3,4-dimethyl-5-[1-(4,4,5-trimethyl-3,4-dihydro-pyrrol-2-ylidene)-undecyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 864682-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,4-dimethyl-5-[1-(4,4,5-trimethyl-3,4-dihydro-pyrrol-2-ylidene)-undecyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 3,4-dimethyl-5-[(1Z)-1-(4,4,5-trimethyl-3H-pyrrol-2-ylidene)undecyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 864682-40-6
• 化学式: C₂₉H₄₈N₂O₂
• 分子量: 456.712
• InChiKey: UTKLJDOOYJDKFL-VHXPQNKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethyl-5-[1-(4,4,5-trimethyl-3,4-dihydro-pyrrol-2-ylidene)-undecyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 5-[1-(5-formyl-4,4-dimethyl-3,4-dihydropyrrol-2-ylidene)-undecyl]-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Studies in Chlorin Chemistry. 3. A Practical Synthesis of C,D-Ring Symmetric Chlorins of Potential Utility in Photodynamic Therapy

  摘要：

  C,D-ring symmetric chlorins 8 were prepared in 47-85% yield, on scales up to several hundred milligrams, by condensation of appropriately substituted bis-formyldihydrodipyrrins 6 and dipyrromethane biscarboxylic acids 7 in 5% TFA/CH2Cl2 (25 examples). Target chlorins were chosen to systematically probe the effect of lipophilic and hydrophilic substituents on tissue partitioning and cellular membrane penetration in photodynamic therapy (PDT).

  DOI：

  10.1021/jo060041z
• 作为产物：
  描述：

  2-十三炔-1-醇 在 吡啶 、 盐酸 、 二氯二茂钛 、 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 ammonium acetate 、 苄基三乙基氯化铵 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.25h， 生成 3,4-dimethyl-5-[1-(4,4,5-trimethyl-3,4-dihydro-pyrrol-2-ylidene)-undecyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  氯化学研究。二。多功能合成二氢双吡啶

  摘要：

  二氢双吡咯啉是合成氢卟啉的关键组成部分，其中许多具有重要的生物学活性。标题化合物以立体和区域选择性方式通过三步顺序制备，该步骤由以下三个步骤组成：（1）Pd（0）催化2-碘吡咯与γ-链烷酸的偶联环化反应，得到所需取代图案的烯内酯，（ 2）使用Petasis试剂在内酯羰基上进行亚甲基化，和（3）原位烯醇醚水解和胺化所得的1，4-二酮以封闭吡咯啉环（9个实例）。每个步骤的收率通常很高，尽管在没有被双取代取代的底物中，芳构化为二吡咯甲烷是竞争性的副反应。

  DOI：

  10.1021/jo050907l