(2S,3S,4R,5R)-5-{6-[6-(5-Dimethylamino-naphthalene-1-sulfonylamino)-hexylamino]-purin-9-yl}-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid ethylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R)-5-{6-[6-(5-Dimethylamino-naphthalene-1-sulfonylamino)-hexylamino]-purin-9-yl}-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid ethylamide
• 英文别名: Dansyl-NECA；(2S,3S,4R,5R)-5-[6-[6-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]hexylamino]purin-9-yl]-N-ethyl-3,4-dihydroxyoxolane-2-carboxamide
• 化学式: C₃₀H₄₀N₈O₆S
• 分子量: 640.764
• InChiKey: CJDPJPUVKHWZHU-YRIIQKNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(6-溴己基)邻苯二甲酰亚胺 在 盐酸 、 一水合肼 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 (2S,3S,4R,5R)-5-{6-[6-(5-Dimethylamino-naphthalene-1-sulfonylamino)-hexylamino]-purin-9-yl}-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid ethylamide
  参考文献：
  名称：

  腺苷受体的荧光探针：N6-丹磺酰基氨基烷基取代的NECA衍生物的合成与生物学。

  摘要：

  描述了用于腺苷受体的新的荧光配体。这些化合物是通过在NECA（一种强力的腺苷激动剂）的N6位插入带有增加碳链长度（3至12）的烷基间隔基的丹磺氨基烷基部分而获得的。其中，具有C6烷基间隔基的化合物被证明是最令人感兴趣的化合物，显示出对A1受体亚型的显着选择性。此外，在荧光显微镜检测中，它被证明能够在小脑皮层的分子层水平上观察和定位该受体亚型。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00582-4

文献信息

• Fluorescent probes for adenosine receptors: Synthesis and biology of N6-dansylaminoalkyl-substituted neca derivatives
  作者：Marco Macchia、Francesca Salvetti、Silvia Barontini、Federico Calvani、Marco Gesi、Mahmoud Hamdan、Antonio Lucacchini、Antonio Pellegrini、Paola Soldam、Claudia Martini

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00582-4

  日期：1998.11

  New fluorescent ligands for adenosine receptors are described; these compounds were obtained by the insertion, in the N6 position of NECA (a potent adenosine agonist), of dansylaminoalkyl moieties with alkyl spacers of increasing carbon chain length (from 3 to 12). Among them, the compound with a C6 alkyl spacer proved to be the most interesting one, showing a marked selectivity for the A1 receptor

  描述了用于腺苷受体的新的荧光配体。这些化合物是通过在NECA（一种强力的腺苷激动剂）的N6位插入带有增加碳链长度（3至12）的烷基间隔基的丹磺氨基烷基部分而获得的。其中，具有C6烷基间隔基的化合物被证明是最令人感兴趣的化合物，显示出对A1受体亚型的显着选择性。此外，在荧光显微镜检测中，它被证明能够在小脑皮层的分子层水平上观察和定位该受体亚型。