³-肽，产量很高。

  DOI：

  10.1039/c2ob26992a

文献信息

• Efficient synthesis of multifunctional furanoid C-glycoamino acid precursors
  作者：Yolanda Vera-Ayoso、Pastora Borrachero、Francisca Cabrera-Escribano、Manuel Gómez-Guillén

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.12.024

  日期：2005.2

  Ready access to constrained, multifunctionalized, hydrolytically stable amino acids has been established by the synthesis of their direct precursors using 2,5-anhydro-3-azido-3-deoxy-D-altrose (a 'formyl azido-C-glycofuranoside'), or its readily available, stable synthetic equivalent [(1R) and (1S)-2,5-anhydro-3-azido-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-1-fluoro-1-O-methyl-D-altritol], as novel molecular scaffolds. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of cyclically constrained sugar derived α/β- and α/γ-peptides
  作者：Antonio Franconetti、Sorel Jatunov、Pastora Borrachero、Manuel Gómez-Guillén、Francisca Cabrera-Escribano

  DOI：10.1039/c2ob26992a

  日期：——

  A general approach to enantiopure conformationally constrained sugar derived α/β- and α/γ-peptides has been established. Five-membered ring α/β-peptides were synthesized via formyl C-glycofuranosides, easy available from hexose-derived azido-2-equatorial-OH-glycopyranosides by DAST-promoted ring contraction. By means of a regioselective oxidation with TEMPO at C-6 of hexose-derived 3-azido glycopyranosides as the key step, two- and three-residue α/γ-peptides having a six-membered ring were obtained in good yields and under very simple experimental conditions.

  目前已经建立了一种通用方法，可以对映纯构象约束糖衍生的δ/δ²-和δ/δ³-肽进行合成。五元环δ±/δ²-肽是通过甲酰基 C-甘呋喃糖苷合成的，而甲酰基 C-甘呋喃糖苷是通过 DAST 促进的缩环作用从源自己糖的叠氮-2-赤道-OH-甘吡喃糖苷中容易获得的。作为关键步骤，通过在源自己糖的 3-叠氮吡喃糖苷的 C-6 位使用 TEMPO 进行区域选择性氧化，在非常简单的实验条件下，获得了具有六元环的双残基和三残基δ/δ³-肽，产量很高。