7α-hydroxymanool | 24583-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7α-hydroxymanool
• 英文别名: labda-8(17),14-dien-7,13-diol；8(17),14-Labdadien-7α,13-diol；7alpha-Hydroxymanool；(2R,4R,4aS,8aS)-4-[(3R)-3-hydroxy-3-methylpent-4-enyl]-4a,8,8-trimethyl-3-methylidene-2,4,5,6,7,8a-hexahydro-1H-naphthalen-2-ol
• CAS: 24583-54-8
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: ANTWOQSCTZFYJO-SQIBXOBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-hydroxymanool 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以2%的产率得到19,7α-dihydroxymanool
  参考文献：
  名称：

  二萜的微生物转化：Mucor plumbeus对香紫苏醇，马诺酚及其衍生物进行羟基化

  摘要：

  已经用Mucor plumbeus菌株对几种labd-14-ene衍生物进行了微生物转化，Sclareol（1）（labd-14-en-8α，13β-二醇）定量提供了三醇的混合物，而labd-14- en-3β，8α，13β-三醇（2）以高收率获得。将其他labdane衍生物（包括manol（6）[ labd -8（17），14-dien-13β-ol]，相应的7α-羟基衍生物（10），氧化锰（14）或香紫苏内酯（15））与同一微生物产生各种新的羟基化和酮衍生物的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96175-7
• 作为产物：
  描述：

  泪杉醇 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 7α-hydroxymanool
  参考文献：
  名称：

  二萜化学—VI：环烯烃的SeO 2 / H 2 O 2氧化

  摘要：

  与内环烯烃不同，SeO 2 / H 2 O 2环外烯烃氧化的主要产物是与未催化氧化相同的烯丙醇。对衍生自环氧化物中间体的次要产物进行了研究。已经广泛研究了SeO 2作为烯烃的烯丙基氧化剂的用途，产物的功能性在一定程度上取决于溶剂。尽管Guillemonat 2的早期机理不正确，但他的氧化位置预测规则仍然有效。通过Tratchenburg调查3在搜索引擎优化的当前位置的2氧化假定烯丙基氧化是通过氧杂环戊烯环丁烷中间生成亚硒酸酯的，亚硒酸酯通过竞争性单分子（S N 1）和双分子（S N 2'）方法溶剂化（方案1）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)80026-9

文献信息

• Five New Labdane Diterpenes from <i>Aster </i><i>o</i><i>harai</i>
  作者：Sang Zin Choi、Hak Cheol Kwon、Sang Un Choi、Kang Ro Lee

  DOI：10.1021/np020119g

  日期：2002.8.1

  Five new labdane diterpenes (1-5) together with seven known diterpenes have been isolated from a methanol extract of the aerial parts of Aster oharai. Five new structures were determined as 7alpha-hydroperoxylabda-8(17),14-dien-13(R)-ol-4-O-acetyl-alpha-L-6-deoxyidopyranoside (1), 7alpha-hydroperoxylabda-8,14-dien-13(R)-ol-4-O-acetyl-alpha-L-6-deoxyidopyranoside (2), labda-7,14-dien-13(R)-ol-4-O-a

  从Aster oharai地上部分的甲醇提取物中分离出5种新的拉丹烷二萜（1-5）和7种已知的二萜。确定了五个新结构，分别为7alpha-hydroperoxylabda-8（17），14-dien-13（R）-ol-4-O-乙酰基-alpha-L-6-脱氧吡喃吡喃糖苷（1），7alpha-hydroperoxylabda-8,14 -dien-13（R）-ol-4-O-乙酰基-α-L-6-脱氧吡喃吡喃糖苷（2），Labda-7,14-dien-13（R）-ol-4-O-乙酰基-α- L-鼠李吡喃糖苷（3），labda-7,14-dien-13（R）-ol-3-O-乙酰基-α-鼠李吡喃糖苷（4）和labda-7,14-dien-13（R） -o-2-O-乙酰基-α-L-鼠李吡喃糖苷（5），基于光谱法。化合物1对四种培养的人肿瘤细胞系表现出中度细胞毒性，ED（50）值范围为1.1至7.7 microg
• Microbial transformation of diterpenes: Hydroxylation of sclareol, manool and derivatives by Mucor plumbeus
  作者：Gérard Aranda、Mohammed Samir El Kortbi、Jean-Yves Lallemand、Alain Neuman、Abderrahmane Hammoumi、Isabelle Facon、Robert Azerad

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96175-7

  日期：1991.9

  Microbial transformation of several labd-14-ene derivatives has been carried out with a Mucor plumbeus strain, Sclareol (1) (labd-14-en-8α,13β-diol) affords quantitatively a mixture of triols from which the labd-14-en-3β,8α,13β-triol (2) is obtained in high yield. Incubation of other labdane derivatives, including manool (6) [labd-8(17),14-dien-13β-ol], the corresponding 7α-hydroxy derivative (10)

  已经用Mucor plumbeus菌株对几种labd-14-ene衍生物进行了微生物转化，Sclareol（1）（labd-14-en-8α，13β-二醇）定量提供了三醇的混合物，而labd-14- en-3β，8α，13β-三醇（2）以高收率获得。将其他labdane衍生物（包括manol（6）[ labd -8（17），14-dien-13β-ol]，相应的7α-羟基衍生物（10），氧化锰（14）或香紫苏内酯（15））与同一微生物产生各种新的羟基化和酮衍生物的混合物。
• Diterpene Chemistry—VI
  作者：M.J. Francis、P.K. Grant、K.S. Low、R.T. Weavers

  DOI：10.1016/0040-4020(76)80026-9

  日期：1976.1

  Unlike endocyclic olefins the major product from the SeO2/H2O2 oxidation of exocyclic olefins is the same allylic alcohol as from the uncatalysed oxidation. Minor products derived from epoxide intermediates were investigated. The use of SeO2 as an allylic oxidant for olefins has been extensively investigated, the functionality of the product being to a degree solvent dependent. Although the earlier

  与内环烯烃不同，SeO 2 / H 2 O 2环外烯烃氧化的主要产物是与未催化氧化相同的烯丙醇。对衍生自环氧化物中间体的次要产物进行了研究。已经广泛研究了SeO 2作为烯烃的烯丙基氧化剂的用途，产物的功能性在一定程度上取决于溶剂。尽管Guillemonat 2的早期机理不正确，但他的氧化位置预测规则仍然有效。通过Tratchenburg调查3在搜索引擎优化的当前位置的2氧化假定烯丙基氧化是通过氧杂环戊烯环丁烷中间生成亚硒酸酯的，亚硒酸酯通过竞争性单分子（S N 1）和双分子（S N 2'）方法溶剂化（方案1）。