(1-ethyl-cyclohexa-2,5-dienyl)methanol | 1263292-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-ethyl-cyclohexa-2,5-dienyl)methanol
• 英文别名: (1-Ethylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)methanol；(1-ethylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)methanol
• CAS: 1263292-16-5
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: JRAGTYKJBBPGAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-ethyl-cyclohexa-2,5-dienyl)methanol 在 aluminum oxide 、 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 二苯基甲氧基膦 、 氢气 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 (3a,7a)-3a-ethyl-3,3a,7,7a-tetrahydroisobenzofuran-1(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  2,5-环己二烯基-1-碳醇的非对映选择性加氢甲酰基化与可逆结合导向基团的催化量

  摘要：

  次膦酸酯起2,5-环己二烯基-1-羰基的区域和非对映选择性加氢甲酰基化的可逆结合的导向基团的作用。在两个烯烃官能团中，只有一个通过加氢甲酰化功能化以形成合成上有吸引力的季碳中心，而留下第二个烯烃官能团用于潜在的进一步官能化。

  DOI：

  10.1021/ol1028546
• 作为产物：
  描述：

  1-ethylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(1-ethyl-cyclohexa-2,5-dienyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  2,5-环己二烯基-1-碳醇的非对映选择性加氢甲酰基化与可逆结合导向基团的催化量

  摘要：

  次膦酸酯起2,5-环己二烯基-1-羰基的区域和非对映选择性加氢甲酰基化的可逆结合的导向基团的作用。在两个烯烃官能团中，只有一个通过加氢甲酰化功能化以形成合成上有吸引力的季碳中心，而留下第二个烯烃官能团用于潜在的进一步官能化。

  DOI：

  10.1021/ol1028546

文献信息

• Diastereoselective Hydroformylation of 2,5-Cyclohexadienyl-1-carbinols with Catalytic Amounts of a Reversibly Bound Directing Group
  作者：Ippei Usui、Kenichi Nomura、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/ol1028546

  日期：2011.2.18

  A phosphinite plays a role as a reversibly bound directing group for the regio- and diastereoselective hydroformylation of 2,5-cyclohexadienyl-1-carbinols. Of the two alkene functions only one was functionalized through hydroformylation to form a synthetically attractive quaternary carbon center leaving the second alkene function for potential further functionalization.

  次膦酸酯起2,5-环己二烯基-1-羰基的区域和非对映选择性加氢甲酰基化的可逆结合的导向基团的作用。在两个烯烃官能团中，只有一个通过加氢甲酰化功能化以形成合成上有吸引力的季碳中心，而留下第二个烯烃官能团用于潜在的进一步官能化。