1-phenyl-6,7-epoxyheptan-1-one | 224426-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-6,7-epoxyheptan-1-one
• 英文别名: 5-(Oxiran-2-yl)-1-phenylpentan-1-one
• CAS: 224426-64-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: ZNRVNJNUUGCJLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-6,7-epoxyheptan-1-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以15%的产率得到trans-3-benzoyl-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  衍生自4,5-，5,6-和6,7-环氧-1-苯基-1-链烷酮的烯醇化物环化中的区域和立体选择性。C-和O-烷基化之间的竞争

  摘要：

  讨论了在碱催化的分子内环化衍生自一些代表性的4,5-，5,6-和6,7-环氧酮和相应烯烃的烯醇化物中获得的结果。关于环氧酮的LHMDS / Sc（OTf）3方案似乎是立体选择获得相应的环状γ-羟基酮（γ-HKs）的有价值的工具。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00226-4
• 作为产物：
  描述：

  (1E)-1-苯乙酮二甲基肼酮 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Amberlyst 、 水 、 二甲基亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-phenyl-6,7-epoxyheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  衍生自4,5-，5,6-和6,7-环氧-1-苯基-1-链烷酮的烯醇化物环化中的区域和立体选择性。C-和O-烷基化之间的竞争

  摘要：

  讨论了在碱催化的分子内环化衍生自一些代表性的4,5-，5,6-和6,7-环氧酮和相应烯烃的烯醇化物中获得的结果。关于环氧酮的LHMDS / Sc（OTf）3方案似乎是立体选择获得相应的环状γ-羟基酮（γ-HKs）的有价值的工具。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00226-4

文献信息

• Tributyltin Hydride as a Selective Reducing Agent for Aryl Enones
  作者：Marie Krafft、Dinesh Vidhani、John Cran

  DOI：10.1055/s-0030-1261231

  日期：2011.10

  Aryl enones undergo selective 1,4-reduction to the correspondingsaturated ketones with two equivalents of tributyltin hydride inthe presence of a wide range of other potentially reducible functionalgroups, including alkyl enone. Additionally during this investigationreductive cyclization of bisenones to give five- and six-memberedcarbocycles via an α,β-coupling process was observed.

  在包括亚烷基烯酮在内的多种其他潜在可还原官能团的存在下，芳基烯酮与两当量的三丁基氢化锡选择性地 1,4-还原为相应的饱和酮。此外，在本研究期间，观察到双烯酮还原环化通过 α,β-偶联过程得到五元和六元碳环。
• Regio- and stereoselectivity in the cyclization of enolates derived from 4,5-, 5,6-, and 6,7-epoxy-1-phenyl-1-alkanones. Competition between C- and O-alkylation
  作者：Paolo Crotti、Valeria Di Bussolo、Lucilla Favero、Franco Macchia、Mauro Pineschi、Elio Napolitano

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00226-4

  日期：1999.4

  The results obtained in the base-catalyzed intramolecular cyclization of enolates derived from some representative 4,5-, 5,6-, and 6,7-epoxy ketones and of the corresponding alkenes are discussed. The LHMDS/Sc(OTf)3 protocol on epoxy ketones appears to be a valuable tool for the stereoselective obtainment of the corresponding cyclic γ-hydroxy ketones (γ-HKs).

  讨论了在碱催化的分子内环化衍生自一些代表性的4,5-，5,6-和6,7-环氧酮和相应烯烃的烯醇化物中获得的结果。关于环氧酮的LHMDS / Sc（OTf）3方案似乎是立体选择获得相应的环状γ-羟基酮（γ-HKs）的有价值的工具。