(+)-13β-hydroxylabd-8(17),14-dien-3-one | 112239-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-13β-hydroxylabd-8(17),14-dien-3-one
• 英文别名: 3-ketomanool；(+)-3-oxomanool；(4aR,5S,8aR)-5-[(3R)-3-hydroxy-3-methylpent-4-enyl]-1,1,4a-trimethyl-6-methylidene-3,4,5,7,8,8a-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 112239-36-8
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: UKHWGTGHKJNXAC-CPLUKWAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-13β-hydroxylabd-8(17),14-dien-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+)-3β-hydroxymanool
  参考文献：
  名称：

  Pandita, K.; Agarwal, S. G.; Thappa, R. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 453 - 458

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3α-hydroxymanool 在 吡啶 、 Sarett's reagent 作用下， 生成 (+)-13β-hydroxylabd-8(17),14-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Pandita, K.; Agarwal, S. G.; Thappa, R. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 453 - 458

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microbial transformation of diterpenes: Hydroxylation of sclareol, manool and derivatives by Mucor plumbeus
  作者：Gérard Aranda、Mohammed Samir El Kortbi、Jean-Yves Lallemand、Alain Neuman、Abderrahmane Hammoumi、Isabelle Facon、Robert Azerad

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96175-7

  日期：1991.9

  Microbial transformation of several labd-14-ene derivatives has been carried out with a Mucor plumbeus strain, Sclareol (1) (labd-14-en-8α,13β-diol) affords quantitatively a mixture of triols from which the labd-14-en-3β,8α,13β-triol (2) is obtained in high yield. Incubation of other labdane derivatives, including manool (6) [labd-8(17),14-dien-13β-ol], the corresponding 7α-hydroxy derivative (10)

  已经用Mucor plumbeus菌株对几种labd-14-ene衍生物进行了微生物转化，Sclareol（1）（labd-14-en-8α，13β-二醇）定量提供了三醇的混合物，而labd-14- en-3β，8α，13β-三醇（2）以高收率获得。将其他labdane衍生物（包括manol（6）[ labd -8（17），14-dien-13β-ol]，相应的7α-羟基衍生物（10），氧化锰（14）或香紫苏内酯（15））与同一微生物产生各种新的羟基化和酮衍生物的混合物。
• Synthesis of Manool-Related Labdane Diterpenes as Platelet Aggregation Inhibitors.
  作者：Ken YASUI、Kenji KAWADA、Kiyomi KAGAWA、Katsuya TOKURA、Kengo KITADOKORO、Yuji IKENISHI

  DOI：10.1248/cpb.41.1698

  日期：——

  Enantioselective total synthesis of the labdane diterpene (-)-1, was achieved starting from the R-(-)-enantiomer of the Wieland-Miescher ketone. The enantiomer (+)-1 was obtained by partial synthesis via microbial transformation of sclareol. These results established that the natural compound (+)-1, a platelet aggregation inhibitor, has a normal absolute stereochemistry like that of manool. The B-norlabdane-related

  从Wieland-Miescher酮的R-（-）-对映异构体开始，实现了拉丹烷二萜（-）-1的对映选择性全合成。对映异构体（+）-1是通过香紫苏醇的微生物转化通过部分合成获得的。这些结果证实了天然化合物（+）-1，一种血小板凝集抑制剂，具有正常的绝对立体化学，如甘露醇。还使用新型的环收缩反应合成了B-去甲丹烷相关的化合物44。
• PANDITA, K.;AGARWAL, S. C.;THAPPA, R. K.;DHAR, K. L., INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 5, 453-458
  作者：PANDITA, K.、AGARWAL, S. C.、THAPPA, R. K.、DHAR, K. L.

  DOI：——

  日期：——