(2-bromophenyl)(thiophen-2-yl)methanone | 1097033-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2-bromophenyl)(thiophen-2-yl)methanone
• 英文别名: 2-bromophenyl(1-methyl-1H-indol-3-yl)methanone；3-(2-bromobenzoyl)-1-methyl-1H-indole；(2-Bromophenyl)-(1-methylindol-3-yl)methanone
• CAS: 1097033-02-7
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO
• mdl: MFCD12569245
• 分子量: 314.181
• InChiKey: QOLDAFBTOKZLHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromophenyl)(thiophen-2-yl)methanone 在 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene-palladium(II)dichloride dichloromethane complex 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到5-methylindeno<1,2-b>indol-10-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚的Friedel-Crafts 3-（2-溴苯甲酰化）和分子内直接芳构化：茚并吲哚酮的有效途径

  摘要：

  已经开发出一种有效的两步法，包括2-溴苯甲酰氯与吲哚的弗瑞德-克来福特反应，得到3-（2-溴苯甲酰基）吲哚，以及它们的钯催化的分子内直接芳基化，得到茚并吲哚酮。3-（2-溴苯甲酰基）吲哚是关键的中间体。该方法适用于N-未保护或N-保护的吲哚。该方法提供了从容易获得的起始原料以高收率到高收率方便地制备各种取代的和官能化的茚并吲哚酮的方法。通过该合成可以容易地掺入通常整合到生物活性化合物中的几个部分。 酰化-芳基化-催化-偶联-杂环-吲哚-路易斯酸-钯

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289663
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酸 在 氯化亚砜 、 氯化锆(IV) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2-bromophenyl)(thiophen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  吲哚基迁移异氰化物插入、支架重排和氧化还原中性事件的级联反应与异氰化物作为 C(sp3)H-N 合成子有效地构建吲哚基异吲哚啉酮

  摘要：

  在这里，我们报告了分子内吲哚基异氰化物插入、异氰化物引发的支架重排与吲哚基迁移和氧化还原中性过程的 Pd(0) 催化的级联反应，这为获得吲哚基异吲哚啉酮提供了有效途径。首次探索了作为 C (sp 3 ) H-N 合成子的异氰化物和作为氢化物来源的异氰化物的烷基基序。

  DOI：

  10.1039/d2cc04273h

文献信息

• ZrCl₄-Mediated Regio- and Chemoselective Friedel–Crafts Acylation of Indole
  作者：Sankar K. Guchhait、Maneesh Kashyap、Harshad Kamble

  DOI：10.1021/jo200561f

  日期：2011.6.3

  method for regio- and chemoselective Friedel–Crafts acylation of indole using acyl chlorides in the presence of ZrCl4 has been discovered. It minimizes/eliminates common competing reactions that occur due to high and multiatom-nucleophilic character of indole. In this method, a wide range of aroyl, heteroaroyl alkenoyl, and alkanoyl chlorides undergo smooth acylation with various indoles without NH

  发现了在ZrCl 4存在下使用酰氯对吲哚进行区域选择性和化学选择性Friedel-Crafts酰化的有效方法。它最小化/消除了由于吲哚的高原子和多原子亲核特性而发生的常见竞争反应。在这种方法中，广泛的芳酰基，杂芳基链烯酰基和链烷酰氯与各种没有吲哚保护的吲哚进行平滑的酰化反应，并以高收率或高收率得到了3-酰化吲哚。
• Catalyst-Free Intramolecular Formal Carbon Insertion into σ-CC Bonds: A New Approach toward Phenanthrols and Naphthols
  作者：Ying Xia、Peiyuan Qu、Zhenxing Liu、Rui Ge、Qing Xiao、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201209269

  日期：2013.2.25

  of carbonyl groups in keto aldehyde substrates has been exploited for the synthesis of phenanthrols, naphthols, and their heteroatom‐containing analogues. Key to this highly efficient and robust methodology is the catalyst‐free intramolecular formal diazo carbon insertion of N‐tosylhydrazones into keto CC bonds (see scheme).

  酮醛底物中两种羰基的不同反应性已被用于合成菲咯啉，萘酚及其含杂原子的类似物。键这一高效完善的方法是的不含催化剂的分子内正式重氮碳插入Ñ -tosylhydrazones成酮Ç  C键（参见方案）。
• 一种茚并-[1,2-b]吲哚-10(5H)-酮类化合物 的合成方法
  申请人：中国烟草总公司郑州烟草研究院

  公开号：CN108503578B

  公开（公告）日：2020-07-24

  本发明涉及一种茚并‑[1,2‑b]吲哚‑10(5H)‑酮类化合物的合成方法。该合成方法包括以下步骤：将式(1)所示的3‑(2‑溴代苯甲酰基)‑吲哚类化合物和烷基锂试剂、卤化锌、卤化锂反应生成如式(2)所示的吲哚锌试剂，然后发生分子内偶联反应生成目标产物。该合成方法将3‑(2‑溴代苯甲酰基)‑吲哚类化合物与烷基锂试剂、卤化锌、卤化锂作用，通过底物结构和反应试剂的选择，避免了卤锂交换，现场生成吲哚锌试剂，继而发生偶联反应，高效构建了茚并‑[1,2‑b]吲哚‑10(5H)‑酮结构。该方法避免了昂贵的过渡金属催化剂的使用，成本低，操作简单，便于大规模工业化生产。
• Scaffold hybridization in generation of indenoindolones as anticancer agents that induce apoptosis with cell cycle arrest at G2/M phase
  作者：Maneesh Kashyap、Dipon Das、Ranjan Preet、Purusottam Mohapatra、Shakti Ranjan Satapathy、Sumit Siddharth、Chanakya N. Kundu、Sankar K. Guchhait

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.02.007

  日期：2012.4

  Scaffold hybridization of several natural and synthetic anticancer leads led to the consideration of indenoindolones as potential novel anticancer agents. A series of these compounds were prepared by a diversity-feasible synthetic method. They were found to possess anticancer activities with higher potency compared to etoposide and 5-fluorouracil in kidney cancer cells (HEK 293) and low toxicity to corresponding normal cells (Vero). They exerted apoptotic effect with blocking of cell cycle at G2/M phase. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Friedel-Crafts 3-(2-Bromobenzoylation) of Indoles and Intramolecular Direct Arylation: An Efficient Route to Indenoindolones
  作者：Sankar Guchhait、Maneesh Kashyap

  DOI：10.1055/s-0031-1289663

  日期：2012.2

  Friedel-Crafts reaction of 2-bromobenzoyl chlorides with indoles to give 3-(2-bromobenzoyl)indoles and their palladium-catalyzed intramolecular direct arylation to give indenoindolones, has been developed. 3-(2-Bromobenzoyl)indoles were crucial intermediates; the method was successful with N-unprotected or N-protected indoles. This approach affords a convenient preparation of diverse substituted and functionalized

  已经开发出一种有效的两步法，包括2-溴苯甲酰氯与吲哚的弗瑞德-克来福特反应，得到3-（2-溴苯甲酰基）吲哚，以及它们的钯催化的分子内直接芳基化，得到茚并吲哚酮。3-（2-溴苯甲酰基）吲哚是关键的中间体。该方法适用于N-未保护或N-保护的吲哚。该方法提供了从容易获得的起始原料以高收率到高收率方便地制备各种取代的和官能化的茚并吲哚酮的方法。通过该合成可以容易地掺入通常整合到生物活性化合物中的几个部分。 酰化-芳基化-催化-偶联-杂环-吲哚-路易斯酸-钯