6-benzyl-1,4-dioxaspiro<4,4>non-7-ene | 91791-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-benzyl-1,4-dioxaspiro<4,4>non-7-ene
• 英文别名: 1-Benzyl-6,9-dioxaspiro[4.4]non-2-ene；9-benzyl-1,4-dioxaspiro[4.4]non-7-ene
• CAS: 91791-15-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: ZCAXIDTXCHJYHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyl-1,4-dioxaspiro<4,4>non-7-ene 、 对甲苯磺酸 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MATSUYAMA, HARUO;MIYAZAWA, YASUYUKI;TAKEI, YUJI;KOBAYASHI, MICHIO, CHEM. LETT., 1984, N 5, 833-836

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-4-thianone 在 sodium periodate 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-benzyl-1,4-dioxaspiro<4,4>non-7-ene
  参考文献：
  名称：

  TETRAHYDROTHIOPYRAN-4-ONE. A USEFUL 5 C SYNTHON FOR THE SYNTHESIS OF 3-CYCLOPENTENONES

  摘要：

  通过 6-烷基-1,4-二氧杂-8-硫杂螺[4.5]癸烷 8,8-二氧化合物的 Ramberg-Bäcklund 一锅反应，以四氢噻喃-4-酮为起点，制备了 2-烷基-3-环戊烯酮，收率适中，随后在酸催化下进行了去二氧戊环化反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.833

文献信息

• TETRAHYDROTHIOPYRAN-4-ONE. A USEFUL 5 C SYNTHON FOR THE SYNTHESIS OF 3-CYCLOPENTENONES
  作者：Haruo Matsuyama、Yasuyuki Miyazawa、Yuji Takei、Michio Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1984.833

  日期：1984.5.5

  2-Alkyl-3-cyclopentenones were prepared in moderate yields starting from tetrahydrothiopyran-4-one by the one-pot Ramberg–Bäcklund reaction of 6-alkyl-1,4-dioxa-8-thiaspiro[4.5]decane 8,8-dioxides, followed by acid catalyzed de-dioxolanation.

  通过 6-烷基-1,4-二氧杂-8-硫杂螺[4.5]癸烷 8,8-二氧化合物的 Ramberg-Bäcklund 一锅反应，以四氢噻喃-4-酮为起点，制备了 2-烷基-3-环戊烯酮，收率适中，随后在酸催化下进行了去二氧戊环化反应。
• The first isolation of an episulphone intermediate from a Ramberg-Bäcklund reaction
  作者：Alan G. Sutherland、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99218-9

  日期：1989.1

  Episulphone 6 was isolated as a crystalline solid in 69% yield from the low temperature Ramberg-Bäcklund reaction of α-iodosulphone 5. The expected cyclopentene 7 was obtained when episulphone 6 was heated or treated with base and when the Ramberg-Bäcklund reaction was carried out under more forcing conditions.

  Episulphone 6是从α-碘磺砜5的低温Ramberg-Bäcklund反应中分离出的结晶固体，产率为69％。当将Episulphone 6加热或用碱处理时，以及在更强的条件下进行Ramberg-Bäcklund反应时，可获得预期的环戊烯7。
• Jeffery, Stephen M.; Sutherland, Alan G.; Pyke, Simon M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 19, p. 2317 - 2328
  作者：Jeffery, Stephen M.、Sutherland, Alan G.、Pyke, Simon M.、Powell, Aanne K.、Taylor, Richard J. K.

  DOI：——

  日期：——
• SUTHERLAND, ALAN G.;TAYLOR, RICHARD I. K., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N5, C. 3267-3270
  作者：SUTHERLAND, ALAN G.、TAYLOR, RICHARD I. K.

  DOI：——

  日期：——
• MATSUYAMA HARUO; MIYAZAWA YASUYUKI; TAKEI YUJI; KOBAYASHI MICHIO, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 9, 1703-1710
  作者：MATSUYAMA HARUO、 MIYAZAWA YASUYUKI、 TAKEI YUJI、 KOBAYASHI MICHIO

  DOI：——

  日期：——