8-methyl-β-ionone | 51703-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8-methyl-β-ionone
• 英文别名: (E)-8-methyl-β-ionone；β-isomethyl ionone；β-iso-ionone；β-ionone；2-Methyl-1t-(2.2.6-trimethyl-cyclohexen-(6)-yl)-buten-(1)-on-(3)；3-methyl-4t-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-but-3-en-2-one；3-Methyl-4t-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-but-3-en-2-on；delta-Iraldeine；(E)-3-methyl-4-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)but-3-en-2-one
• CAS: 51703-99-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: NSSHGPBKKVJJMM-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methyl-β-ionone 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NISHIO, TAKEHIKO;MATHIES, PETER;JOB, KURT;FREI, BRUNO;JEGER, OSKAR, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 943-951

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alpha-isomethylionone 在 硫酸 作用下， 生成 8-methyl-β-ionone
  参考文献：
  名称：

  感光性光敏剂乙烯基乙烯基环氧羰基动词

  摘要：

  在染料敏化剂的存在下进行辐照后，乙烯基环氧羰基化合物会发生新型的光裂解反应，从而以高收率得到呋喃酮。分片过程可能是由之前的反式-顺式双键的异构化; 在一种情况下，可以分离出顺式异构体。在副反应中，环氧烯酮10通过甲基的[1，2]转移得到环戊酮衍生物13和14。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560704

文献信息

• Synthesis, olfactory evaluation and determination of the absolute configuration of the β- and γ-Iralia® isomers
  作者：Assem Barakat、Elisabetta Brenna、Claudio Fuganti、Stefano Serra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.09.028

  日期：2008.10

  synthesis of the methyl-ionone isomers 6–9 is described. The enantiomers of the γ-isomers 8 and 9 are prepared by enzyme-mediated resolution of the corresponding 4-hydroxy derivatives followed by reductive elimination of the hydroxy group. The absolute configuration of the latter compound is determined by chemical correlation with the known α-isomers. Since all the isomers obtained are components of the

  甲基紫罗兰酮异构体的区域选择性合成6 - 9进行说明。γ-异构体8和9的对映异构体是通过酶介导的相应的4-羟基衍生物的拆分，然后还原性消除羟基而制备的。后一种化合物的绝对构型通过与已知的α-异构体的化学相关性确定。由于所有获得的异构体下Iralia的商品名人工紫罗兰增味剂的成分®，它们的气味性质是由调香师的专业评估。
• Agents for use on skin and/or hair containing quadruply substituted cyclohexene compounds
  申请人：Wolber Rainer

  公开号：US20070189984A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The invention relates to agents for use on skin or hair, particularly for increasing skin tanning and the synthesis of melanin in skin or hair. The invention contains, in particular, cosmetic or dermatological preparations containing quadruply substituted cyclohexene compounds. The use of the preparations leads to the induction and intensification of the tanning mechanisms of skin, the intensification of hair color and thus also to an intensification of the skin's and hair's intrinsic protection.

  该发明涉及用于皮肤或头发的药剂，特别是用于增加皮肤晒黑和促进皮肤或头发中黑色素合成的药剂。该发明包含特别是含有四次取代环己烯化合物的化妆品或皮肤科制剂。使用这些制剂可以诱导和加强皮肤晒黑机制，加强头发颜色，从而也加强皮肤和头发的固有保护。
• Photochemical reactions. 137th communication. Preparation and photolysis of (E/Z)-7-methyl-?-ionone
  作者：Keitaro Ishii、Peter Mathies、Takehiko Nishio、Hans Richard Wolf、Bruno Frei、Oskar Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19840670502

  日期：1984.8.8

  The title compounds (E/Z)-7 were prepared in 66% overall yield by reaction of β-ionone ((E)-(1) with lithium dimethylcuprate, trapping of the intermediate enolate with benzeneselenenyl bromide and oxidation with H2O2. Analogously, (E/Z)-7-methyl-α-inone ((E/Z)-12) was obtained in 65% yield from α-ionone ((E)-11). 1n, π*- Excitation (λ > 347 nm, pentane) of (E)-7 causes rapid (E/Z)-isomerization and subsequent

  通过β-紫罗兰酮（（E）-（1）与二甲基铜锂的反应，中间体烯醇盐与苯硒烯基溴化物的俘获并与H 2 O 2的氧化，以66％的总收率制备标题化合物（E / Z）-7类似地，从α-紫罗兰酮（（E）-11）以65％的收率获得（E / Z）-7-甲基-α-茚酮（（E / Z）-12）1 n，π * -激发（E）-7的（λ> 347 nm，戊烷）引起快速（E / Z）异构化和随后的（Z）-7至15（66％）。形成15是由二烯酮生色的加捻由于7-CH的排斥相互作用解释3 -基团与CH 3级己烯环的-基团。另一方面，在酸存在下照射（E）-7的λ＞ 347nm，Et 2 O）导致（Z）-7（5％）和新化合物16（88％）。
• [EN] NOVEL 1H- SPIRO [NAPHTALENE- 2, 2 ' -OXIRANE] DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS 1H- SPIRO [NAPHTALENE- 2, 2 ' -OXIRANE]
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2012069647A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  Compounds of formula (I), wherein R1 is hydrogen, methyl or ethyl, and R2 is methyl or ethyl, having woody and ambery odor notes, their use as fragrance ingredient and perfumed products comprising them.

  式(I)的化合物，其中R1为氢、甲基或乙基，R2为甲基或乙基，具有木质和琥珀香气，其作为香料成分的用途和含有它们的香水产品。
• Photochemical Reactions 151st Communication. Photo-oxygenation of (E)- and (Z)-7-Methyl-?-ionone
  作者：Takehiko Nishio、Peter Mathies、Kurt Job、Bruno Frei、Oskar Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19890720510

  日期：1989.8.9

  Photo-oxygenation of (E)-7-methyl-β-ionone ((E)−1) and (E)-8-methyl-β-ionone ((E)−2) gave rise to the formation of the hydroperoxy-enones (E)−10 and (E)−15, respectively, which, in part, underwent intramolecular epoxidation to the hydroxy-epoxy-ketones 11 and 16, respectively, The product distribution of the photo-oxidation of (Z)−1 shows a marked influence of the skewed ground-state conformation of

  （E）-7-甲基-β-紫罗兰酮（（E）-1）和（E）-8-甲基-β-紫罗兰酮（（E）-2）的光氧合导致形成氢过氧-分别进行部分分子内环氧化为羟基环氧酮11和16的烯酮（E）−10和（E）−15，（Z）−1的光氧化产物分布显示了二烯酮生色团的偏基态构象的显着影响。因此，单重态氧（1 O 2）被添加到二烯酮生色团的C（γ）中，导致螺环过氧半缩醛12和内过氧化物13。此外，三环过氧化物14形成为一个新类型的产品通过主加1 Ò 2的二烯酮的发色团，以C（γ）。的结构14是由半缩醛的X射线晶体结构分析，建立22。

表征谱图