1-[(1S,3R,4R,5S)-4-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-oxabicyclo[3.1.0]hex-3-yl]-5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione | 864858-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(1S,3R,4R,5S)-4-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-oxabicyclo[3.1.0]hex-3-yl]-5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• 英文别名: 1-[(1S,3R,4R,5S)-4-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-oxabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 864858-45-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₅
• 分子量: 254.243
• InChiKey: ARCQVFUVCMAGOL-NONSRLQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1S,3R,4R,5S)-4-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-oxabicyclo[3.1.0]hex-3-yl]-5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione 在 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [(1S,3R,4R,5S)-4-azido-3-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-2-oxabicyclo[3.1.0]hex-1-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  C-4'-修饰的（2-氧杂双环[3.1.0]己基）嘧啶核苷的合成与构象分析

  摘要：

  我们报告了迄今为止未知的带有 2-氧杂双环 [3.1.0] 己烷支架（5、6、8、13-17 和 19）的嘧啶核苷类似物的合成，在 C-4' 位置进行了各种修饰，包括亚甲基、叠氮基, 和类似阿拉伯的配置。核苷类似物 6、14 和 17 的构象分析表明，这种 C-4' 修饰的核苷类似物的构象被限制在伪旋转循环的东南半球（在 0T1 和 2E 构象之间）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600550
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,5S)-3-(acetyloxy)-1-[(acetyloxy)methyl]-2-oxabicyclo[3.1.0]hex-4-yl acetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-[(1S,3R,4R,5S)-4-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-oxabicyclo[3.1.0]hex-3-yl]-5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  构象受限的3'-脱氧-3',4'-外亚甲基核苷类似物的合成与研究

  摘要：

  迄今未知的带有核酸天然存在的嘧啶碱基的限制性 3'-脱氧-3',4'-外亚甲基核苷衍生物已被合成。测试了这些化合物对 HIV、HBV 和几种 RNA 病毒的活性，但它们没有显示出显着的抗病毒作用。

  DOI：

  10.1081/ncn-200059796

文献信息

• Synthesis of Nucleoside Analogues Bearing the Five Naturally Occurring Nucleic Acid Bases Built on a 2-Oxabicylo[3.1.0]hexane Scaffold
  作者：Julien Gagneron、Gilles Gosselin、Christophe Mathé

  DOI：10.1021/jo051047b

  日期：2005.8.1

  Hitherto unknown nucleoside analogues incorporating the five naturally occurring nucleic acid bases built on a 2-oxabicyclo[3.1.0]hexane template were synthesized. The synthesis of these new conformationally restricted nucleoside analogues involved the preparation of a suitable sugar precursor bearing the 2-oxabicyclo[3.1.0]hexane scaffold. This sugar was readily obtained from [(3aS,6aS)-2,2-dimethyl-3a

  合成了迄今为止的未知核苷类似物，所述类似物结合了在2-氧杂双环[3.1.0]己烷模板上构建的五个天然存在的核酸碱基。这些新的构象受限的核苷类似物的合成涉及制备带有2-氧杂双环[3.1.0]己烷骨架的合适的糖前体。这种糖很容易从[（3a S，6a S）-2,2-二甲基-3a，6a-二氢呋喃[2,3- d ] [1,3]二氧戊-5-基]甲基苄基醚（4）中获得。继Simons-Smith型环丙烷化反应之后。最后，糖基化反应和脱保护提供了核苷类似物。使用核苷14以胸腺嘧啶碱基为模型，我们发现这种核苷类似物的构象被限制为0 T 1构象。