1-methyl-3-(methylthio)quinolin-2(1H)-one | 70383-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(methylthio)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Methyl-3-methylthio-2(1H)-chinolinon；1-methyl-3-methylsulfanyl-1H-quinolin-2-one；1-Methyl-3-methylsulfanylquinolin-2-one
• CAS: 70383-02-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NOS
• 分子量: 205.28
• InChiKey: YWJCTMTXSJPANJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-phenylpropiolamide 、 二甲基亚砜 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到1-methyl-3-(methylthio)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  螺环化合物形成中的意外取代效应：将 N-Aryl Propynamides 和 DMSO 导向 Quinolin-2-ones 或 Spiro[4,5]trienones 中的位点特异性硫化

  摘要：

  高度依赖于取代基的重排允许通过N-芳基丙酰胺的分子内亲电环化新的和 SOCl 2诱导的 3-methylthioquinolin-2-ones 和 3-methylthiospiro[4.5] trienones 的不同合成。DMSO 既充当溶剂又充当硫源，并且使用 DMSO- h 6 / d 6能够将 SCH 3或 SCD 3部分结合到杂环骨架的 3 位。不同段- 取代基触发不同的反应途径，分别导致温和取代基的喹啉-2-酮和吸电子和供电子取代基的螺[4,5] 三烯酮的形成。在计算和实验结果的基础上，提出了一种新的机制，可以解释独特的螺旋化/脱氟过程和令人惊讶的取代基效应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00775

文献信息

• Quinoline derivatives
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US11116760B2

  公开（公告）日：2021-09-14

  The present disclosure provides a compound of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof as described herein. The present disclosure also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I), processes for preparing compounds of Formula (I), and therapeutic methods for treating inflammatory disease.

  本公开提供了一种式 (I) 的化合物： 或其药学上可接受的盐。本公开还提供了包含式（I）化合物的药物组合物、制备式（I）化合物的工艺以及治疗炎症性疾病的治疗方法。
• QUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20200155538A1

  公开（公告）日：2020-05-21

  The present disclosure provides a compound of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof as described herein. The present disclosure also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I), processes for preparing compounds of Formula (I), and therapeutic methods for treating inflammatory disease.
• Unexpected Substituent Effects in Spiro-Compound Formation: Steering <i>N</i>-Aryl Propynamides and DMSO toward Site-Specific Sulfination in Quinolin-2-ones or Spiro[4,5]trienones
  作者：Xiaoxian Li、Yuanxun Wang、Yaxin Ouyang、Zhenyang Yu、Beibei Zhang、Jingran Zhang、Haofeng Shi、Han Zuilhof、Yunfei Du

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00775

  日期：2021.7.16

  pathways leading to the formation of quinolin-2-ones for mild substituents and spiro[4,5]trienones for both electron-withdrawing and -donating substituents, respectively. On the basis of both computational and experimental results, a new mechanism has been put forward that accounts for the exclusive spirolization/defluorination process and the surprising substituent effects.

  高度依赖于取代基的重排允许通过N-芳基丙酰胺的分子内亲电环化新的和 SOCl 2诱导的 3-methylthioquinolin-2-ones 和 3-methylthiospiro[4.5] trienones 的不同合成。DMSO 既充当溶剂又充当硫源，并且使用 DMSO- h 6 / d 6能够将 SCH 3或 SCD 3部分结合到杂环骨架的 3 位。不同段- 取代基触发不同的反应途径，分别导致温和取代基的喹啉-2-酮和吸电子和供电子取代基的螺[4,5] 三烯酮的形成。在计算和实验结果的基础上，提出了一种新的机制，可以解释独特的螺旋化/脱氟过程和令人惊讶的取代基效应。