7α-hydroxymanool | 24583-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7α-hydroxymanool
• 英文别名: labda-8(17),14-dien-7,13-diol；8(17),14-Labdadien-7α,13-diol；7alpha-Hydroxymanool；(2R,4R,4aS,8aS)-4-[(3R)-3-hydroxy-3-methylpent-4-enyl]-4a,8,8-trimethyl-3-methylidene-2,4,5,6,7,8a-hexahydro-1H-naphthalen-2-ol
• CAS: 24583-54-8
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: ANTWOQSCTZFYJO-SQIBXOBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-hydroxymanool 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以2%的产率得到19,7α-dihydroxymanool
  参考文献：
  名称：

  二萜的微生物转化：Mucor plumbeus对香紫苏醇，马诺酚及其衍生物进行羟基化

  摘要：

  已经用Mucor plumbeus菌株对几种labd-14-ene衍生物进行了微生物转化，Sclareol（1）（labd-14-en-8α，13β-二醇）定量提供了三醇的混合物，而labd-14- en-3β，8α，13β-三醇（2）以高收率获得。将其他labdane衍生物（包括manol（6）[ labd -8（17），14-dien-13β-ol]，相应的7α-羟基衍生物（10），氧化锰（14）或香紫苏内酯（15））与同一微生物产生各种新的羟基化和酮衍生物的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96175-7
• 作为产物：
  描述：

  泪杉醇 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 7α-hydroxymanool
  参考文献：
  名称：

  二萜化学—VI：环烯烃的SeO 2 / H 2 O 2氧化

  摘要：

  与内环烯烃不同，SeO 2 / H 2 O 2环外烯烃氧化的主要产物是与未催化氧化相同的烯丙醇。对衍生自环氧化物中间体的次要产物进行了研究。已经广泛研究了SeO 2作为烯烃的烯丙基氧化剂的用途，产物的功能性在一定程度上取决于溶剂。尽管Guillemonat 2的早期机理不正确，但他的氧化位置预测规则仍然有效。通过Tratchenburg调查3在搜索引擎优化的当前位置的2氧化假定烯丙基氧化是通过氧杂环戊烯环丁烷中间生成亚硒酸酯的，亚硒酸酯通过竞争性单分子（S N 1）和双分子（S N 2'）方法溶剂化（方案1）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)80026-9

文献信息

• Five New Labdane Diterpenes from <i>Aster </i><i>o</i><i>harai</i>
  作者：Sang Zin Choi、Hak Cheol Kwon、Sang Un Choi、Kang Ro Lee

  DOI：10.1021/np020119g

  日期：2002.8.1

  Five new labdane diterpenes (1-5) together with seven known diterpenes have been isolated from a methanol extract of the aerial parts of Aster oharai. Five new structures were determined as 7alpha-hydroperoxylabda-8(17),14-dien-13(R)-ol-4-O-acetyl-alpha-L-6-deoxyidopyranoside (1), 7alpha-hydroperoxylabda-8,14-dien-13(R)-ol-4-O-acetyl-alpha-L-6-deoxyidopyranoside (2), labda-7,14-dien-13(R)-ol-4-O-a

  从Aster oharai地上部分的甲醇提取物中分离出5种新的拉丹烷二萜（1-5）和7种已知的二萜。确定了五个新结构，分别为7alpha-hydroperoxylabda-8（17），14-dien-13（R）-ol-4-O-乙酰基-alpha-L-6-脱氧吡喃吡喃糖苷（1），7alpha-hydroperoxylabda-8,14 -dien-13（R）-ol-4-O-乙酰基-α-L-6-脱氧吡喃吡喃糖苷（2），Labda-7,14-dien-13（R）-ol-4-O-乙酰基-α- L-鼠李吡喃糖苷（3），labda-7,14-dien-13（R）-ol-3-O-乙酰基-α-鼠李吡喃糖苷（4）和labda-7,14-dien-13（R） -o-2-O-乙酰基-α-L-鼠李吡喃糖苷（5），基于光谱法。化合物1对四种培养的人肿瘤细胞系表现出中度细胞毒性，ED（50）值范围为1.1至7.7 microg