(+/-)-Norseychellanon

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-Norseychellanon
• 英文别名: norseychellanone；(1S,3S,6R,7R,8R)-3,6,8-trimethyltricyclo[5.3.1.03,8]undecan-2-one
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: OJDLRKGCSPMGQW-XBNNWQEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 (+/-)-Norseychellanon 生成 (+)-seychellene
  参考文献：
  名称：

  经由同型异twistane中间体中间体的（±）-广cho香醇和（±）-seychellene的全合成

  摘要：

  共轭环己烯酮衍生物16的碱催化环化仅一步即可提供高异异丁烷衍生物17，其被转化为酮22。（±）-广cho香醇1和（±）-雪chel烯2均使用22中包含的双环[3.3.1] nonan-2-one系统在桥头位置（C-7）的反应合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)80064-2
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,4R)-3-((E)-3-Bromo-but-2-enyl)-3,4-dimethyl-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one 在 palladium on activated charcoal 、 偶氮二异丁腈 氢气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-Norseychellanon
  参考文献：
  名称：

  Vinyl radical cyclization in the synthesis of natural products: seychellene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98263-7

文献信息

• The first enantiospecific total synthesis of (+)-seychellene
  作者：A. Srikrishna、G. Ravi、G. Satyanarayana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.011

  日期：2007.1

  The first enantiospecific total synthesis of the tricyclic sesquiterpene (+)-seychellene, starting from (R)-carvone via (S)-3-methylcarvone, has been accomplished employing a combination of an intermolecular Michael addition–intramolecular Michael addition sequence and an intramolecular alkylation reaction for the generation of the two vicinal quaternary carbon atoms.

  从（R）-香芹酮经（S）-3-甲基香芹酮开始的三环倍半萜烯（+）-seychellene的第一个对映体全合成反应是通过分子间迈克尔加成-分子内迈克尔加成序列和分子内烷基化反应可生成两个相邻的季碳原子。
• Total synthesis of (±)-seychellene
  作者：Narihiko Fukamiya、Michiharu Kato、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1039/p19730001843

  日期：——

  The total synthesis of (±)-seychellene (4,7,8-trimethyl-11-methylenetricyclo[5.3.1.03,8]undecane)(I) from2,3-di-methylcyclohex-2-en-1-one (XIV) is described. The ketone (XIV) was converted into 2-methyl-2-(3-methyl-5-iodopentyl)-3-methylenecyclohexan-1-one (XV), which gave 2-methyl-2-(3-methyl-5-iodopentyl)-3-bromo-methylcyclohexa-3,5-dien-1-one (XIX) with N-bromosuccinimide. Treatment of bromo-ketone

  由（2,3-di-methylcyclohex-2-en-1-one（（））合成（±）-seychellene（4,7,8-三甲基-11-亚甲基三环[5.3.1.0 3,8 ]十一烷）（I）（ XIV）被描述。将酮（XIV）转化为2-甲基-2-（3-甲基-5-碘戊基）-3-亚甲基环己-1--1-酮（XV），得到2-甲基-2-（3-甲基-5-碘代戊基）-3-溴代甲基环己-3,5-二烯-1-酮（XIX）与N-溴代琥珀酰亚胺。用氯化铬（II），然后用酸处理溴代酮（XIX），得到2,3-二甲基-2-（3-甲基-5-碘戊基）环己-3,5-二烯-1-酮（XXI）。从二烯酮（XXI）获得2，3-二甲基-2-（3-甲基-5-二甲基氨基戊基）环己基3,5-二烯-1-酮（XXII）并被氧化；裂解生成的N-氧化物，生成4,7,8-三甲基三环-[5.3.1.0 3,8] undec-9-en-11-one（VII
• Use of silyloxydienes in synthesis. Total syntheses of the sesquiterpene (.+-.)-seychellene
  作者：Michael E. Jung、Charles A. McCombs、Yukiko Takeda、Yuh-Guo Pan

  DOI：10.1021/ja00412a024

  日期：1981.11
• Bicyclo[2.2.2]octenes. VI. Total synthesis of (+-)-seychellene
  作者：Robert N. Mirrington、Karl J. Schmalzl

  DOI：10.1021/jo00983a018

  日期：1972.9
• Stereoselective total synthesis of (+)-Seychellene
  作者：Edward Piers、William De Waal、Ronald W. Britton

  DOI：10.1021/ja00749a027

  日期：1971.10