4-benzyloxy-2-[2-(2,4-bisbenzyloxyphenyl)-2-oxoethoxy]benzaldehyde | 1447625-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-benzyloxy-2-[2-(2,4-bisbenzyloxyphenyl)-2-oxoethoxy]benzaldehyde
• 英文别名: 2-[2-[2,4-Bis(phenylmethoxy)phenyl]-2-oxoethoxy]-4-phenylmethoxybenzaldehyde；2-[2-[2,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-2-oxoethoxy]-4-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 1447625-49-1
• 化学式: C₃₆H₃₀O₆
• 分子量: 558.631
• InChiKey: RPUPDJRNUZEYNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-2-[2-(2,4-bisbenzyloxyphenyl)-2-oxoethoxy]benzaldehyde 在 5a(S),10b(R)-5a,10b-dihydro-2-(pentafluorophenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazinium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到7-benzyloxy-3-(2,4-bis-benzyloxyphenyl)-3-hydroxy-chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  分子内安息香缩合反应合成6a-羟基紫果胶

  摘要：

  报道了一种合成6a-羟基紫果胶的新方法。（±）-甘氨醇的合成证明了其实用性。主要特征是亲核碳烯催化的分子内安息香缩合反应可引发苯并吡喃的组装并建立6a-羟基中心。另外，开发了一种一锅法形成环氧化物，该环氧化物有助于随后的环化反应，从而导致苯并呋喃和直接生产（±）-甘醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.121
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲氧基-2-羟基苯甲醛 在 吡啶 、 盐酸 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 potassium carbonate 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 4-benzyloxy-2-[2-(2,4-bisbenzyloxyphenyl)-2-oxoethoxy]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  分子内安息香缩合反应合成6a-羟基紫果胶

  摘要：

  报道了一种合成6a-羟基紫果胶的新方法。（±）-甘氨醇的合成证明了其实用性。主要特征是亲核碳烯催化的分子内安息香缩合反应可引发苯并吡喃的组装并建立6a-羟基中心。另外，开发了一种一锅法形成环氧化物，该环氧化物有助于随后的环化反应，从而导致苯并呋喃和直接生产（±）-甘醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.121

文献信息

• Synthesis of 6a-hydroxypterocarpans via intramolecular benzoin condensation
  作者：Neha Malik、Paul Erhardt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.121

  日期：2013.7

  A novel approach for the syntheses of 6a-hydroxypterocarpans is reported. Its practicality is demonstrated by the synthesis of (±)-glycinol. The main feature is an intramolecular benzoin condensation catalyzed by nucleophilic carbenes to initiate assembly of the benzopyran and establish the 6a-hydroxy center. In addition, a one-pot method was developed to form an epoxide that facilitates subsequent

  报道了一种合成6a-羟基紫果胶的新方法。（±）-甘氨醇的合成证明了其实用性。主要特征是亲核碳烯催化的分子内安息香缩合反应可引发苯并吡喃的组装并建立6a-羟基中心。另外，开发了一种一锅法形成环氧化物，该环氧化物有助于随后的环化反应，从而导致苯并呋喃和直接生产（±）-甘醇。