2-(benzo[b]thiophen-2-yl)-4-methylquinoline | 1448351-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(benzo[b]thiophen-2-yl)-4-methylquinoline
• 英文别名: 2-(1-Benzothiophen-2-yl)-4-methylquinoline；2-(1-benzothiophen-2-yl)-4-methylquinoline
• CAS: 1448351-77-6
• 化学式: C₁₈H₁₃NS
• 分子量: 275.374
• InChiKey: ZIULYJAWAOPOBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iridium(III) chloride trihydrate 、 2-(benzo[b]thiophen-2-yl)-4-methylquinoline 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [bis[2-(benzo[b]thiophen-2-yl)-4-methylquinoline]iridium(III)(μ-Cl)]₂
  参考文献：
  名称：

  替代品可通过三异氰酸铱（iii）配合物设计深红色至近红外磷光，用于可溶液加工的红色近红外有机发光二极管†

  摘要：

  围绕信息安全设备和夜视显示器进行光疗和民用医疗诊断的基本和实际应用需求推动了对近红外（NIR-）发射材料和设备的研究。然而，由于小发射带隙对几种非辐射衰变途径的脆弱性，包括基态和激发态振动能的重叠以及低能级的发展，稳定，高效，低成本的发射近红外光的发光体仍然是一个艰巨的挑战。高频振荡器。为了产生强烈的近红外发射，必须进行适当的结构设计。本文中，我们开发了一系列深红色至近红外发射铱（III）配合物（Ir1-Ir4）探索锚定在（苯并[ b]噻吩-2-基）喹啉环金属化配体。这些取代基有助于系统地设计从深红色到NIR区域的发射带隙，同时极大地改变发射效率。单晶X射线结构验证了这些新化合物中确切的配位几何结构和分子间相互作用。我们还对溶液，纯粉末，掺杂的聚合物薄膜和冻结基质在77 K态下进行了深入的比较光物理研究，以研究取代对激发态性质的影响。这些研究是结合密度泛函理论（DFT）和时变密度泛函理论（

  DOI：

  10.1039/c8tc04321c
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-氯-喹啉 、 在 Pd-PEPPSI-IPr^An 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到2-(benzo[b]thiophen-2-yl)-4-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  低载量下by啶咪唑基亚钯钯配合物催化的轻度Negishi交叉偶联反应

  摘要：

  考虑到衍生自π-延伸的咪唑鎓盐的亚烷基的强大的σ-供体性质有利于提高所得钯N-杂环卡宾配合物的催化活性，因此制备了具有健壮的并咪唑-亚烷基钯配合物3a - c，具有不同的大取代基团通过在纯净的3-氯吡啶中与PdCl 2和K 2 CO 3加热，从相应的啶咪唑氯化物中得到满意的收率。即使在催化剂负载量低至0.25 mol％的情况下，配合物3a在温和的反应条件下，在30分钟内显示出对烷基锌试剂与各种（杂）芳基卤化物的Negishi交叉偶联极高的催化活性。除了大量的溴代芳烃外，还成功地将各种较便宜且不活泼的（杂）芳基氯化物与烷基-和芳基锌试剂偶联，其中具有活性官能团（例如-NH 2））即使在无保护的一锅双偶转换中也具有良好的耐受性。此外，在与仲烷基锌试剂偶联的情况下，有效抑制了导致异构化的线性产物的不希望的β-氢化物消除。通过杂芳基锌试剂和杂环氯代芳烃的偶联，该催化剂体系还显示出在杂二芳基结构方面

  DOI：

  10.1021/jo400803s

文献信息

• Ancillary ligand-assisted robust deep-red emission in iridium(<scp>iii</scp>) complexes for solution-processable phosphorescent OLEDs
  作者：Hae Un Kim、Ho Jin Jang、Wanuk Choi、Minjun Kim、Sungjin Park、Taiho Park、Jun Yeob Lee、Bejoymohandas K. S.

  DOI：10.1039/c9tc00805e

  日期：——

  nosology and photobiomodulation light therapy, has created an enormous demand for the development of highly efficient, stable, flexible, and low-cost deep-red emitting luminophores. Herein, two new deep-red (650–800 nm) emissive iridium(III) complexes, Ir1-pic and Ir2-pic, have been developed, based on electron-donating –CH3 substituted and unsubstituted cyclometalating (benzo[b]thiophen-2-yl)quinoline

  从军事暗视显示器和数据底层设备到民用医学眼科学和光生物调节光疗法，未来潜在的应用可能性为开发高效，稳定，灵活和低成本的深红色创造了巨大的需求。发光体。在本文中，两个新的深红色（650-800纳米）的发光铱（III）络合物，IR1-PIC和亮点Ir2-PIC，已经开发了基于供电子-CH 3取代的和未取代的环金属化（苯并[ b]噻吩-2-基）喹啉和吡啶甲酸辅助配体，其结构和扭曲的八面体配位基序已通过单晶X射线衍射分析进行了鉴定。对辅助配体对激发态过程的影响进行了深入研究，并将结果与​​含有壬基三氟乙酰丙酮酸酯代替吡啶甲酸辅助配体的参考化合物进行了比较。吡啶甲酸辅助配体的刚性和高三重态能级导致强烈的深红色发射。然而，三重态自旋密度种群和β-二酮酸酯辅助配体的柔性性质引发了激发态的几何形变，从而导致了显性，不利的非辐射途径的开放。最重要的是，吡啶甲酸配位配合物IR1-PIC和亮点Ir2-PIC发现显示（优异发射效率Φ
• Mild Negishi Cross-Coupling Reactions Catalyzed by Acenaphthoimidazolylidene Palladium Complexes at Low Catalyst Loadings
  作者：Zelong Liu、Ningning Dong、Mizhi Xu、Zheming Sun、Tao Tu

  DOI：10.1021/jo400803s

  日期：2013.8.2

  3a exhibited extremely high catalytic activity toward Negishi cross-coupling of alkylzinc reagents with a wide range of (hetero)aryl halides under mild reaction conditions within 30 min. Besides a great number of bromoarenes, various less expensive and inactive (hetero)aryl chlorides were coupled successfully with the alkyl- and arylzinc reagents, in which active functional groups (such as -NH2) were

  考虑到衍生自π-延伸的咪唑鎓盐的亚烷基的强大的σ-供体性质有利于提高所得钯N-杂环卡宾配合物的催化活性，因此制备了具有健壮的并咪唑-亚烷基钯配合物3a - c，具有不同的大取代基团通过在纯净的3-氯吡啶中与PdCl 2和K 2 CO 3加热，从相应的啶咪唑氯化物中得到满意的收率。即使在催化剂负载量低至0.25 mol％的情况下，配合物3a在温和的反应条件下，在30分钟内显示出对烷基锌试剂与各种（杂）芳基卤化物的Negishi交叉偶联极高的催化活性。除了大量的溴代芳烃外，还成功地将各种较便宜且不活泼的（杂）芳基氯化物与烷基-和芳基锌试剂偶联，其中具有活性官能团（例如-NH 2））即使在无保护的一锅双偶转换中也具有良好的耐受性。此外，在与仲烷基锌试剂偶联的情况下，有效抑制了导致异构化的线性产物的不希望的β-氢化物消除。通过杂芳基锌试剂和杂环氯代芳烃的偶联，该催化剂体系还显示出在杂二芳基结构方面
• Substituents engineered deep-red to near-infrared phosphorescence from tris-heteroleptic iridium(<scp>iii</scp>) complexes for solution processable red-NIR organic light-emitting diodes
  作者：Hae Un Kim、Sunyoung Sohn、Wanuk Choi、Minjun Kim、Seung Un Ryu、Taiho Park、Sungjune Jung、K. S. Bejoymohandas

  DOI：10.1039/c8tc04321c

  日期：——

  intermolecular interactions in these new compounds. We also performed an in-depth and comparative photophysical study in the solution, neat powder, doped polymer film, and freeze matrix at 77 K states to investigate the effects of substitution on the excited-state properties. These studies were conducted in conjunction with density functional theory (DFT) and time-dependent density functional theory (TD-DFT)

  围绕信息安全设备和夜视显示器进行光疗和民用医疗诊断的基本和实际应用需求推动了对近红外（NIR-）发射材料和设备的研究。然而，由于小发射带隙对几种非辐射衰变途径的脆弱性，包括基态和激发态振动能的重叠以及低能级的发展，稳定，高效，低成本的发射近红外光的发光体仍然是一个艰巨的挑战。高频振荡器。为了产生强烈的近红外发射，必须进行适当的结构设计。本文中，我们开发了一系列深红色至近红外发射铱（III）配合物（Ir1-Ir4）探索锚定在（苯并[ b]噻吩-2-基）喹啉环金属化配体。这些取代基有助于系统地设计从深红色到NIR区域的发射带隙，同时极大地改变发射效率。单晶X射线结构验证了这些新化合物中确切的配位几何结构和分子间相互作用。我们还对溶液，纯粉末，掺杂的聚合物薄膜和冻结基质在77 K态下进行了深入的比较光物理研究，以研究取代对激发态性质的影响。这些研究是结合密度泛函理论（DFT）和时变密度泛函理论（