(1S,4R,4aR,6R,8aR)-1,4,8a-Trimethyl-octahydro-1,6-methano-naphthalene-7,9-dione | 922173-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4R,4aR,6R,8aR)-1,4,8a-Trimethyl-octahydro-1,6-methano-naphthalene-7,9-dione
• 英文别名: (1R,3S,6R,7R,8R)-3,6,8-trimethyltricyclo[5.3.1.03,8]undecane-2,10-dione
• CAS: 922173-46-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: AJVXDBJPBPPFQD-DRDKAZGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,4aR,6R,8aR)-1,4,8a-Trimethyl-octahydro-1,6-methano-naphthalene-7,9-dione 在 镍 三氟化硼乙醚 、 四氯化钛 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+)-seychellene
  参考文献：
  名称：

  （+）-seychellene的第一个对映体全合成

  摘要：

  从（R）-香芹酮经（S）-3-甲基香芹酮开始的三环倍半萜烯（+）-seychellene的第一个对映体全合成反应是通过分子间迈克尔加成-分子内迈克尔加成序列和分子内烷基化反应可生成两个相邻的季碳原子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.011
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,4aR,6R,8aR)-7-Isopropylidene-1,4,8a-trimethyl-decahydro-1,6-methano-naphthalen-9-one 在 氧气 、 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到(1S,4R,4aR,6R,8aR)-1,4,8a-Trimethyl-octahydro-1,6-methano-naphthalene-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  （+）-seychellene的第一个对映体全合成

  摘要：

  从（R）-香芹酮经（S）-3-甲基香芹酮开始的三环倍半萜烯（+）-seychellene的第一个对映体全合成反应是通过分子间迈克尔加成-分子内迈克尔加成序列和分子内烷基化反应可生成两个相邻的季碳原子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.011

文献信息

• The first enantiospecific total synthesis of (+)-seychellene
  作者：A. Srikrishna、G. Ravi、G. Satyanarayana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.011

  日期：2007.1

  The first enantiospecific total synthesis of the tricyclic sesquiterpene (+)-seychellene, starting from (R)-carvone via (S)-3-methylcarvone, has been accomplished employing a combination of an intermolecular Michael addition–intramolecular Michael addition sequence and an intramolecular alkylation reaction for the generation of the two vicinal quaternary carbon atoms.

  从（R）-香芹酮经（S）-3-甲基香芹酮开始的三环倍半萜烯（+）-seychellene的第一个对映体全合成反应是通过分子间迈克尔加成-分子内迈克尔加成序列和分子内烷基化反应可生成两个相邻的季碳原子。